3-p-tolyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine | 186895-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-p-tolyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine
• 英文别名: 3-p-tolyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-ylamine；3-(4-methylphenyl)-2H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine
• CAS: 186895-77-2
• 化学式: C₁₂H₁₁N₅
• 分子量: 225.253
• InChiKey: OXCDRCGLQPSXNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-p-tolyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine 在 吡啶 、 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 caesium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Development of the phenylpyrazolo[3,4-d]pyrimidine-based, insulin-like growth factor receptor/Src/AXL-targeting small molecule kinase inhibitor

  摘要：

  理由：I型胰岛素样生长因子受体（IGF-1R）信号通路在多种类型人类癌症的发生和发展过程中发挥着关键作用，而Src和AXL已被发现会产生抗IGF-1R疗法的耐药性。因此，联合靶向Src和AXL可能是克服抗IGF-1R疗法耐药性的有效策略。然而，药物靶向这三种激酶可能会导致毒性增强。因此，亟需开发能阻断 IGF-1R、Src 和 AXL 的新型多靶点抗癌药物。

  DOI：

  10.7150/thno.48865
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1-叔丁基吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺 在 盐酸 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 甲酸 、 caesium carbonate 、 1,3,5,7-四甲基-6-苯基-2,4,8-三氧杂-6-磷酰金刚烷 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-p-tolyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted synthesis of N1- and C3-substituted pyrazolo[3,4-d]pyrimidine libraries

  摘要：

  The parallel synthesis of a library N1- and C3-substituted-pyrazolo[3,4-d]pyrimidines is described. The microwave-assisted approach involves the de novo generation of the heterocyclic scaffold, facile alkylation at N1 via either a Mitsunobu or a direct alkylation reaction and arylation at C3 via a Suzuki reaction. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.103

文献信息

• [EN] PROTEIN KINASE INHIBITORS AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] INHIBITEUR DE PROTÉINE KINASES ET MÉTHODES DE TRAITEMENT
  申请人：INST MEDICAL W & E HALL

  公开号：WO2012003544A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The present invention relates to chemical compounds of formula (I) and methods for their use and preparation. In particular, the invention relates to substituted pyrazolo[3,4-d]pyrimidine based compounds which can be used in treating proliferative disorders, use of these compounds in methods of therapy and the manufacture of medicaments as well as compositions containing these compounds.

  本发明涉及化合物的化学式(I)以及其使用和制备方法。具体而言，本发明涉及基于取代的吡唑并[3,4-d]嘧啶的化合物，可用于治疗增殖性疾病，这些化合物在治疗方法中的使用以及药物的制造，以及含有这些化合物的组合物。
• Kinase antagonists
  申请人：Knight A. Zachary

  公开号：US20070293516A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  The present invention provides novel compounds that are antagonists of PI3 kinase, PI3 kinase and tryosine kinase, PI3Kinase and mTOR, or PI3Kinase, mTOR and tryosine kinase.

  本发明提供了一种新型化合物，它们是 PI3 激酶、PI3 激酶和酪氨酸激酶、PI3 激酶和 mTOR，或者 PI3 激酶、mTOR 和酪氨酸激酶的拮抗剂。
• PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Pharmascience, Inc.

  公开号：US20150191473A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  The present invention relates to a novel family of inhibitors of protein kinases. In particular, the present invention relates to inhibitors of the members of the Tec and Src protein kinase families.

  本发明涉及一种新型的蛋白激酶抑制剂家族。具体而言，本发明涉及Tec和Src蛋白激酶家族成员的抑制剂。
• KINASE ANTAGONISTS
  申请人：KNIGHT ZACHARY A.

  公开号：US20100009963A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention provides novel compounds that are antagonists of PI3 kinase, PI3 kinase and tyrosine kinase, PI3 kinase and mTOR, or PI33 kinase, mTOR and tyrosine kinase.

  本发明提供了一些新型化合物，它们是PI3激酶、PI3激酶和酪氨酸激酶、PI3激酶和mTOR、或PI3激酶、mTOR和酪氨酸激酶的拮抗剂。
• Kinase Antagonists
  申请人：Knight Zachary A.

  公开号：US20110301144A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  The present invention provides novel compounds that are antagonists of PI3 kinase, PI3 kinase and tyrosine kinase, PI3 kinase and mTOR, or PI33 kinase, mTOR and tyrosine kinase.

  本发明提供了一种新型化合物，它们是PI3激酶、PI3激酶和酪氨酸激酶、PI3激酶和mTOR或PI33激酶、mTOR和酪氨酸激酶的拮抗剂。