1-(4-fluorophenyl)-5-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-1H-tetrazole | 1291097-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-5-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)-5-(4-methylsulfonylphenyl)tetrazole
• CAS: 1291097-13-6
• 化学式: C₁₄H₁₁FN₄O₂S
• 分子量: 318.331
• InChiKey: CMDVIXPVUCWVBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲砜基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(4-fluorophenyl)-5-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  1,5-二芳基取代的四唑类化合物作为新型选择性环加氧酶2（COX-2）抑制剂的合成与评价

  摘要：

  通过将容易获得的二芳基酰胺转化成相应的亚氨酰氯，然后与叠氮化钠反应，合成了一系列的1，5-二芳基取代的四唑衍生物。在体外通过环氧合酶（COX）分析评估了所有化合物，以确定COX-1和COX-2的抑制能力和选择性。四唑3a – e对COX-1的IC 50值范围为0.42至8.1 mM，对于COX-2的IC 50值范围为2.0至200μM。最有效的化合物3c（IC 50（COX-2）= 2.0μM）进一步用于分子模型对接研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.057

文献信息

• Synthesis and evaluation of 1,5-diaryl-substituted tetrazoles as novel selective cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitors
  作者：Baker Jawabrah Al-Hourani、Sai Kiran Sharma、Jonathan Y. Mane、Jack Tuszynski、Vickie Baracos、Torsten Kniess、Mavanur Suresh、Jens Pietzsch、Frank Wuest

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.01.057

  日期：2011.3

  A series of 1,5-diaryl-substituted tetrazole derivatives was synthesized via conversion of readily available diaryl amides into corresponding imidoylchlorides followed by reaction with sodium azide. All compounds were evaluated by cyclooxygenase (COX) assays in vitro to determine COX-1 and COX-2 inhibitory potency and selectivity. Tetrazoles 3a–e showed IC50 values ranging from 0.42 to 8.1 mM for COX-1

  通过将容易获得的二芳基酰胺转化成相应的亚氨酰氯，然后与叠氮化钠反应，合成了一系列的1，5-二芳基取代的四唑衍生物。在体外通过环氧合酶（COX）分析评估了所有化合物，以确定COX-1和COX-2的抑制能力和选择性。四唑3a – e对COX-1的IC 50值范围为0.42至8.1 mM，对于COX-2的IC 50值范围为2.0至200μM。最有效的化合物3c（IC 50（COX-2）= 2.0μM）进一步用于分子模型对接研究。