2,2,4,4-tetramethyl-1,5-diphenyl-6,7-dithiabicyclo<3.1.1>heptane | 125611-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: 2,2,4,4-tetramethyl-1,5-diphenyl-6,7-dithiabicyclo<3.1.1>heptane
• 英文别名: 2,2,4,4-Tetramethyl-1,5-diphenyl-6,7-dithiabicyclo[3.1.1]heptane
• CAS: 125611-59-8
• 化学式: C₂₁H₂₄S₂
• 分子量: 340.554
• InChiKey: XWXUIXWZCUWUJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4,4-tetramethyl-1,5-diphenyl-6,7-dithiabicyclo<3.1.1>heptane 在 氢氧化钾 、 potassium sulfate 、 potassium hydrogensulfate 、 oxone 、 Me(C₈H₁₇)3NCl 、 次氯酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 264.1h， 生成 2,2,4-trimethyl-4-[(1S,3R)-1-oxo-3-phenyldithiiran-3-yl]-1-phenylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  可分离二硫杂环丙烷及其 1-氧化物的首次合成和反应性

  摘要：

  2,2,4,4-四甲基-1,5-二苯基-6,7-二硫杂双环[3.1.1]庚烷 (2) 的 6-外-氧化物与 2KHSO5·KHSO4·K2SO4 反应得到第一个可分离的dithiirane oxide, (1RS, 3SR)-3-phenyl-3-(1,1,3,3-tetramethyl-4-oxo-4-phenylbutyl)dithiirane 1-oxide (1)，而 6-endo-oxide 2 得到 1 及其 (1RS, 3RS)-异构体 10。在相似的反应条件下，2 得到第一个可分离的、未氧化的二噻烷，3-苯基-3-(1,1,3,3-四甲基-4-氧代- 4-苯基丁基）二硫杂环丙烷（3）。也通过用 NaOCl-NaClO4 处理 2 获得了二硫杂环丙烷 3。对 1、3 和 10 进行了 X 射线结构分析。 不对称 8,8-二甲基-1,9-二苯基-10,11-二硫三环[7.1.1

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.509
• 作为产物：
  描述：

  7-(4-methoxyphenyl)-2,2,4,4-tetramethyl-1,5-diphenyl-7-phospha-6,8,9-trithiabicyclo<3.3.1>nonane 7-sulfide 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到2,2,4,4-tetramethyl-1,5-diphenyl-6,7-dithiabicyclo<3.1.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  Sulfurization of nonenolizable diketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00295a034

文献信息

• First isolable dithiiranes: 3-(1,1,3,3-tetramethyl-4-oxo-4-phenylbutyl)-3-phenyldithiirane 1-oxides
  作者：Akihiko Ishii、Toru Akazawa、Meng Xin Ding、Takanari Honjo、Juzo Nakayama、Masamatsu Hoshino、Motoo Shiro

  DOI：10.1021/ja00064a072

  日期：1993.6
• Ishi, Akihiko; Maruta, Teruo; Akazawa, Toru, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 96, # 1-4, p. 445 - 446
  作者：Ishi, Akihiko、Maruta, Teruo、Akazawa, Toru、Nakayama, Juzo、Hoshino, Masamatsu

  DOI：——

  日期：——
• Ishii, Akihiko; Akazawa, Toru; Maruta, Teruo, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 7, p. 829 - 830
  作者：Ishii, Akihiko、Akazawa, Toru、Maruta, Teruo、Nakayama, Juzo、Hoshino, Masamatsu、Shiro, Motoo

  DOI：——

  日期：——
• Sulfurization of nonenolizable diketones
  作者：Akihiko Ishii、Juzo Nakayama、Meng Xin Ding、Noboru Kotaka、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1021/jo00295a034

  日期：1990.4
• First Synthesis and Reactivities of Isolable Dithiiranes and Their 1-Oxides
  作者：Akihiko Ishii、Toru Akazawa、Meng-Xin Ding、Takanari Honjo、Teruo Maruta、Shin-ya Nakamura、Hidenori Nagaya、Miho Ogura、Katsuhiko Teramoto、Motoo Shiro、Masamatsu Hoshino、Juzo Nakayama

  DOI：10.1246/bcsj.70.509

  日期：1997.3

  2KHSO5·KHSO4·K2SO4 gave the first isolable dithiirane oxide, (1RS, 3SR)-3-phenyl-3-(1,1,3,3-tetramethyl-4-oxo-4-phenylbutyl)dithiirane 1-oxide (1), while the 6-endo-oxide of 2 gave both 1 and its (1RS, 3RS)-isomer 10. Under similar reaction conditions, 2 yielded the first isolable, unoxidized dithiirane, 3-phenyl-3-(1,1,3,3-tetramethyl-4-oxo-4-phenylbutyl)dithiirane (3). The dithiirane 3 was also obtained

  2,2,4,4-四甲基-1,5-二苯基-6,7-二硫杂双环[3.1.1]庚烷 (2) 的 6-外-氧化物与 2KHSO5·KHSO4·K2SO4 反应得到第一个可分离的dithiirane oxide, (1RS, 3SR)-3-phenyl-3-(1,1,3,3-tetramethyl-4-oxo-4-phenylbutyl)dithiirane 1-oxide (1)，而 6-endo-oxide 2 得到 1 及其 (1RS, 3RS)-异构体 10。在相似的反应条件下，2 得到第一个可分离的、未氧化的二噻烷，3-苯基-3-(1,1,3,3-四甲基-4-氧代- 4-苯基丁基）二硫杂环丙烷（3）。也通过用 NaOCl-NaClO4 处理 2 获得了二硫杂环丙烷 3。对 1、3 和 10 进行了 X 射线结构分析。 不对称 8,8-二甲基-1,9-二苯基-10,11-二硫三环[7.1.1