(2E,2'E)-dimethyl 3,3'-(2,2'-(3,3'-sulfonylbis(prop-1-yne-3,1-diyl))bis(4-nitro-2,1-phenylene))diacrylate | 1393727-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E,2'E)-dimethyl 3,3'-(2,2'-(3,3'-sulfonylbis(prop-1-yne-3,1-diyl))bis(4-nitro-2,1-phenylene))diacrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-[2-[3-[3-[2-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-5-nitrophenyl]prop-2-ynylsulfonyl]prop-1-ynyl]-4-nitrophenyl]prop-2-enoate
• CAS: 1393727-28-0
• 化学式: C₂₆H₂₀N₂O₁₀S
• 分子量: 552.518
• InChiKey: NMVQQINPGHWYBT-UTLPMFLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,2'E)-dimethyl 3,3'-(2,2'-(3,3'-sulfonylbis(prop-1-yne-3,1-diyl))bis(4-nitro-2,1-phenylene))diacrylate 在 三乙胺 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 52.0h， 以64%的产率得到3-{9-[2-(2-methoxycarbonyl-vinyl)-5-nitro-phenyl]-8-nitro-2,2-dioxo-2,3-dihydro-1H-2λ6-naphtho[2,3-c]thiophen-5-yl}-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  双二烯-丙二烯砜中6π-电子和Garratt-Braverman环化之间的有趣竞争：实验与理论之间的协同作用

  摘要：

  研究了一系列双炔丙基砜与邻链烯基部分的反应性。在碱性条件下，这些分子异构化成双二烯-丙二烯系统，能够进行6π-电-（EC）以及Garratt-Braverman（GB）环化。该反应通常有利于GB过程，但是通过适当的结构和温度扰动，平衡可以向6π-EC途径倾斜。该发现很有用，因为经历GB途径的系统可以显示DNA损伤活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.001
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴-4-硝基苯 在 sodium sulfide 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.92h， 生成 (2E,2'E)-dimethyl 3,3'-(2,2'-(3,3'-sulfonylbis(prop-1-yne-3,1-diyl))bis(4-nitro-2,1-phenylene))diacrylate
  参考文献：
  名称：

  双二烯-丙二烯砜中6π-电子和Garratt-Braverman环化之间的有趣竞争：实验与理论之间的协同作用

  摘要：

  研究了一系列双炔丙基砜与邻链烯基部分的反应性。在碱性条件下，这些分子异构化成双二烯-丙二烯系统，能够进行6π-电-（EC）以及Garratt-Braverman（GB）环化。该反应通常有利于GB过程，但是通过适当的结构和温度扰动，平衡可以向6π-EC途径倾斜。该发现很有用，因为经历GB途径的系统可以显示DNA损伤活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.001

文献信息

• An interesting competition between 6π-electro- and Garratt–Braverman cyclization in bis-diene-allene sulfones: synergy between experiment and theory
  作者：Sayantan Mondal、Amit Basak、Saibal Jana、Anakuthil Anoop

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.001

  日期：2012.9

  The reactivity of a series of bispropargyl sulfones with an ortho alkenyl moiety was studied. Under basic condition, these molecules isomerized to the bis-diene-allene system capable of undergoing 6π-electro-(EC) as well as Garratt–Braverman (GB) cyclization. The reaction generally favours the GB process but the balance can be tilted towards the 6π-EC pathway by suitable perturbation of structure and

  研究了一系列双炔丙基砜与邻链烯基部分的反应性。在碱性条件下，这些分子异构化成双二烯-丙二烯系统，能够进行6π-电-（EC）以及Garratt-Braverman（GB）环化。该反应通常有利于GB过程，但是通过适当的结构和温度扰动，平衡可以向6π-EC途径倾斜。该发现很有用，因为经历GB途径的系统可以显示DNA损伤活性。