[(2S)-2-hexadecyloxiran-2-yl]methanol | 852525-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(2S)-2-hexadecyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 852525-44-1
• 化学式: C₁₉H₃₈O₂
• 分子量: 298.51
• InChiKey: UQZUXUJQPYCJEU-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  395.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.904±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-2-hexadecyloxiran-2-yl]methanol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 氯化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 (4R)-(-)-4-hexadecyl-4-trimethylsiloxy-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物Untenone A和Plakevulin A的对映选择性全合成

  摘要：

  已经实现了 untenone A 和 plakevulin A 的对映选择性全合成。该合成中的关键中间体环戊烯衍生物的构建是通过使用钌催化的二乙烯基化合物的闭环复分解反应进行的，该化合物由十八烷醛在几个步骤中制备，包括 Sharpless 不对称环氧化以生成手性季碳中心.

  DOI：

  10.1055/s-2005-863742
• 作为产物：
  描述：

  2-Methylene-octadecanal 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [(2S)-2-hexadecyloxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  海洋天然产物Untenone A和Plakevulin A的对映选择性全合成

  摘要：

  已经实现了 untenone A 和 plakevulin A 的对映选择性全合成。该合成中的关键中间体环戊烯衍生物的构建是通过使用钌催化的二乙烯基化合物的闭环复分解反应进行的，该化合物由十八烷醛在几个步骤中制备，包括 Sharpless 不对称环氧化以生成手性季碳中心.

  DOI：

  10.1055/s-2005-863742

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Marine Natural Products Untenone A and Plakevulin A
  作者：Toshio Honda、Hirotake Mizutani、Masayuki Watanabe

  DOI：10.1055/s-2005-863742

  日期：——

  An enantioselective total synthesis of untenone A and plakevulin A has been achieved. Construction of a cyclopentene derivative, the key intermediate in this synthesis, was carried out by using a ruthenium-catalyzed ring-closing metathesis reaction of a divinyl compound, prepared from octadecanal in several steps including the Sharpless asymmetric epoxidation to generate a chiral quaternary carbon

  已经实现了 untenone A 和 plakevulin A 的对映选择性全合成。该合成中的关键中间体环戊烯衍生物的构建是通过使用钌催化的二乙烯基化合物的闭环复分解反应进行的，该化合物由十八烷醛在几个步骤中制备，包括 Sharpless 不对称环氧化以生成手性季碳中心.