D-Galactose-dibenzyldithioacetal | 40733-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-Galactose-dibenzyldithioacetal
• 英文别名: D-Galaktose-dibenzylmercaptal；(2R,3S,4S,5R)-6,6-bis(benzylsulfanyl)hexane-1,2,3,4,5-pentol
• CAS: 40733-07-1
• 化学式: C₂₀H₂₆O₅S₂
• 分子量: 410.555
• InChiKey: XYJQPBTZELOVDP-YDZRNGNQSA-N

物化性质

• 熔点：
  138 °C
• 沸点：
  706.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.371±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-Galactose-dibenzyldithioacetal 在 甲醇 、 mercury dichloride 作用下， 生成 Α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯
  参考文献：
  名称：

  Pacsu; Ticharich, Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 3008,3011

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  口服葡萄糖 、 苄硫醇 在 盐酸 作用下， 生成 D-Galactose-dibenzyldithioacetal
  参考文献：
  名称：

  Lawrence, Chemische Berichte, 1896, vol. 29, p. 552

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Short synthesis of hydroxylated thiolane and selenolane rings from mono-benzylated pentitols and aldoses dithioacetals bis-thionocarbonates as bis-electrophilic substrates
  作者：Alain Danquigny、Mohamed Aït Amer Meziane、Gilles Demailly、Mohammed Benazza

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.008

  日期：2005.7

  by reaction with diimidazolyl thione (Im2CS) in 1,4-dioxane. These bis-electrophilic adducts react regioselectively with Na2S·9H2O or Se/NaBH4 to lead regioselectively to the corresponding thiolane and selenolane rings in good yields for a short synthesis (47–65%).

  1- O-苄基戊糖醇（具有d-阿拉伯糖，d- lyxo，d，l-木糖和d，l-核糖构型）和醛糖二苄基二硫缩醛（具有l-阿拉伯糖，d- lyxo，d-木糖，d-核糖，d -半乳糖，D-葡萄糖和D-甘露配置）通过与二咪唑基硫酮（IM反应中直接和有效地转化为它们的环状二硫代羰基碳酸衍生物（61-73％）2在1,4-二恶烷CS）。这些双亲电子加合物与Na 2 S·9H 2 O或Se / NaBH发生区域选择性反应4可以短区域合成（47–65％），以良好的产率将区域选择性地引入相应的硫杂环戊烷和亚硒烷环。
• Thio-sugars. Part III. The thioseptanose ring
  作者：J. M. Cox、L. N. Owen

  DOI：10.1039/j39670001121

  日期：——

  Some derivatives of 6-deoxy-6-mercapto-D-galactopyranose are described; no evidence was found for the existence of the thio-sugar in a septanose form.

  描述了6-脱氧-6-巯基-D-吡喃半乳糖的一些衍生物。没有证据表明存在以琼脂糖形式存在的硫糖。
• 147. Monomethyl hexoses. Part II. A revision of the constitutions of the supposed 4-methyl galactose and 4-methyl mannose of pacsu, and their formulation as 6-methyl galactose and 2-methyl mannose respectively
  作者：John Munro、Edmund G. V. Percival

  DOI：10.1039/jr9360000640

  日期：——
• Glycofuranosides and Thioglycofuranosides. I. A Method of Preparation and its Application to Galactose and Glucose
  作者：John W. Green、Eugene Pacsu

  DOI：10.1021/ja01286a015

  日期：1937.7
• The Acetone Derivatives of the Mercaptals of Some Monosaccharides. V. The 5,6-Monoacetone Derivative of d-Galactosedibenzylmercaptal and the 6-Methyl Derivative of d-Galactose
  作者：Eugene Pacsu、S. M. Trister

  DOI：10.1021/ja01866a013

  日期：1940.9