benzothieno[2,3-c]quinoline | 57289-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: benzothieno[2,3-c]quinoline
• 英文别名: benzo[4,5]thieno[2,3-c]quinoline；[1]Benzothieno[2,3-c]quinoline；[1]benzothiolo[2,3-c]quinoline
• CAS: 57289-92-6
• 化学式: C₁₅H₉NS
• 分子量: 235.309
• InChiKey: CVOPJUWOMREKQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzothieno[2,3-c]quinoline 、 碘甲烷 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以57%的产率得到5-methyl<1>benzothieno<2,3-c>quinolinium iodide
  参考文献：
  名称：

  [1]苯并噻吩并[2,3- c ]喹啉，[1]苯并噻吩并[2,3- c ] [1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹啉和[1]苯并噻吩[ 2,3- c ]四唑[1,5- a ]喹啉

  摘要：

  3-氯-N-苯基苯并[ b ]噻吩-2-羧酰胺10的光环化反应得到[1]苯并噻吩并[2,3 - c ]-喹啉-6（5 H）-one 11，其被氯化为6-氯[1] ]苯并噻吩并[2,3- c ]喹啉12，然后脱氯得到[1]苯并噻吩并[2,3- c ]喹啉5。制备了一系列6-取代的烷氧基和硫代烷氧基[1]苯并噻吩并[2，3- c ]喹啉衍生物以及N-甲基季铵盐13 of 5。6-氯[1]-苯并噻吩并[2,3- c ]喹啉将12转化为6-肼基[1]苯并噻吩并[2,3- c ]喹啉23，经甲酸处理后生成[1]苯并噻吩并[2,3- c ] [1,2,4]三唑并[4,3] -一个]喹啉6。用亚硝酸处理23得到[1]苯并噻吩并[2，3- c ]四唑并[1，5- a ]喹啉7。化合物6和7是新颖的杂环系统。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240606
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯并ób]噻酚-2-羰酰氯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 benzothieno[2,3-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  [1]苯并噻吩并[2,3- c ]喹啉，[1]苯并噻吩并[2,3- c ] [1,2,4]三唑并[4,3- a ]喹啉和[1]苯并噻吩[ 2,3- c ]四唑[1,5- a ]喹啉

  摘要：

  3-氯-N-苯基苯并[ b ]噻吩-2-羧酰胺10的光环化反应得到[1]苯并噻吩并[2,3 - c ]-喹啉-6（5 H）-one 11，其被氯化为6-氯[1] ]苯并噻吩并[2,3- c ]喹啉12，然后脱氯得到[1]苯并噻吩并[2,3- c ]喹啉5。制备了一系列6-取代的烷氧基和硫代烷氧基[1]苯并噻吩并[2，3- c ]喹啉衍生物以及N-甲基季铵盐13 of 5。6-氯[1]-苯并噻吩并[2,3- c ]喹啉将12转化为6-肼基[1]苯并噻吩并[2,3- c ]喹啉23，经甲酸处理后生成[1]苯并噻吩并[2,3- c ] [1,2,4]三唑并[4,3] -一个]喹啉6。用亚硝酸处理23得到[1]苯并噻吩并[2，3- c ]四唑并[1，5- a ]喹啉7。化合物6和7是新颖的杂环系统。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240606

文献信息

• Boroquinol Complexes with Fused Extended Aromatic Backbones: Synthesis and Optical Properties
  作者：Sven M. Elbert、Philippe Wagner、Thines Kanagasundaram、Frank Rominger、Michael Mastalerz

  DOI：10.1002/chem.201604421

  日期：2017.1.18

  Boron‐based dyes are attractive synthetic targets due to their large variability of absorption and emission wavelengths. Through Pictet–Spengler cyclizations, followed by oxidation, π‐extended boroquinols have been synthesized. During optimization of the reaction conditions, an unusual dearylation has been found and mechanistically investigated. For two of the synthesized boroquinols, mechanochromic

  硼基染料因其吸收和发射波长的较大差异而成为有吸引力的合成靶标。通过Pictet–Spengler环化反应，然后进行氧化，合成了π扩展的硼喹诺醇。在优化反应条件的过程中，发现了不寻常的脱芳基并对其进行了机理研究。对于两种合成的硼喹诺醇，在研磨时发现了具有高达50 nm的红移的机械变色效应。
• Heterocyclic iodoniums as versatile synthons to approach diversified polycyclic heteroarenes
  作者：Daqian Zhu、Zhouming Wu、Liyun Liang、Yameng Sun、Bingling Luo、Peng Huang、Shijun Wen

  DOI：10.1039/c9ra07288h

  日期：——

  Polycyclic heteroarenes are important scaffolds in the construction of pharmaceuticals. We have previously developed a series of novel heterocyclic iodoniums. In our current work, these unique iodoniums were employed to construct various complex polycyclic heteroarenes with structural diversity via tandem dual arylations. As a result, indole, thiophene and triphenylene motifs were fused into these

  多环杂芳烃是构建药物的重要支架。我们之前开发了一系列新的杂环碘鎓。在我们目前的工作中，这些独特的碘鎓被用于通过串联双芳基化构建具有结构多样性的各种复杂多环杂芳烃。结果，吲哚、噻吩和三亚苯基基序以高分子质量融合到这些杂环中，这可能为药物发现提供有希望的片段。此外，这些杂环可以在后期多样化。
• Benzothienoquinolines: New one-pot synthesis and fluorescence studies of their interaction with DNA and polynucleotides
  作者：A. Rita O. Rodrigues、M. Solange D. Carvalho、J. André V. Cardoso、Ricardo C. Calhelha、Maria-João R.P. Queiroz、Paulo J.G. Coutinho、Elisabete M.S. Castanheira

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2014.08.001

  日期：2014.11

  the benzothieno[3,2-b]quinoline 1 and benzothieno[2,3-c]quinoline 2 using a new one-pot procedure from the reaction of the commercially available 3-bromobenzo[b]thiophene-2-carbaldehyde with 2-aminophenylpinacolborane under Suzuki coupling conditions using a stereochemically hindered ligand, 2-(cyclohexylphosphane)biphenyl and Ba(OH)2·8H2O as the base. Fluorescence properties of the benzothieno[3,2-b]quinoline

  在这项工作中，我们能够使用新的一锅法从市售的3-溴苯并[ b]反应中获得苯并噻吩并[3,2- b ]喹啉1和苯并噻吩并[2,3- c ]喹啉2。 Suzuki偶联条件下，使用立体化学受阻的配体2-（环己基膦基）联苯和Ba（OH）2 ·8H 2 O为碱，在2个氨基苯频哪硼烷中形成2 [噻吩-2-甲醛] 。 在不同极性的溶剂中研究了苯并噻吩并[3,2- b ]喹啉1和苯并噻吩并[2,3- c ]喹啉2的荧光性质。这两种化合物显示出溶剂敏感发射，化合物1为更少的荧光（Φ ˚F  <0.05）化合物2（0.04≤  Φ ˚F  ≤0.10）。 使用光谱学方法研究了这些化合物与鲑鱼精DNA和合成双链杂多核苷酸poly（dA–dT）·（dA–dT）和poly（dG–dC）·（dG–dC）的相互作用，确定内在的结合常数和结合位点的大小。两种化合物与腺嘌呤-胸腺嘧啶（AT）碱基对的相互作用都更强。化合物1
• Microwave-Assisted Syntheses of <i>N</i>-Heterocycles Using Alkenone-, Alkynone- and Aryl-carbonyl <i>O</i>-Phenyl Oximes: Formal Synthesis of Neocryptolepine
  作者：Fernando Portela-Cubillo、Jackie S. Scott、John C. Walton

  DOI：10.1021/jo800847h

  日期：2008.7.1

  approach enabled the natural product trisphaeridine to be made. Starting from 2-phenylnicotinaldehyde derivatives, ring closures of the derived iminyl radicals onto the phenyl rings yielded benzo[h][1,6]naphthyridines. Similarly, ring closure onto a phenyl ring from a benzothiophene-based iminyl yielded a benzo[b]thieno[2,3-c]quinoline. By way of contrast, iminyl radical ring closure onto pyridine rings was

  这项研究旨在提供一种新的“清洁”的合成方法，该方法将能够有效地制备已知和新颖的N-杂环。发现O-苯基肟是具有各种受体侧链的亚氨基自由基的优异前体。由含有戊-4-烯受体的O-苯基肟以高收率制得双羟基吡咯。使用六-5-烯基受体的类似过程未产生二氢吡啶，可能是因为6- exo - trig亚胺基的闭环太慢，无法与H原子抽象竞争。来自具有戊-4-炔型侧链的前体的亚胺基进行闭环，然后重排以提供吡咯衍生物。合适地取代的亚氨基自由基容易地闭环在芳族受体上，因此使得能够使用多个多环系统。喹啉由3-苯基丙烷经O-苯基肟制得。由2-甲酰基联苯开始的菲啶的合成特别有效，这种方法可以制备天然产物三菲啶。从2-苯基烟碱醛衍生物开始，衍生的亚氨基自由基在苯环上的闭环产生苯并[ h]] [1,6]萘啶。类似地，将苯并噻吩基亚胺基的苯环闭环，得到苯并[ b ]噻吩并[2,3- c ]喹啉。相比之下，未观察到亚吡啶基自由基
• Cascade C-C and C-N Bond Formation: A Straightforward Synthesis of Phenanthridines and Fused Quinol­ines
  作者：Ashwini Borah、Pranjal Gogoi

  DOI：10.1002/ejoc.201600220

  日期：2016.4

  Pd-catalyzed cascade process has been developed for the synthesis of quinoline and phenanthridine derivatives from various β-chloro α,β-unsaturated aldehydes and 2-chloroaryl aldehydes, respectively, in good to high yields. The reaction proceeds through Pd-catalyzed cascade carbon–carbon and carbon–nitrogen bond formation in a single reaction vessel. The requisite β-chloro α,β-unsaturated aldehydes were efficiently

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