methyl 4-O-benzyl-2,3,6-tri-O-methyl-α-D-galactopyranoside | 74334-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-benzyl-2,3,6-tri-O-methyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-2,3,4-trimethoxy-6-(methoxymethyl)-5-phenylmethoxyoxane
• CAS: 74334-92-2；83320-34-7
• 化学式: C₁₇H₂₆O₆
• 分子量: 326.39
• InChiKey: RHNXWPARZKKMSJ-HMDCTGQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-benzyl-2,3,6-tri-O-methyl-α-D-galactopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到methyl 2,3,6-tri-O-methyl α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  部分保护的吡喃糖苷的羟基酸度

  摘要：

  已经进行了碳水化合物羟基的综合酸度研究。对于部分甲基化的甲基 α-D-吡喃糖苷，通过分光光度法测定相对酸度 (Ke)。显然，酸度受分子内氢键以及立体化学和溶剂化的强烈影响。通过与脂肪醇和多元醇的 pKe 和 pKa 值进行比较，获得了部分保护的吡喃糖苷的 pKa 值的首次估计值。这些发现有助于理解碳水化合物羟基的相对反应性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101708
• 作为产物：
  描述：

  Α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 150.41h， 生成 methyl 4-O-benzyl-2,3,6-tri-O-methyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  部分保护的吡喃糖苷的羟基酸度

  摘要：

  已经进行了碳水化合物羟基的综合酸度研究。对于部分甲基化的甲基 α-D-吡喃糖苷，通过分光光度法测定相对酸度 (Ke)。显然，酸度受分子内氢键以及立体化学和溶剂化的强烈影响。通过与脂肪醇和多元醇的 pKe 和 pKa 值进行比较，获得了部分保护的吡喃糖苷的 pKa 值的首次估计值。这些发现有助于理解碳水化合物羟基的相对反应性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101708

文献信息

• Roy, Abhijit; Batavyal, Lakshmi; Roy, Nirmolendu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 5, p. 498 - 499
  作者：Roy, Abhijit、Batavyal, Lakshmi、Roy, Nirmolendu

  DOI：——

  日期：——
• Hydroxy Group Acidities of Partially Protected Glycopyranosides
  作者：Martin Matwiejuk、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/ejoc.201101708

  日期：2012.4

  A comprehensive acidity study of carbohydrate hydroxy groups has been carried out. Relative acidities (Ke) were determined spectrophotometrically for partially methylated methyl α-D-glycopyranosides. Apparently, the acidity is strongly affected by intramolecular hydrogen bonding as well as stereochemistry and solvation. By comparison with pKe and pKa values of aliphatic alcohols and polyols the first

  已经进行了碳水化合物羟基的综合酸度研究。对于部分甲基化的甲基 α-D-吡喃糖苷，通过分光光度法测定相对酸度 (Ke)。显然，酸度受分子内氢键以及立体化学和溶剂化的强烈影响。通过与脂肪醇和多元醇的 pKe 和 pKa 值进行比较，获得了部分保护的吡喃糖苷的 pKa 值的首次估计值。这些发现有助于理解碳水化合物羟基的相对反应性。