1,2-bis(p-nitrophenylazo)cyclohexene | 114263-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,2-bis(p-nitrophenylazo)cyclohexene
• 英文别名: (4-Nitrophenyl)-[2-(4-nitrophenyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzotriazol-1-ium-1-yl]azanide
• CAS: 114263-18-2
• 化学式: C₁₈H₁₆N₆O₄
• 分子量: 380.363
• InChiKey: KEMZAIKGLNNCNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(p-nitrophenylazo)cyclohexene 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 1-Nitro-4-isocyan-benzol
  参考文献：
  名称：

  Butler, Richard N.; O'Shea, Donal F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 19, p. 2797 - 2800

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Cyclohexandion-(1,2)-bis-(4-nitro-phenylhydrazon) 在 nickel(IV) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1,2-bis(p-nitrophenylazo)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  衍生自环己烷-1，2-二酮双（芳基azo）的氧化反应的1,2-双（亚芳基偶氮）-环己烯中的区域选择性分子内重排

  摘要：

  当加热或用酸处理时，1,2-双（芳氮基）环己烯经历区域选择性的分子内重排，生成邻环己基苯胺衍生物。

  DOI：

  10.1039/c39830000627

文献信息

• Regioselective intramolecular rearrangements in 1,2-bis (areneazo)- cyclohexenes derived from oxidations of cyclohexane-1,2-dione bis(arylhydrazones)
  作者：Richard N. Butler、John P. James

  DOI：10.1039/c39830000627

  日期：——

  1,2-Bis(areneazo)cyclohexenes undergo a regioselective intramolecular rearrangement to o-cyclohexylaniline derivatives when heated or treated with acid.

  当加热或用酸处理时，1,2-双（芳氮基）环己烯经历区域选择性的分子内重排，生成邻环己基苯胺衍生物。
• A new synthesis of aryl isothiocyanates: carbon disulfide as a dipolarophile. The reaction of (4,5,6,7-tetrahydro-2H-1,2,3-benzotriazolium-1-yl)arylaminide 1,3-dipoles with carbon disulfide: synthesis, kinetics, mechanism. Azolium 1,3-dipoles
  作者：Richard N. Butler、Leonie M. Wallace

  DOI：10.1039/b006631l

  日期：——

  7-tetrahydro-2H-1,2,3-benzotriazole as a leaving group. The kinetics and mechanism of the reaction were investigated. The mechanism involves a polar cycloaddition of the triazolium-aminide to the CS2 generating a partially ring-closed intermediate which fragments to the aryl isothiocyanate. Carbon disulfide is not a kinetic superdipolarophile with (1,2,3-benzotriazolium-1-yl)aminide 1,3-dipoles.

  一种新的芳基异硫氰酸酯的合成方法，其中 芳基描述了最终来自芳基肼的氮部分。用环己烷处理（4,5,6,7-四氢-2 H -1,2,3-苯并三唑-1-基）芳酰胺1,3-偶极（衍生自环己烷-1,2-二酮双（芳基hydr））二硫化碳丙酮在环境温度下，得到高收率的异硫氰酸芳基酯和2-芳基-4,5,6,7-四氢-2 H -1,2,3-苯并三唑作为离去基团。研究了反应的动力学和机理。该机理涉及三唑-氨基化物与CS 2的极性环加成，生成部分闭环的中间体，该中间体片段化为异硫氰酸芳基酯。二硫化碳不是具有（1,2,3-苯并三唑-1-基）氨基 1,3-偶极子。
• [1,2,3]Triazolo[4,5-d][1,3,2]thiazaphospholes: a new fused NPS ring system from a cycloaddition–rearrangement sequence with Lawesson’s reagent, a super dipolarophile
  作者：Richard N. Butler、Elaine C. McKenna

  DOI：10.1039/a706306g

  日期：——

  A new fused NPS ring system has been obtained from the reaction of substituted 1,2,3-triazolium-1-imide 1,3-dipoles with Lawesson’s reagent

  取代的 1,2,3-三唑-1-亚胺 1,3-二极体与 Lawesson 试剂反应生成了一种新的融合 NPS 环系统
• A new fused tricyclic tetra-aza[4.3.3.01,6]dodecene system: substituted 3,3a,4,5,6,6a-hexahydropyrrolo[2,3-d]-1,2,3-triazoles from the reaction of acrylonitrile with cis-1,2-bis(areneazo)ethylenes and a re-assessement of 1,3-cycloaddition products
  作者：Richard N. Butler、D. Cunningham、John P. James、Patrick McArdle

  DOI：10.1039/c39830000762

  日期：——

  The thermal reaction of cis-1,2-bis(areneazo) ethylenes with acrylonitrile gave substituted 3,3a,4,5,6,6a-hexahydropyrrolo[2,3-d]-1,2,3-triazoles with a saturated bridgehead which, when fused to a cyclohexyl ring, constituted a tricyclic tetra-azadodecene structure; these products could not arise directly from 1,3-dipolar cycloadditions.

  顺式-1,2-双（亚芳基偶氮）乙烯与丙烯腈的热反应生成了饱和的取代3,3a，4,5,6,6a-六氢吡咯并[2,3 - d ] -1,2,3-三唑桥头，当与环己基环稠合时，构成三环四氮杂十二碳烯结​​构；这些产物不能直接由1，3-偶极环加成反应产生。
• An unusual substituent effect in a cycloaddition of an azolium ylide 1,3-dipole: An inverted V-shaped hammett plot
  作者：Richard N. Butler、Denise C. Grogan、Luke A. Burke

  DOI：10.1002/jhet.5570340631

  日期：1997.11

  An unusual inverted V-shaped Hammett plot has been observed for substituent effects at the N-terminus of 1,2,3-triazolium-1-imide 1,3-dipoles in cycloaddition reactions. Theoretical studies (3-21G and 6-31G) suggest strong resonance interactions separately stabilizing both ends of the dipole.

  对于在环加成反应中的1,2,3-三唑-1-酰亚胺1,3-偶极的N-末端的取代基效应，观察到一个不寻常的倒V形Hammett图。理论研究（3-21G和6-31G）表明，强烈的共振相互作用分别稳定了偶极子的两端。