1-chloro-4-(4-phenylbut-3-yn-2-yl)benzene | 1126896-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-chloro-4-(4-phenylbut-3-yn-2-yl)benzene
• 英文别名: 1-Chloro-4-(4-phenylbut-3-yn-2-yl)benzene
• CAS: 1126896-41-0
• 化学式: C₁₆H₁₃Cl
• 分子量: 240.732
• InChiKey: IVSYZHVGQGOKLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-(4-phenylbut-3-yn-2-yl)benzene 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-phenyl-4-(4-chlorophenyl)penta-2,3-diene
  参考文献：
  名称：

  有机铝与乙酸炔丙酯的钯催化，无配体的S N 2'取代反应，用于合成多取代的烯

  摘要：

  我们描述了一种方便的方法用于多取代的丙二烯的选自S合成Ñ 2'取代反应的有机铝和炔丙基乙酸酯：在S Ñ 2'的有机铝（0.4毫摩尔）与由的PdCl介导的炔丙基乙酸酯（0.5毫摩尔）的取代反应2（ dppf）（1 mol％）在60°C的无配体的THF中可以中等至良好的产率（高达98％）和高选择性（高达99％）产生多取代的烯。它们的结构已通过HRMS和1 H（13 C）NMR数据确定。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2018.06.020
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)乙醇 在 copper(l) iodide 、 三溴化磷 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-chloro-4-(4-phenylbut-3-yn-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)/N,N-亚胺配体催化烷基溴与炔烃的 C(sp3)–C(sp) 偶联：范围和机理研究

  摘要：

  我们开发了一种高效的 Cu/ N , N-二齿亚胺配体催化系统，用于 C(sp 3 )–C(sp) 偶联，以中等至优异的产率从现成的材料中获得内炔烃、二/三取代丙二烯和应变桥环内酰胺。烷基（苄基）溴的一锅转化。密度泛函理论（DFT）辅助的机理研究以及对照实验支持二炔化铜物质的参与，该铜物质与卤代烷进行单电子转移（SET）以在反应中生成自由基中间体。N , N-二齿亚胺配体在中间体铜配合物的稳定中起着至关重要的作用，并促进产物的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01735

文献信息

• Indium(III) Catalyzed Direct sp<sup>3</sup>-sp C-C Bond Formation from Alcohols and Terminal Alkynes
  作者：Guangming Nan、Jun Zhou

  DOI：10.2174/1570178611310080004

  日期：2013.8.1

  C-C bond formation reaction via direct coupling of alcohols with terminal alkynes has been developed under mild conditions without any ligand, base or additive, in which both of aromatic and aliphatic alkynes and various alcohols such as benzylic, allylic and propargylic alcohols can be tolerated. This simple reaction system provides an attractive approach to a large number of internal alkynes in moderate

  在温和的条件下，没有任何配体，碱或添加剂的情况下，开发了一种简单有效的通过醇与末端炔烃直接偶联的铟（III）催化的sp 3 -sp CC键形成反应，其中芳族和脂族炔烃以及各种可以耐受苄醇，烯丙基和炔丙基醇等醇。这种简单的反应系统以中等到良好的产率为大量内部炔烃提供了一种有吸引力的方法，并且仅产生H 2 O作为副产物。
• A Copper‐Catalyzed Sonogashira Coupling Reaction of Diverse Activated Alkyl Halides with Terminal Alkynes Under Ambient Conditions
  作者：Yu‐Xi Cao、Xiao‐Yang Dong、Jun Yang、Sheng‐Peng Jiang、Shuangliu Zhou、Zhong‐Liang Li、Guo‐Qiang Chen、Xin‐Yuan Liu

  DOI：10.1002/adsc.202000189

  日期：2020.5.26

  We describe a copper‐catalyzed Sonogashira coupling reaction of alkyl halides with terminal alkynes under ambient conditions, efficiently providing a versatile tool for the construction of substituted alkynes. A new proline‐based N,N,P‐ligand is utilized to promote the transformation under a mild reaction condition. Diverse alkyl halides, such as primary and secondary (hetero)benzyl chlorides and bromides

  我们描述了在环境条件下烷基卤化物与末端炔烃的铜催化Sonogashira偶联反应，为构建取代炔烃提供了有效的工具。一种新的基于脯氨酸的N，N，P-配体用于在温和的反应条件下促进转化。不同的烷基卤化物，例如伯和仲（杂）苄基氯和溴化物，仲和叔α-溴酰胺和炔丙基溴，可用于提供各种炔烃。
• 10.1021/acscatal.4c02211
  作者：Guan, Meihui、Yin, Ting、Wang, Yue、Miao, Huanran、Zhang, Ge、Zhang, Qian

  DOI：10.1021/acscatal.4c02211

  日期：——

  with alkynyl trifluoroborates is described, proceeding through a cobalt hydride-mediated radical-polar crossover metal hydrogen-atom-transfer process. This method affords structurally diverse alkynyl-containing compounds in high yields under mild conditions and features a wide substrate scope, good functional group tolerance, and suitability for late-stage functionalization of relatively complex natural

  描述了钴催化的烯烃与三氟硼酸炔基的加氢炔基化反应，通过氢化钴介导的自由基极性交叉金属氢原子转移过程进行。该方法在温和条件下以高产率提供结构多样的含炔基化合物，具有底物范围广、官能团耐受性良好、适合相对复杂的天然产物和生物活性分子的后期功能化的特点。将范围扩大到烯基三氟硼酸盐进一步增加了所开发方法的实用性。这种方法为烯烃与亲核炔基/烯基试剂的自由基参与的炔基化和烯基化反应开辟了一条替代途径。
• 10.1021/jacs.4c03610
  作者：Cao, Min、Wang, Hongliang、Hou, Fangao、Zhu, Yuhang、Liu, Qianqian、Tung, Chen-Ho、Liu, Lei

  DOI：10.1021/jacs.4c03610

  日期：——

  report a practical manganese-catalyzed enantio-differentiating hydroxylation of tertiary propargylic C–H bonds in acyclic systems, producing a wide range of structurally diverse enantioenriched tertiary propargyl alcohols in high efficiency with extremely efficient chemo- and enantio-discrimination. Other features include the use of C–H substrates as the limiting reagent, noteworthy functional group compatibility

  C(sp 3 )–H 键的直接位点选择性和对映选择性氧官能化形成具有一般范围、具有可预测选择性和制备有用产率的醇，代表了合成有机化学标准逻辑的范式转变。然而，对于用于对映体富集的叔醇合成的叔C-H键的酶促或非酶促不对称羟基化的了解非常缺乏。在这里，我们报道了无环体系中叔炔丙C-H键的实用锰催化对映差异化羟基化，以极其有效的化学和对映歧视的方式高效地产生了各种结构多样的对映体丰富的叔丙炔醇。其他特点包括使用 C-H 底物作为限制试剂、值得注意的官能团兼容性、出色的合成实用性和可扩展性。这些发现为开发具有挑战性的底物的金属催化不对称氧化提供了蓝图。
• Kohno, Kazufumi; Nakagawa, Kou; Yahagi, Takeshi, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 2784 - 2785
  作者：Kohno, Kazufumi、Nakagawa, Kou、Yahagi, Takeshi、Choi, Jun-Chul、Yasuda, Hiroyuki、Sakakura, Toshiyasu

  DOI：——

  日期：——