1-benzyl-3β-[4(S)-phenyloxazolidin-2-one-3-yl]-4β-[2-(2-furyl)ethenyl]-azetidin-2-one | 124918-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-benzyl-3β-[4(S)-phenyloxazolidin-2-one-3-yl]-4β-[2-(2-furyl)ethenyl]-azetidin-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-3β-[4(S)-phenyloxazolidin-2-one-3-yl]-4β-[2-(2-furyl)ethenyl]azetidin-2-one；(4S)-3-[(2R,3S)-1-benzyl-2-[(E)-2-(furan-2-yl)ethenyl]-4-oxoazetidin-3-yl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 124918-14-5
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂O₄
• 分子量: 414.461
• InChiKey: PUEYWGHDTPDUBA-WRKMXGJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3β-[4(S)-phenyloxazolidin-2-one-3-yl]-4β-[2-(2-furyl)ethenyl]-azetidin-2-one 以 二氯甲烷 、 钯 为溶剂， 生成 1-benzyl-3β-((S)-2-oxo-4-phenyloxazolidin-3-yl)-4β-[2-(2-furyl)ethyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Process and intermediates for .beta.-lactam antibiotics

  摘要：

  通过将4(S)-芳基氧唑烷-2-酮-3-基乙酰卤与苄胺和3-芳基丙烯醛（如肉桂醛）生成的亚胺进行环加成反应，可以制备1-苄（或取代苄基）-3-β-[4(S)-芳基氧唑烷-2-酮-3-基]-4-β-(2-芳基乙烯基)氮杂环丙酮。这些氮杂环丙酮是1-羰基(1-硫代)-3-羟基-3-头孢-4-羧酸和酯的手性中间体，在β-内酰胺类抗生素的不对称合成中起到重要作用。

  公开号：

  US04665171A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-ethoxycarbonyl-2-phenylglycine 在 硼烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-benzyl-3β-[4(S)-phenyloxazolidin-2-one-3-yl]-4β-[2-(2-furyl)ethenyl]-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthesis of loracarbef (LY163892/KT3777)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80388-9

文献信息

• Process and intermediates for .beta.-lactam antibiotics
  申请人：Harvard University

  公开号：US04665171A1

  公开（公告）日：1987-05-12

  1-Benzyl (or substituted benzyl)-3.beta.-[4(S)-aryloxazolidin-2-one-3-yl]-4.beta.-(2-arylvinyl)azet idin-2-ones are provided via cycloaddition of a 4(S)-aryloxazolidin-2-one-3-ylacetyl halide and an imine formed with a benzylamine and a 3-arylacrolein, e.g. cinnamaldehyde. The azetidinones are useful chiral intermediates in an asymmetric synthesis of 1-carba(1-dethia)-3-hydroxy-3-cephem-4-carboxylic acids and esters and to monocyclic .beta.-lactam antibiotics.

  通过将4(S)-芳基氧唑烷-2-酮-3-基乙酰卤与苄胺和3-芳基丙烯醛（如肉桂醛）生成的亚胺进行环加成反应，可以制备1-苄（或取代苄基）-3-β-[4(S)-芳基氧唑烷-2-酮-3-基]-4-β-(2-芳基乙烯基)氮杂环丙酮。这些氮杂环丙酮是1-羰基(1-硫代)-3-羟基-3-头孢-4-羧酸和酯的手性中间体，在β-内酰胺类抗生素的不对称合成中起到重要作用。
• 7-acylamino-(or
  申请人：Harvard University

  公开号：US04673737A1

  公开（公告）日：1987-06-16

  7.beta.-Acylamino-3-trifluoromethylsulfonyloxy-1-carba-3-cephem-4-carboxyli c acid antibiotic compounds, esters and salts thereof, and the corresponding 7-amino and protected 7-amino 1-carbacephalosporins are provided. The 3-trifluoromethylsulfonyloxy-substituted 1-carbacephalosporins also are useful in a process for preparing 3-halo-1-carbacephalosporins which comprises reacting a 3-triflate ester with a lithium halide in an aprotic polar solvent.

  提供了7.beta.-酰胺基-3-三氟甲磺酰氧基-1-卡巴-3-头孢-4-羧酸抗生素化合物、酯及其盐，以及相应的7-氨基和受保护的7-氨基1-卡巴头孢菌素。3-三氟甲磺酰氧基取代的1-卡巴头孢菌素也可用于制备3-卤代-1-卡巴头孢菌素的方法，包括在无极性极性溶剂中将3-三氟甲基酸酯与锂卤化物反应。
• EVANS, DAVID A.;SJOGREN, ERIC B.
  作者：EVANS, DAVID A.、SJOGREN, ERIC B.

  DOI：——

  日期：——
• US4673737A
  申请人：——

  公开号：US4673737A

  公开（公告）日：1987-06-16
• US4665171A
  申请人：——

  公开号：US4665171A

  公开（公告）日：1987-05-12