3-phenyl-6-(trifluoromethyl)quinolin-2(1H)-one | 1315568-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-6-(trifluoromethyl)quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-phenyl-6-(trifluoromethyl)-1H-quinolin-2-one
• CAS: 1315568-10-5
• 化学式: C₁₆H₁₀F₃NO
• 分子量: 289.257
• InChiKey: BRXXBZHXVNVTGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 水 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-phenyl-6-(trifluoromethyl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过邻炔基异氰基苯的环化反应合成3-取代的喹啉-2（1 H）-ones

  摘要：

  描述了一种通过Ag（I）硝酸酯催化的邻炔基异氰基苯环合反应轻松合成各种官能化的3-取代的喹啉-2（1 H）-ones的方法。该反应允许以中等至良好的产率快速方便地获得3-取代的喹啉-2（1H）-一支架。

  DOI：

  10.1039/c8ob01882k

文献信息

• Copper(I) Iodide Catalyzed Synthesis of Quinolinones via Cascade Reactions of 2-Halobenzocarbonyls with 2-Arylacetamides
  作者：Ke Ding、Liangbing Fu、Xiaoli Huang、Deping Wang、Pinghua Zhao

  DOI：10.1055/s-0030-1259983

  日期：2011.5

  An efficient copper-catalyzed method for the synthesis of quinolinones, pyridinones, and heteroannulated pyridinones via cascade reactions of substituted 2-iodo-, 2-bromo-, and 2-chlorobenzocarbonyls with 2-arylacetamides is reported. The protocol works well for the reaction of most of the 2-iodo-, 2-bromo- and 2-chlorobenzocarbonyls with 2-arylacetamides. copper iodide - diamines - cascade reactions

  报道了一种有效的铜催化方法，该方法通过取代的2-碘-，2-溴-和2-氯苯甲酰羰基与2-芳基乙酰胺的级联反应来合成喹啉酮，吡啶酮和杂环吡啶酮。该方案对于大多数2-碘-，2-溴-和2-氯苯甲羰基与2-芳基乙酰胺的反应非常有效。 碘化铜-二胺-级联反应-酰胺化-喹啉酮
• Domino Aldol-SNAr-Dehydration Sequence for [3+3] Annulations to Prepare Quinolin-2(1H)-ones and 1,8-Naphthyridin-2(1H)-ones
  作者：Kwabena Fobi、Ebenezer Ametsetor、Richard A. Bunce

  DOI：10.3390/molecules28155856

  日期：——

  2-fluorobenzaldehyde derivatives activated toward SNAr reaction by an electron-withdrawing substituent (NO2, CN, CF3, CO2Me) at C5 to prepare 3,6-disubstituted quinolin-2(1H)-ones. Additionally, 3-substituted 1,8-naphthyridin-2(1H)-ones have been similarly derived from 2-fluoronicotinaldehyde. Fifteen examples are reported, and two possible mechanistic scenarios are presented and discussed.

  多米诺醇醛-SNAr-脱水[3+3]环化策略已被用来将六元环酰胺融合到芳香族底物上。2-芳基乙酰胺与通过C5处的吸电子取代基（NO2、CN、CF3、CO2Me）对SNAr反应活化的2-氟苯甲醛衍生物反应，制备3,6-二取代的喹啉-2(1H)-酮。此外，3-取代的1,8-萘啶-2(1H)-酮也同样衍生自2-氟烟醛。报告了十五个例子，并提出并讨论了两种可能的机制场景。
• Iron-catalyzed synthesis of substituted 3-arylquinolin-2(1H)-ones via an intramolecular dehydrogenative coupling of amido-alcohols
  作者：Léo Bettoni、Nicolas Joly、Inès Mendas、Matteo Maria Moscogiuri、Jean-François Lohier、Sylvain Gaillard、Albert Poater、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1039/d4ob00649f

  日期：——

  Here we report an iron-complex-catalyzed synthesis of various mono- and di-substituted quinolin-2(1H)-ones achieved via the intramolecular acceptorless dehydrogenative cyclization of amido-alcohols. This approach for the synthesis of N-heterocycles has provided access to underdescribed disubstituted quinolinones and represents an alternative to the well-known palladium-catalyzed coupling reactions

  在这里，我们报道了通过酰胺醇的分子内无受体脱氢环化实现的各种单取代和双取代的喹啉-2(1 H )-酮的铁络合物催化合成。这种合成 N-杂环的方法提供了获得未描述的二取代喹啉酮的途径，并且代表了众所周知的钯催化偶联反应的替代方案。