(R)-(1-2H)-octan-1-ol | 62012-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-(1-2H)-octan-1-ol
• 英文别名: (1R)-<1-2H>octanol；(R)-[1D1]octan-1-ol；(R)-1-(2)H-1-octanol；(1R)-[1-(2)H1]-octanol；(1R)-1-deuteriooctan-1-ol
• CAS: 62012-42-4
• 化学式: C₈H₁₈O
• 分子量: 131.222
• InChiKey: KBPLFHHGFOOTCA-DLDGQBHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(1-2H)-octan-1-ol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  (R)-和(S)-1-2H-1-辛醇及其相应胺的对映选择性合成

  摘要：

  摘要 1-2H-1-辛醇的两种对映体都是在乙醇脱氢酶 (ADH)（ADH-T 或 ADH-LB）作为生物催化剂的情况下，通过酶促还原氘代辛醛获得的，具有良好的产率、纯度和对映体过量。 (>95%)。辅因子烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸通过添加异丙醇再生。为了简化合成路线，使用相同的酶和相同的辅因子但添加氘代异丙醇对辛醛的直接还原进行了评估。这提供了从市售起始化合物到 1-2H-1-辛醇的两种对映异构体的一步程序，产率良好 (>80%) 和对映体过量 (~97%)。(S)-醇被转化为其相应的(R)-胺，其显示ee约为90%。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.527422
• 作为产物：
  描述：

  辛酸乙酯 在 lithium aluminium deuteride 、 草酰氯 、 (-)-(S)-alpine-borane 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (R)-(1-2H)-octan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  共轭脂肪酸生物合成中机制多样性的拓扑研究

  摘要：

  氧化主题的变化：FAD2型去饱和酶在柔性脂质底物上进行CH活化反应的精度令人惊讶。已经使用氘标记的底物探索了这些酶活性位点中可用的构象空间，并且已经发现了新的半蚀构象异构体的证据。该方案显示了一些原型底物构象。

  DOI：

  10.1002/anie.201202080

文献信息

• Convenient synthesis of optically active deuterated primary alcohols via deuteride reduction of acetals derived from homochiral (1R∗,2R∗)-3,3,3-trifluoro-1-phenylpropane-1,2-diols
  作者：Carlo F. Morelli、Paola Cairoli、Tiziana Marigolo、Giovanna Speranza、Paolo Manitto

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.01.020

  日期：2009.2

  (1R)-1-Deuterated alcohols with high enantiomeric excess were prepared via TiCl4/Et3SiD reduction of acetals arising from the reaction of aldehydes with (1S,2S)-3,3,3-trifluoro-1-phenylpropane-1,2-diol 9. Such a chiral auxiliary was synthesized in an enantiomerically pure form starting from L-mandelic acid. Due to its benzylic nature, it was easily removed from the reaction product of the reductive 1,3-dioxolane ring-cleavage to afford the desired alpha-deuterated alcohol. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  通过TiCl4/Et3SiD还原由醛与(1S,2S)-3,3,3-三氟-1-苯基丙烷-1,2-二醇9反应生成的乙缩醛，制备了具有高对映体过量的(1R)-1-氘醇。该手性助剂由L-苯乳酸开始，以消旋纯的形式合成。由于其苄基性质，它可轻易地从还原开环的1,3-二氧杂环戊烷产物中去除，从而得到所需的α-氘醇。© 2009 Elsevier Ltd. 保留所有权利。
• A new chiral catalyst for the enantioselective synthesis of secondary alcohols and deuterated primary alcohols by carbonyl reduction
  作者：E.J. Corey、John O. Link

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93871-7

  日期：1989.1

  efficient synthesis of(S)-(−)-2-(di-β-naphthylhydroxymethyl)pyrrolidine (1) makes available the oxazaborolidine derivatives2 and3 which are excellent catalysts for borane reduction of a variety of achiral ketones to chiral secondary alcohols, e.g. acetophenone, 98% ee; α-tetralone, 95% ee; and methyl-4-oxo-4-phenyl butyrate, 96% ee. The synthesis of chiral 1-deuterio primary alcohols from achiral aldehydes

  （S） -（-）-2-（二-β-萘基羟甲基）吡咯烷（1）的有效合成提供了恶唑硼烷衍生物2和3，它们是将多种非手性酮硼烷还原为手性仲醇的出色催化剂，例如苯乙酮，98％ee；α-四氢萘酮，ee 95％; 和4-氧代-4-苯基丁酸甲酯，ee为96％。还证明了在2 H-儿茶酚硼烷作为还原剂存在下，以B-正丁基恶唑硼烷（4）为催化剂，由非手性醛类合成手性1-氘代伯醇。环己烷甲醛，ee的92％; 和正辛烷，90％ee。
• Stereoselective TiCl₄-Promoted Nucleophilic Substitution at C-2 of (4<i>S</i>,5<i>S</i>)-2-Alkyl-4-methyl-5-trifluoromethyl-1,3-dioxolanes
  作者：Carlo F. Morelli、Lavinia Durì、Alberto Saladino、Giovanna Speranza、Paolo Manitto

  DOI：10.1055/s-2004-834884

  日期：——

  ring-opening reactions of chiral acetals derived from (2S,3S)-1,1,1-trifluorobutane-2,3-diol proceed in a completely regioselective manner, leading to the break of the O1-C2 bond accompanied by a high degree of stereoselectivity. The use of triethylsilyl deuteride or allyltributyltin as nucleophiles gives access, after removal of the chiral auxiliary, to stereoselectively deuterated primary alcohols or homoallylic

  由 (2S,3S)-1,1,1-三氟丁烷-2,3-二醇衍生的手性缩醛的 TiCl 4 介导的亲核开环反应以完全区域选择性的方式进行，导致 O1-C2 键断裂伴随着高度的立体选择性。使用三乙基甲硅烷基氘化物或烯丙基三丁基锡作为亲核试剂，在去除手性助剂后，可以分别获得具有高对映体过量的立体选择性氘代伯醇或高烯丙基仲醇。
• Configurational Stability of Oxymethyllithiums as Intermediates in Intramolecular Rearrangements
  作者：Dagmar C. Kapeller、Lothar Brecker、Friedrich Hammerschmidt

  DOI：10.1002/chem.200701054

  日期：2007.11.26

  were tested for their microscopic configurational stability in intramolecular isomerizations, such as the silyl- and germyl-[1,2]-retro-Brook and the sigmatropic[2,3]-Wittig rearrangement. The influence of temperature, solvent, and migrating group on the stability of the intermediate carbanions was studied. Furthermore, the stereochemical course of these rearrangements was elucidated, resulting in highly

  通过氢同位素氕和氘，制备了几种手性纯手性氧甲基锂。测试了它们在分子内异构化中的微观构型稳定性，例如甲硅烷基和锗基-[1,2]-retro-Brook 和 sigmatropic[2,3]-Wittig 重排。研究了温度、溶剂和迁移基团对中间碳负离子稳定性的影响。此外，阐明了这些重排的立体化学过程，导致高度对映体富集的醇（90-97% ee；ee = 对映体过量），最高温度可达 0 摄氏度。
• Micellar effects in the nitrous acid deamination reaction of (R)-[1-2H]-1-octanamine
  作者：Daniel Brosch、Wolfgang Kirmse

  DOI：10.1021/jo00057a025

  日期：1993.2

  The nitrous acid deamination of 1-octanamine (1) afforded mixtures of isomeric octenes, octanols, and octyl nitrites. The aggregation of 1.HClO4 in micelles induced the formation of dioctyl ethers and of 1-nitrooctane as additional products. In homogeneous solution (submicellar aqueous conditions or HOAc), [1-H-2]-1-octanol was obtained from [1-H-2]-1 with ca. 95% inversion of configuration. Above the critical micelle concentration, the enantiomeric purity of [1-H-2]-1-octanol decreased while [1-H-2]-1-nitrooctane was formed with ca.90% retention of configuration. 1-Octyl..NO2 radical pairs, rather than ion pairs, are likely to intervene on the retentive route to 1-nitrooctane and 1-octyl nitrite. Equilibration, via NO exchange, of (R)-[1-H-2]-1-octyl nitrite with the more abundant (S)-[1-H-2]-1-octanol is thought to account for the diminished ee of both products.