4,5-dibromo-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-2-phenyl-1H-imidazole | 1188302-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-dibromo-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-2-phenyl-1H-imidazole
• 英文别名: 4,5-dibromo-2-phenyl-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazole；2-[(4,5-Dibromo-2-phenylimidazol-1-yl)methoxy]ethyl-trimethylsilane
• CAS: 1188302-09-1
• 化学式: C₁₅H₂₀Br₂N₂OSi
• 分子量: 432.23
• InChiKey: XOCQQDRRLPPDET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-79 °C
• 沸点：
  464.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dibromo-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-2-phenyl-1H-imidazole 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.41h， 生成 2-(4-(4-(6-amino-5-methoxypyridin-3-yl)-2-phenyl-1H-imidazol-5-yl)pyrimidin-2-ylamino)ethanol trifluroacetate
  参考文献：
  名称：

  Novel Heterocyclic Compounds and Uses Thereof

  摘要：

  提供了新的替代杂环化合物，含有它们的组合物，以及使用它们抑制Raf激酶活性的方法。这些新化合物和组合物可以单独使用，也可以与至少一种额外的药物联合使用，用于治疗由Raf激酶介导的疾病，如癌症。

  公开号：

  US20130210818A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,5-dibromo-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-2-phenyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Selective Sequential Cross-Coupling Reactions on Imidazole towards Neurodazine and Analogues

  摘要：

  Polysubstituted imidazoles represent a common structural motif in bioactive molecules. A modular and flexible strategy towards 2,4,5-triarylated imidazoles is reported applying a Suzuki-Miyaura cross-coupling protocol. Employing 1-protected 2,4,5-tribromoimidazole as starting material, both stepwise and one-pot protocols towards the title compounds are disclosed. The utility of the approach was demonstrated by synthesizing neurodazine, a biologically active molecule affecting neuronal cell differentiation.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316906

文献信息

• Imidazolyl inhibitors of 15-lipoxygenase
  申请人：Weinstein S. David

  公开号：US20050070588A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  The present invention provides imidazolyl inhibitors of 15-LO, pharmaceutical compositions containing such inhibitors and methods for treating diseases related to the 15-LO cascade using such compounds and compositions.

  本发明提供了15-LO的咪唑基抑制剂，包含这些抑制剂的药物组合物以及使用这些化合物和组合物治疗与15-LO级联相关疾病的方法。
• [EN] NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEROF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2009115572A3

  公开（公告）日：2009-12-03