(E)-2-(3-(4-chlorophenyl)-3-oxoprop-1-enyl)-4-methoxybenzaldehyde | 1258512-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-2-(3-(4-chlorophenyl)-3-oxoprop-1-enyl)-4-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 2-[(E)-3-(4-chlorophenyl)-3-oxoprop-1-enyl]-4-methoxybenzaldehyde
• CAS: 1258512-20-7
• 化学式: C₁₇H₁₃ClO₃
• 分子量: 300.741
• InChiKey: VTBFQQRSUPAKJD-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-methoxy-2-(3-oxo-3-phenylprop-1-enyl)benzaldehyde 、 (E)-2-(3-(4-chlorophenyl)-3-oxoprop-1-enyl)-4-methoxybenzaldehyde 在 3-乙基-5-(2-羟乙基)-4-甲基噻唑溴化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 rac-(1S,1'R)-2'-(4-chlorobenzoyl)-5,6'-dimethoxy-1-(2-oxo-2-phenylethyl)-1,2'-spirobi[inden]-3(1H)-one 、 rac-(1R,1'R)-2'-(4-chlorobenzoyl)-5,6'-dimethoxy-1-(2-oxo-2-phenylethyl)-1,2'-spirobi[inden]-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  NHC-Catalyzed Spiro Bis-Indane Formation via Domino Stetter−Aldol−Michael and Stetter−Aldol−Aldol Reactions

  摘要：

  Two novel domino NHC-catalyzed spirocyclizations are described herein, enabling the rapid construction of three new carbon-carbon bonds and a quaternary center with high diastereoselectivity. A variety of Spiro bis-indane structures are assembled in a single step from simple o-phthaldialdehyde derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol102685u
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲醛 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 170.0h， 生成 (E)-2-(3-(4-chlorophenyl)-3-oxoprop-1-enyl)-4-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  NHC-Catalyzed Spiro Bis-Indane Formation via Domino Stetter−Aldol−Michael and Stetter−Aldol−Aldol Reactions

  摘要：

  Two novel domino NHC-catalyzed spirocyclizations are described herein, enabling the rapid construction of three new carbon-carbon bonds and a quaternary center with high diastereoselectivity. A variety of Spiro bis-indane structures are assembled in a single step from simple o-phthaldialdehyde derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol102685u