2,2,4,4-tetramethyl-1,5-diphenylpentane-1,5-dione | 95581-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,4,4-tetramethyl-1,5-diphenylpentane-1,5-dione
• CAS: 95581-35-4
• 化学式: C₂₁H₂₄O₂
• 分子量: 308.42
• InChiKey: IJCWUYINPBNDKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C
• 沸点：
  447.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4,4-tetramethyl-1,5-diphenylpentane-1,5-dione 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,2,4,4-tetramethyl-1,5-diphenyl-6,7-dithiabicyclo<3.1.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  Sulfurization of nonenolizable diketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00295a034
• 作为产物：
  描述：

  2,2,4,4-tetramethyl-1,5-diphenyl-6,7-dithiabicyclo<3.1.1>heptane 在 二甲基二环氧乙烷 、 次氯酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.6h， 生成 2,2,4,4-tetramethyl-1,5-diphenylpentane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  可分离二硫杂环丙烷及其 1-氧化物的首次合成和反应性

  摘要：

  2,2,4,4-四甲基-1,5-二苯基-6,7-二硫杂双环[3.1.1]庚烷 (2) 的 6-外-氧化物与 2KHSO5·KHSO4·K2SO4 反应得到第一个可分离的dithiirane oxide, (1RS, 3SR)-3-phenyl-3-(1,1,3,3-tetramethyl-4-oxo-4-phenylbutyl)dithiirane 1-oxide (1)，而 6-endo-oxide 2 得到 1 及其 (1RS, 3RS)-异构体 10。在相似的反应条件下，2 得到第一个可分离的、未氧化的二噻烷，3-苯基-3-(1,1,3,3-四甲基-4-氧代- 4-苯基丁基）二硫杂环丙烷（3）。也通过用 NaOCl-NaClO4 处理 2 获得了二硫杂环丙烷 3。对 1、3 和 10 进行了 X 射线结构分析。 不对称 8,8-二甲基-1,9-二苯基-10,11-二硫三环[7.1.1

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.509

文献信息

• Formation and Reactions of Novel Heterocycles: 1,3,4-Oxadithiolane, 1,3,4-Oxadiselenolane, 1,3-Oxathietane, and 1,3-Oxaselenetane Derivatives
  作者：Meng-Xin Ding、Akihiko Ishii、Juzo Nakayawa、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1246/bcsj.66.1714

  日期：1993.6

  The reactions of 2,2,4,4-tetramethyl-1,5-diphenyl-1,5-pentanedione monohydrazone with S2Cl2 and Se2Cl2 gave 2,2,4,4-tetramethyl-1,5-diphenyl-8-oxa-6,7-dithiabicyclo[3.2.1]octane (9) and 2,2,4,4-tet...

  2,2,4,4-四甲基-1,5-二苯基-1,5-戊二酮单腙与 S2Cl2 和 Se2Cl2 反应得到 2,2,4,4-四甲基-1,5-二苯基-8-氧杂- 6,7-二硫双环[3.2.1]辛烷(9)和2,2,4,4-四...
• Stereochemistry of dithiirane 1-oxides: Optical resolution, absolute configuration, and racemization and isomerization of dithiirane 1-oxides
  作者：Akihiko Ishii、Shin-ya Nakamura、Tsuyoshi Yamada、Juzo Nakayama

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00553-x

  日期：1997.8

  respectively. X-ray analyses proved absolute configurations of 1a and 1b to be (1R, 3S) and (1S, 3R), while those of 2a and 2b were determined to be (1R, 3R) and (1S, 3S), respectively, since 2a and 2b isomerized stereospecifically to 1b and 1a, respectively. Enantiomeric dithiirane 1-oxides 1a and 1b reacemized to each other whereas 2a and 2b did not. To the racemization (oxygen migration) is proposed

  通过配备手性柱的HPLC实现（1 RS，3 SR）-（1）和（1 RS，3 RS）-（2）二噻吩烷1氧化物的旋光拆分，分别得到1a和1b和2a和2b。X射线分析证明1a和1b的绝对构型分别为（1 R，3 S）和（1 S，3 R），而2a和2b的绝对构型确定为（1 R，3 R）和（1分别为S，3 S），因为2a和2b分别立体异构化为1b和1a。对映体二硫杂环丁烷1-氧化物1a和1b相互强化，而2a和2b没有。对于消旋作用（氧迁移），提出了一种机制，该机制涉及在初始步骤中均化S（O）S键，然后进行环闭合，得到1,2,4-氧杂蒽酮中间体。自由基清除剂DPPH抑制1和2之间的异构化。
• Maier, Guenther; Roth, Cornelia; Schmitt, Reinhart K., Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 2, p. 704 - 721
  作者：Maier, Guenther、Roth, Cornelia、Schmitt, Reinhart K.

  DOI：——

  日期：——
• First isolable dithiiranes: 3-(1,1,3,3-tetramethyl-4-oxo-4-phenylbutyl)-3-phenyldithiirane 1-oxides
  作者：Akihiko Ishii、Toru Akazawa、Meng Xin Ding、Takanari Honjo、Juzo Nakayama、Masamatsu Hoshino、Motoo Shiro

  DOI：10.1021/ja00064a072

  日期：1993.6
• Ishii, Akihiko; Akazawa, Toru; Maruta, Teruo, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 7, p. 829 - 830
  作者：Ishii, Akihiko、Akazawa, Toru、Maruta, Teruo、Nakayama, Juzo、Hoshino, Masamatsu、Shiro, Motoo

  DOI：——

  日期：——