3-(4-bromophenyl)-2,2-difluoro-3-hydroxy-1-phenylpropan-1-one | 1247822-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-2,2-difluoro-3-hydroxy-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-(4-Bromophenyl)-2,2-difluoro-3-hydroxy-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 1247822-08-7
• 化学式: C₁₅H₁₁BrF₂O₂
• 分子量: 341.152
• InChiKey: WDNNIYAOMSBJHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氟-3-氧代-3-苯丙酸乙酯 在 二氯(N,N,N',N'-四甲基乙二胺)锌(II) 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(4-bromophenyl)-2,2-difluoro-3-hydroxy-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  α,α-二氟-β-酮羧酸盐的脱羧羟醛反应：一种生成二氟烯醇盐的简便方法†

  摘要：

  我们使用 α,α-二氟-β-酮羧酸盐、羰基化合物和 ZnCl 2 / N , N , N ', N '-四甲基乙二胺开发了脱羧醛醇反应。二氟烯醇化物的生成在温和加热下顺利进行，以良好至优异的产率（高达 99%）提供 α,α-二氟-β-羟基酮。α,α-二氟-β-酮基羧酸盐具有台架稳定性，在空气中易于操作，实现了一种方便、环保的二氟亚甲基化合物合成方法。

  DOI：

  10.1039/c8ra02440e

文献信息

• Copper-Catalyzed Reaction of Trifluoromethylketones with Aldehydes via a Copper Difluoroenolate
  作者：Ryohei Doi、Masato Ohashi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1002/anie.201508266

  日期：2016.1.4

  A copper‐catalyzed reaction of easily accessible α,α,α‐trifluoromethylketones with various aldehydes affords difluoro‐methylene compounds in the presence of diboron and NaOtBu. The key process of the reaction is the formation of a copper difluoroenolate by 1,2‐addition of a borylcopper intermediate to α,α,α‐trifluoromethylketones and subsequent β‐fluoride elimination. Mechanistic studies including

  易催化的α，α，α-三氟甲基酮与各种醛的铜催化反应在存在二硼和NaO t Bu的情况下提供了二氟亚甲基化合物。该反应的关键过程是通过向α，α，α-三氟甲基酮中添加1,2硼基铜中间体并随后消除β-氟来形成二氟烯酸铜。还描述了包括可能的阴离子醇铜中间体的分离和表征在内的机理研究。
• Highly Efficient “On Water” Catalyst-Free Nucleophilic Addition Reactions Using Difluoroenoxysilanes: Dramatic Fluorine Effects
  作者：Jin-Sheng Yu、Yun-Lin Liu、Jing Tang、Xin Wang、Jian Zhou

  DOI：10.1002/anie.201404432

  日期：2014.9.1

  remarkable fluorine effect on “on water” reactions is reported. The CF⋅⋅⋅HO interactions between suitably fluorinated nucleophiles and the hydrogen‐bond network at the phase boundary of oil droplets enable the formation of a unique microstructure to facilitate on water catalyst‐free reactions, which are difficult to realize using nonfluorinated substrates. Accordingly, a highly efficient on water, catalyst‐free

  据报道，氟对“水”反应有显着的影响。与c  F⋅⋅⋅H  ö适当氟化亲核和在油滴的相界的氢键网络使一个唯一的微结构的形成，以促进对水无催化剂的反应，这是难以用给实现之间的相互作用非氟化底物。因此，开发了一种高效的水，二氟乙烯硅烷与醛，活性酮和异亚丙基丙二腈的无催化剂反应，从而导致各种α，α-二氟-β-羟基酮和季吲哚的高效合成。 。
• Copper-catalysed difluoroalkylation of aromatic aldehydes via a decarboxylation/aldol reaction
  作者：Jin-Wei Yuan、Shuai-Nan Liu、Wen-Peng Mai

  DOI：10.1039/c7ob01739a

  日期：——

  A copper-catalysed tandem decarboxylation/aldol reaction of simple aromatic aldehydes with 2,2-difluoro-3-oxo-3-arylpropanoic acid has been developed under mild conditions. This method provides a new route for the direct one-pot synthesis of difluorinated aldols in moderate to good yields from simple substrates.

  在温和条件下，已开发出铜催化的简单芳香族醛与2,2-二氟-3-氧代-3-芳基丙酸的串联脱羧/羟醛反应。该方法提供了一种从简单底物以中等到良好产率直接一锅合成二氟羟醛醇的新途径。
• Metal-mediated Reformatsky reaction of bromodifluoromethyl ketone and aldehyde using water as solvent
  作者：Hui Yao、Chun-Ru Cao、Min Jiang、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.08.012

  日期：2013.12

  Water is demonstrated as a suitable solvent for an efficient and environmentally friendly method for the synthesis of α,α-difluorinated β-hydroxy carbonyl compounds through the Reformatsky reaction of bromodifluoromethyl ketones with aldehydes in the presence of Zn/CuCl at room temperature.

  水被示为适当的溶剂为用于合成的高效和环境友好的方法α，α -difluorinated β -羟基羰基通过溴二氟甲基酮与在锌/氯化亚铜，在室温下存在醛reformatsky反应的化合物。
• Iron-mediated Reformatsky reaction of iododifluoromethyl ketones with aldehydes: Preparation of α,α-difluoro-β-hydroxyketone derivatives
  作者：Ran Sun、Xiang Lian、Jinwen Huang、Jingjing Wu、Yicong Li、Zijian Chen、Zheng Qu、Lixing Song、Fanhong Wu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2023.110151

  日期：2023.7

  The α,α-difluoro-β-hydroxyketone skeleton is an important pharmacodynamic structure in the synthesis study of pharmaceuticals. Herein, we describe a novel iron mediated Reformatsky reaction of iododifluoroacetophenones with aldehydes, which offers a relatively more economical and environment friendly route for the construction of α,α-difluoro-β‑hydroxyl ketone with good yield. In addition, iron shows

  α,α-二氟-β-羟基酮骨架是药物合成研究中重要的药效结构。在此，我们描述了一种新型的铁介导的碘二氟苯乙酮与醛的Reformatsky反应，该反应为构建具有良好产率的α,α-二氟-β-羟基酮提供了一种相对更经济、更环保的路线。此外，与其他金属相比，铁显示出更广泛的适用性。它可以介导碘二氟苯与α,β-不饱和酮或磺酰亚胺反应，分别得到1,2-加成产物和α,α-二氟-β-氨基化合物。