[2-Methoxy-4-[2-[4-methoxy-3-[2-methoxy-5-[2-[5-methoxy-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]ethyl]phenyl]phenyl]ethyl]phenyl] trifluoromethanesulfonate | 776298-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: [2-Methoxy-4-[2-[4-methoxy-3-[2-methoxy-5-[2-[5-methoxy-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]ethyl]phenyl]phenyl]ethyl]phenyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 776298-34-1
• 化学式: C₃₉H₄₄BF₃O₉S
• 分子量: 756.645
• InChiKey: IBQCIOWMAZEPLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.49
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-Methoxy-4-[2-[4-methoxy-3-[2-methoxy-5-[2-[5-methoxy-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]ethyl]phenyl]phenyl]ethyl]phenyl] trifluoromethanesulfonate 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Isoplagiochin D
  参考文献：
  名称：

  利用分子内Suzuki-Miyaura反应有效合成大环双（联苄）异硫氰酸根D

  摘要：

  Isoplagiochin D是一种高张力大环双（联苄基），具有两个从菊苣中分离得到的联芳基单元，可通过一种有效的合成方法以11个步骤的总收率达到10.6％的总合成率，该方法涉及使用Horner构建两个联苄基和一个联芳基单元–Wadsworth–Emmons和Suzuki–Miyaura协议。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.068
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲醛 在 platinum(IV) oxide sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 氢气 、 potassium acetate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 [2-Methoxy-4-[2-[4-methoxy-3-[2-methoxy-5-[2-[5-methoxy-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]ethyl]phenyl]phenyl]ethyl]phenyl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  利用分子内Suzuki-Miyaura反应有效合成大环双（联苄）异硫氰酸根D

  摘要：

  Isoplagiochin D是一种高张力大环双（联苄基），具有两个从菊苣中分离得到的联芳基单元，可通过一种有效的合成方法以11个步骤的总收率达到10.6％的总合成率，该方法涉及使用Horner构建两个联苄基和一个联芳基单元–Wadsworth–Emmons和Suzuki–Miyaura协议。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.068

文献信息

• Towards the enantioselective synthesis of axially chiral cyclic bis(bibenzyls) through sulfoxide-controlled diastereoselective Suzuki coupling
  作者：Petra Schmitz、Marcus Malter、Gregor Lorscheider、Christina Schreiner、Aude Carboni、Sabine Choppin、Françoise Colobert、Andreas Speicher

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.052

  日期：2016.8

  Natural macrocyclic bis(bibenzyls) exhibiting configurationally stable axially chiral biaryls are of high interest from a structural as well as from a synthetic point of view. An enantiopure sulfinyl auxiliary controlling an atropo-diastereoselective biaryl Suzuki coupling reaction has been investigated and promising results for the preparation of the biaryl moiety of cyclic bis(bibenzyls) like isoplagiochins

  从结构以及从合成的观点来看，表现出构型稳定的轴向手性联芳基的天然大环双（联苄基）备受关注。已经研究了控制对映体-非对映选择性联芳基Suzuki偶联反应的对映体纯亚磺酰基助剂，并获得了制备环状双（联苄基）如异斜烷C或D的联芳基部分的有希望的结果。此外，讨论了解释过渡态期间的立体选择性和包括双重立体分化的替代效应的模型。