2-amino-5'-methoxy-2',5-dioxo-5,6-dihydro-spiro[pyrano[3,2-c]quinoline-4,3'-indoline]-3-carbonitrile | 1315585-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-5'-methoxy-2',5-dioxo-5,6-dihydro-spiro[pyrano[3,2-c]quinoline-4,3'-indoline]-3-carbonitrile
• CAS: 1315585-23-9
• 化学式: C₂₁H₁₄N₄O₄
• 分子量: 386.367
• InChiKey: BWZLFQDINCNJDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  130.23
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-喹啉二醇 、 5-甲氧基靛红 、 丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到2-amino-5'-methoxy-2',5-dioxo-5,6-dihydro-spiro[pyrano[3,2-c]quinoline-4,3'-indoline]-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Ultrasound-assisted the three-component synthesis of spiro[4H-pyrano[3,2-c]quinolin-4,3′-indoline]-2′,5(6H)-diones in water

  摘要：

  通过超声波辐照下的水相三组分反应，实现了标题螺环噁唑啉的简单高效合成，该反应涉及靛红、4-羟基-2H-喹啉-2-酮与丙二腈或乙基氰基乙酸酯的反应。

  DOI：

  10.13005/ojc/290450

文献信息

• Cobalt ferrite encapsulated in a zwitterionic chitosan derived shell: An efficient nano-magnetic catalyst for three-component syntheses of pyrano[3,2-<i>c</i> ]quinolines and spiro-oxindoles
  作者：Fatereh Asghari-Haji、Kurosh Rad-Moghadam、Nosrat O. Mahmoodi、Tayyebeh Tonekaboni、Najmeh Rahimi

  DOI：10.1002/aoc.3891

  日期：2017.12

  nano‐magnetic core‐shell composite fabricated of a unique zwitterionic chitosan‐derived coating and cobalt ferrite core was found to be a green and reusable heterogeneous catalyst for efficient synthesis of pyrano[3,2‐c]quinoline and spiro‐oxindole derivatives in high to excellent yields. Due to having negative charges at its outermost layer and a high magnetization, the catalyst is finely dispersed

  由独特的两性离子壳聚糖衍生的涂层和钴铁氧体磁芯制成的纳米磁性核-壳复合物被发现是一种绿色且可重复使用的非均相催化剂，可高效合成吡喃并[3,2- c ]喹啉和螺-吲哚衍生物高到优异的产量。由于在其最外层具有负电荷并具有高磁化强度，因此该催化剂可以精细地分散在乙醇中，并且可以通过使用简单的外部磁体轻松地从反应混合物中分离出来。它相当稳定，可以重复使用多次，而催化活性没有明显损失。
• Ambient synthesis of spiro[4H-pyran-oxindole] derivatives under [BMIm]BF4 catalysis
  作者：Kurosh Rad-Moghadam、Leila Youseftabar-Miri

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.077

  日期：2011.8

  A simple and efficient one-pot approach for assembling some fused spiro[4H-pyran-oxindole] heterocycles by means of three-component reactions between isatins, malononitrile or ethyl cyano-acetate, and 1,3-dicarbonyl compounds is reported. The combinatorial syntheses were achieved for the first time without applying extra activation energy at ambient temperature while making use of [BMIm]BF4 as an ionic liquid catalyst. Good functional group tolerance and broad scope of usable substrates are other prominent features of the present methodology. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.