4-(4-Methoxyphenyl)-2-(4-methylphenyl)-4-oxobutanenitrile | 169803-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-(4-Methoxyphenyl)-2-(4-methylphenyl)-4-oxobutanenitrile
• CAS: 169803-53-6
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: KAEGINZTHFHGAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-Methoxyphenyl)-2-(4-methylphenyl)-4-oxobutanenitrile 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-hydroxy-4-(4-methoxy-benzyl)-5-(4-methoxyphenyl)-3-p-tolyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  一系列口服活性γ-羟基丁烯内酯内皮素拮抗剂的构效关系。

  摘要：

  设计有效的和选择性的内皮素-1（ET-1）及其相关异肽类非肽拮抗剂是确定ET在人类疾病中的作用的重要工具。在本报告中，我们将描述详细的结构-活性关系（SAR）研究，该研究导致发现了一系列有效的丁烯内酯ETA选择拮抗剂。从微摩尔筛选产物PD012527开始，使用Topliss决策树分析导致发现纳摩尔ET（A）选择性拮抗剂PD155080。丁烯内酯环周围的进一步结构修饰直接导致了亚纳摩尔ETA选择性拮抗剂PD156707，IC50 = 0.3（ET（A））和780 nM（ET（B））。该系列化合物表现出以PD156707为例的功能活性。该衍生物抑制ETA受体介导的花生四烯酸从兔肾动脉血管平滑肌细胞中释放，IC50 = 1.1 nM，并且还抑制ET-1诱导的兔股动脉环收缩（ETA介导），pA2 = 7.6。PD156707还显示出体内功能活性，该活性功能抑制了大鼠以剂量依赖方式外源给予ET-1引

  DOI：

  10.1021/jm9606507
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(4-Methoxyphenyl)-2-(4-methylphenyl)-4-oxobutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  一系列口服活性γ-羟基丁烯内酯内皮素拮抗剂的构效关系。

  摘要：

  设计有效的和选择性的内皮素-1（ET-1）及其相关异肽类非肽拮抗剂是确定ET在人类疾病中的作用的重要工具。在本报告中，我们将描述详细的结构-活性关系（SAR）研究，该研究导致发现了一系列有效的丁烯内酯ETA选择拮抗剂。从微摩尔筛选产物PD012527开始，使用Topliss决策树分析导致发现纳摩尔ET（A）选择性拮抗剂PD155080。丁烯内酯环周围的进一步结构修饰直接导致了亚纳摩尔ETA选择性拮抗剂PD156707，IC50 = 0.3（ET（A））和780 nM（ET（B））。该系列化合物表现出以PD156707为例的功能活性。该衍生物抑制ETA受体介导的花生四烯酸从兔肾动脉血管平滑肌细胞中释放，IC50 = 1.1 nM，并且还抑制ET-1诱导的兔股动脉环收缩（ETA介导），pA2 = 7.6。PD156707还显示出体内功能活性，该活性功能抑制了大鼠以剂量依赖方式外源给予ET-1引

  DOI：

  10.1021/jm9606507

文献信息

• Doherty; Patt; Edmunds, Journal of Medicinal Chemistry, 1995, vol. 38, # 8, p. 1259 - 1263
  作者：Doherty、Patt、Edmunds、Berryman、Reisdorph、Plummer、Shahripour、Lee、Cheng、Walker、Haleen、Keiser、Flynn、Welch、Hallak、Taylor、Reynolds

  DOI：——

  日期：——
• Microwave-Assisted Synthesis of β-Cyanoketones under Bucherer–Bergs Conditions and Their Antimicrobial Evaluation and In Silico Studies
  作者：M. A. Leyva-Acuña、F. Delgado-Vargas、G. Lopez-Angulo、Y. P. Ahumada-Santos、I. A. Rivero、S. Durán-Pérez、J. Montes-Avila

  DOI：10.1134/s107042802309018x

  日期：2023.9
• Design, synthesis, and exploration of antibacterial activity of 6H-1,2-oxazin-6-ones
  作者：Eleazar Alcántar-Zavala、Francisco Delgado-Vargas、Fabricio Marín-González、Gabriela López Angulo、Hugo Enrique Aguirre-Madrigal、Adrián Ochoa-Terán、Gibrán Rodríguez-Vega、Gerardo Aguirre-Hernández、Julio Montes-Avila

  DOI：10.1039/d4ra04220d

  日期：——

  This study reports the in silico design of 30 6H-1,2-oxazin-6-ones against DHFR and PTC antimicrobial targets.