3-methyl-7,8,9,10-tetrahydroazepino[2,1-b]quinazolin-12(6H)-one | 97511-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-methyl-7,8,9,10-tetrahydroazepino[2,1-b]quinazolin-12(6H)-one
• 英文别名: 3-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-azepino[2,1-b]quinazolin-12-one
• CAS: 97511-55-2
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: PRDLUXCOTPJFJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  400.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-7,8,9,10-tetrahydroazepino[2,1-b]quinazolin-12(6H)-one 生成 3-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-azepino[2,1-b]quinazolin-12-one;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  HERMECZ, ISTVAN;VASVARI-DEBRECZY, LELLE;HORVATH, AGNES;BALOGH, MARIA;KOKO+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 9, 1543-1549

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  己内酰胺 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-methyl-7,8,9,10-tetrahydroazepino[2,1-b]quinazolin-12(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  One pot conversion of azido arenes to N-arylacetamides and N-arylformamides: synthesis of 1,4-benzodiazepine-2,5-diones and fused [2,1-b]quinazolinones

  摘要：

  Sodium iodide in acidic media has been employed for the synthesis of N-arylformamides and N-arylacetamides. The NaI/acetic acid reagent system has also been extended for the synthesis of 1,4-benzodiazepine-2,5-diones, pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5,11-diones, and fused [2,1-b]quinazolinones. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.046

文献信息

• Chemoselective Aromatic Azido Reduction with Concomitant Aliphatic Azide Employing Al/Gd Triflates/NaI and ESI-MS Mechanistic Studies
  作者：Ahmed Kamal、Nagula Markandeya、Nagula Shankaraiah、C. Ratna Reddy、S. Prabhakar、C. Sanjeeva Reddy、Marcos N. Eberlin、Leonardo Silva Santos

  DOI：10.1002/chem.200900853

  日期：2009.7.20

  triflates catalyze the chemoselective reduction of aromatic azides to the corresponding amines in combination with sodium iodide. This mild chemoselective method has been applied to the synthesis of various aryl amines, C2‐azido‐substituted pyrrolo[2,1‐c][1,4]benzodiazepines, and fused[2,1‐b]quinazolinones by an intramolecular azido reduction tandem cyclization reaction. Interestingly, this methodology

  铝和ado三氟甲磺酸盐与碘化钠一起催化将芳族叠氮化物化学选择性还原为相应的胺。这种温和的化学选择性方法已应用于各种芳基胺的合成，C2叠氮基取代的吡咯并[2,1- c ^ ] [1,4]苯二氮，和稠合[2,1- b通过分子内还原叠氮]喹唑啉酮串联环化反应。有趣的是，这种方法选择性地还原了芳基叠氮化物，提高了产率，并且比以前的策略在较短的反应时间内进行。已对机理进行了研究，并通过ESI-MS在线监测反应来拦截和表征与这种选择性转化有关的中间体。
• Nitrogen bridgehead compounds. 66. Bronchodilator nitrogen bridgehead compounds with a pyrimidinone moiety
  作者：Istvan Hermecz、Lelle Vasvari-Debreczy、Agnes Horvath、Maria Balogh、Jozsef Kokosi、Christine DeVos、Ludovic Rodriguez

  DOI：10.1021/jm00392a003

  日期：1987.9

  New types of bronchodilator agents, bi- and tricyclic nitrogen bridgehead compounds with a pyrimidin-4(3H)-one ring, were synthesized and evaluated for bronchodilator activity against serotonin-, histamine-, and acetylcholine-induced spasms in the guinea pig Konzett-Rössler test. The structure-activity relationships are discussed. The effects of some bi- and tricyclic derivatives on the human bronchus

  合成了新型的支气管扩张剂，即具有嘧啶4（3H）-环的双环和三环氮桥头化合物，并评估了其对豚鼠Konzett-中血清素，组胺和乙酰胆碱诱导的痉挛的支气管扩张活性。 Rössler测试。讨论了构效关系。还研究了一些双环和三环衍生物对人支气管的影响。在分离的豚鼠回肠和气管上测试了同源的三环化合物68和69，并在毛果芸香碱处理的狗中研究了化合物69的作用。选择Azepino [2,1-b]喹唑啉（69; CHINOIN-1289）进行进一步的生化和临床研究。
• A Polymer-Assisted Solution-Phase Strategy for the Synthesis of Fused [2,1-<i>b</i>]Quinazolinones and the Preparation of Optically Active Vasicinone
  作者：Ahmed Kamal、V. Devaiah、N. Shankaraiah、K. Reddy

  DOI：10.1055/s-2006-951482

  日期：2006.9

  An efficient preparation of fused [2,1-b]quinazolinones has been developed utilizing polymer-supported reagents. (±)-Vasicinone was converted into its dione by oxidation with poly (4-vinylpyridiniumdichromate). An efficient method has been developed for the synthesis of (d)- and (l)-vasicinone via asymmetric reduction of pyrrolo[2,l-b]quinazoline-3,9-dione by employing NaBH 4 /Me 3 SiCl as the reducing

  利用聚合物支持的试剂开发了一种有效制备稠合 [2,1-b] 喹唑啉酮的方法。(±)-Vasicinone 通过用聚（4-乙烯基吡啶重铬酸盐）氧化转化为二酮。已经开发了一种通过使用 NaBH 4 /Me 3 SiCl 作为还原剂和 pyrrolo[2,lb]quinazoline-3,9-dione 的不对称还原来合成 (d)- 和 (l)-vasicinone 的有效方法。聚合物负载的手性磺酰胺作为催化剂。
• Quinazoline derivatives as acetylcholinesterase inhibitors
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05486512A1

  公开（公告）日：1996-01-23

  A method of treating cognitive deficiencies is described by administering a quinazoline derivative of the general formula ##STR1## wherein A represents ##STR2## in which n is 1-10, P is a bond or (CH.sub.2).sub.m in which m is 0-10, and M is .dbd.O, .dbd.S, .dbd.NR, .dbd.CRR', ##STR3## novel compounds of the above are also described as well as methods of manufacture and pharmaceutical compositions.

  本发明描述了一种治疗认知缺陷的方法，通过给予一种通用公式为##STR1## 的喹唑啉衍生物，其中A代表##STR2##，其中n为1-10，P是键或(CH.sub.2).sub.m，其中m为0-10，M是.dbd.O，.dbd.S，.dbd.NR，.dbd.CRR'，还描述了上述新化合物以及制造方法和药物组成。
• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES AS ACETYLCHOLINESTERASE INHIBITORS
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：WO1993003034A1

  公开（公告）日：1993-02-18

  (EN) A method of treating cognitive deficiencies is described by administering a quinazoline derivative of general formula (I) wherein A represents (IIa), (IIb), (IIc), (IId) or (IIe) in which n is 1-10, P is a bond or (CH2)m in which m is 0-10, and M is =O, =S, =NR, =CRR', (III); novel compounds of the above are also described as well as methods of manufacture and pharmaceutical compositions.(FR) L'invention décrit un procédé de traitement de déficiences cognitives au moyen de l'administration d'un dérivé de quinazoline représenté par la formule générale (I) dans laquelle A représente (IIa), (IIb), (IIc), (IId) ou (IIe) où n est 1-10, P représente une liaison ou (CH2)m où m est 0-10 et M représente =O, =S, =NR, =CRR', (III); l'invention décrit également de nouveaux composés comportant ledit dérivé, ainsi que des procédés de préparation et des compositions pharmaceutiques.

  一种治疗认知缺陷的方法被描述为给予一种喹唑啉衍生物，其通式为(I)，其中A代表(IIa)，(IIb)，(IIc)，(IId)或(IIe)，其中n为1-10，P为键或(CH2)m，其中m为0-10，M为=O，=S，=NR，=CRR'，(III)；还描述了上述的新化合物，以及制备方法和药物组合物。