methyl 3-deoxy-α-D-galactopyranoside | 29581-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-deoxy-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: methyl-(α-D-xylo-3-deoxy-hexopyranoside)；Methyl-(α-D-xylo-3-desoxy-hexopyranosid)；methyl 3-deoxy-α-D-glucopyranoside；(2R,3R,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxane-3,5-diol
• CAS: 29581-42-8
• 化学式: C₇H₁₄O₅
• 分子量: 178.185
• InChiKey: TTXGMVXSNBMYNY-GBNDHIKLSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 硫酸 作用下， 生成 D-xylo-3-deoxy-hexose
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧-D-乳糖和3-脱氧-D-蔗糖的合成。脱氧糖，第18部分

  摘要：

  用阮内镍在甲醇中对4,6-苯并-2,3-脱水-α-甲基-D-塔洛糖苷1.5〉进行加压加氢，得到3-脱氧-α-甲基-D-氨基糖苷〈1为主要产物，5〉纯化后，将其经结晶的苯甲醛化合物水解，形成无浆状的3-脱氧-D-乳糖（= 3-脱氧-D-乳糖）。类似地，对4，6-苯-2，3-脱水-α-甲基-D-古洛糖苷进行加压加氢，得到适度的3-脱氧-α-甲基-D-古洛糖苷＜1.5，可以以结晶形式得到。水解产生无糖浆的3-脱氧-D-半乳糖（＝ 3-脱氧-D-半乳糖）。这意味着D系列的所有4种理论上可能的3-脱氧己糖均已广为人知。

  DOI：

  10.1002/hlca.19480310627
• 作为产物：
  描述：

  Α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯 在 三正丁基氢锡 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl 3-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Haque, Md. Ekramul; Kikuchi, Tohoru; Kanemitsu, Kimihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 1, p. 430 - 433

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of methyl O-α-L-rhamnopyranosyl-(1 → 2)-α-d-galactopyranosides specifically deoxygenated at position 3, 4, or 6 of the galactose residue
  作者：Laurence A. Mulard、Pavol Kovác̆、Cornelis P.J. Glaudemans

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84287-6

  日期：1994.1

  4-tri-O-benzoyl-alpha-L-rhamnopyranosyl bromide with suitably protected, deoxygenated derivatives of methyl alpha-D-galactopyranoside. Deoxygenation was achieved via activation of a protected methyl alpha-D-gluco- or galacto-pyranoside with N,N'-thiocarbonyldiimidazole followed by treatment with tributyltin hydride and azobisisobutyronitrile. At position 3, the deoxygenation was more successful when performed with

  通过将2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖基吡喃糖基溴化物与适当保护的甲基α-D-吡喃半乳糖苷的脱氧衍生物缩合来合成标题二糖。通过用N，N'-硫代羰基二咪唑活化被保护的甲基α-D-葡萄糖或半乳糖吡喃糖苷，然后用氢化三丁基锡和偶氮二异丁腈处理，可以实现脱氧。在位置3，当用三-O-苯甲酰化的前体而不是三-O-苄基化的前体进行脱氧更成功。通过甲基3-脱氧-α-D-木糖己吡喃糖苷的苄基化获得相应的亲核试剂。可以从具有D-半乳糖或D-葡萄糖构型的衍生物开始进行在位置4上脱氧的糖基受体的制备。
• Synthesis and evaluation of 3″- and 4″-deoxy and -fluoro analogs of the immunostimulatory glycolipid, KRN7000
  作者：Ravinder Raju、Bernard F. Castillo、Stewart K. Richardson、Meena Thakur、Ryan Severins、Mitchell Kronenberg、Amy R. Howell

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.06.005

  日期：2009.8

  Four 3 ''- and 4 ''-deoxy and -fluorogalactosyl ceramides were synthesized, and their ability to stimulate iNKT cells, based on levels of IL-2 production, was assessed in three NKT cell receptor hybridomas. In two of the hybridomas, 1.2 and 2H4, all of the analogs were immunostimulatory, while in the 1.4 hybridoma only the 4 ''-fluoro analog led to the production of significant levels of IL-2. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Paulsen, Hans; Rutz, Volker; Brockhausen, Inka, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 7, p. 747 - 758
  作者：Paulsen, Hans、Rutz, Volker、Brockhausen, Inka

  DOI：——

  日期：——
• NON-PEPTIDE PEPTIDOMIMETICS
  申请人：THE TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA

  公开号：EP0728007A1

  公开（公告）日：1996-08-28
• EP0728007A4
  申请人：——

  公开号：EP0728007A4

  公开（公告）日：1998-09-02