(2S,3R,6S)-6-(hydroxymethyl)-2-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol | 51385-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2S,3R,6S)-6-(hydroxymethyl)-2-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• 英文别名: methyl 3,4-dideoxy-α-D-erythro-hex-3-enopyranoside
• CAS: 51385-38-7
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: XLCRNRXVGDUCAP-XVMARJQXSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,6S)-6-(hydroxymethyl)-2-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol 在 palladium on activated charcoal manganese(IV) oxide 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 methyl 2,3,4-trideoxy-2,4-C-dimethyl-α-D-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖全合成抗生素A23187（钙霉素）

  摘要：

  描述了通过使用衍生自D-葡萄糖的Chirons来完全立体控制的A23187合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88109-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (2S,3R,6S)-6-(hydroxymethyl)-2-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Linearization of carbohydrate derived polycyclic frameworks

  摘要：

  我们报告了一种易于获得的碳水化合物衍生的多样三环骨架，这对于探索多官能团手性脂环化合物可能有益。

  DOI：

  10.1039/c4ra04845h

文献信息

• Enantiospecific synthesis of S-quinuclidinol from D-glucose: A strategy for the synthesis of chiral quinuclidines.
  作者：George W.J. Fleet、Keith James、Robert J. Lunn

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84714-0

  日期：1986.1

  Two alternative strategies for the synthesis of quinuclidines from hexoses are outlined. One of these is employed in an enantiospecific synthesis of S-quinuclidinol whereby a two carbon fragment is introduced at C-4 of D-glucose.

  概述了从己糖合成奎尼丁的两种替代策略。其中之一用于S-奎宁环醇的对映体特异性合成，由此在D-葡萄糖的C-4处引入两个碳片段。
• Haque, Ekramul Mohammed; Kikuchi, Tohru; Kanemitsu, Kimihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 3, p. 1016 - 1029
  作者：Haque, Ekramul Mohammed、Kikuchi, Tohru、Kanemitsu, Kimihiro、Tsuda, Yoshisuke

  DOI：——

  日期：——
• Haque, Md. Ekramul; Kikuchi, Tohoru; Kanemitsu, Kimihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 1, p. 430 - 433
  作者：Haque, Md. Ekramul、Kikuchi, Tohoru、Kanemitsu, Kimihiro、Tsuda, Yoshisuke

  DOI：——

  日期：——
• Pelyvas, Istvan; Lindhorst, Thisbe; Thiem, Joachim, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 8, p. 761 - 769
  作者：Pelyvas, Istvan、Lindhorst, Thisbe、Thiem, Joachim

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Unsaturated Aminopyranosides as Possible Transition State Mimics for Glycosidases
  作者：Allan M. Jordan、Helen M. I. Osborn、Petra M. Stafford、George Tzortzis、Robert A. Rastall

  DOI：10.1081/car-120026469

  日期：2003.12.31

  Four unsaturated aminopyranosides have been prepared as possible transition-state mimics targeted towards carbohydrate processing enzymes. The conformations of the protonated aminosugars have been investigated by molecular modelling and their ability to inhibit alpha- and beta-glucosidases and an a-mannosidase have been probed. Two targets proved moderate inhibitors of alpha-glucosidases from Brewer's yeast and Bacillus stearothennophilus.