1-methyl-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one | 844-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methyl-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one
• 英文别名: 1-Methyl-3-phenacyl-2-indolinone；1-methyl-3-phenacyl-3H-indol-2-one
• CAS: 844-49-5
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: UEUCHHHLQVCQMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-1-苯基-2-丁烯 、 1-methyl-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one 在 copper(l) iodide 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 反应 96.0h， 以85%的产率得到3-benzoyl-1',5-dimethyl-1-phenylspiro[cyclohex[5]ene-2,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  铜（I）/ DDQ介导的芳基丁烯与1,4-二酮和吲哚酮的双脱氢Diels-Alder反应。

  摘要：

  首次建立了由铜（I）/ DDQ介导的简单丁烯与1,4-二酮和吲哚酮的双脱氢Diels-Alder（DDDA）反应。此策略基于非预官能化原料的串联双脱氢/ Diels-Alder反应，其中通过在一个催化系统中活化四重惰性C（sp 3）-H键原位生成二烯和亲二烯体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02486
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-methyl-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)dihydroindol-2-one 在 四氯化硅 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到1-methyl-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  碘三氯硅烷II的还原性质的使用：α，β-不饱和酮和腈的化学选择性还原

  摘要：

  描述了一种新的合成方法，用于选择性还原α，β-不饱和酮和腈，该方法使用碘代三氯硅烷（ITCS由SiCl 4 -NaI原位生成）在适度条件下以定量收率生产相应的饱和酮和腈化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00247-x

文献信息

• N-heterocyclic carbene-catalyzed synthesis of spirocyclopentene-oxindoles from bromoenals
  作者：Zhao-Fei Zhang、Kun-Quan Chen、Chun-Lin Zhang、Song Ye

  DOI：10.1039/c6cc10304a

  日期：——

  Spirocyclopentene-oxindoles were synthesized in good yields with good diastereo- and enantioselectivities via the N-heterocyclic carbene-catalyzed reaction of bromoenals and oxindoles.

  螺环戊烯-吲哚是通过N-杂环卡宾催化的溴代烯和羟吲哚的反应以高收率合成的，具有良好的非对映选择性和对映选择性。
• An Expedient Synthesis of Oxindole Dimers by Direct Oxidative Dimerization of Oxindoles
  作者：Hyun Ju Lee、Sangku Lee、Jin Woo Lim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.8.2446

  日期：2013.8.20

  Oxindole dimers have been used as intermediates in the synthesis of various cyclotryptamine alkaloids. An efficient direct synthesis of oxindole dimers has been carried out from 3-substituted oxindoles via an oxidative dimerization using manganese(III) acetate or copper acetate/silver acetate system.

  羟吲哚二聚体已被用作合成各种环色胺生物碱的中间体。通过使用乙酸锰 (III) 或乙酸铜/乙酸银系统的氧化二聚，从 3-取代的羟吲哚开始有效地直接合成羟吲哚二聚体。
• A Rhodium(II)‐Catalyzed Formal [4+1]‐Cycloaddition toward Spirooxindole Pyrrolone Construction Employing Vinyl Isocyanates as 1,4‐Dipoles
  作者：Jennifer L. Meloche、Brandon L. Ashfeld

  DOI：10.1002/anie.201701147

  日期：2017.6

  A RhII-catalyzed, formal [4+1]-cycloaddition between diazooxindoles as electrophilic C1 synthons and 1,3-heterodienes for the construction of spirooxindole pyrrolones is described. Employing vinyl isocyanates as 1,4-dipoles, the cycloannulation occurs under relatively mild conditions and provides the corresponding pyrrolones in good to excellent yields.

  描述了在作为亲电子C 1合成子的重氮恶吲哚与1,3-杂二烯之间的Rh II催化的正式[4 + 1]-环加成反应，用于构建螺恶吲哚吡咯烷酮。使用异氰酸乙烯基酯作为1,4-偶极，环化反应在相对温和的条件下发生，并以良好或极好的收率提供了相应的吡咯烷酮。
• Synthesis of 1-Alkyl-3-(2-oxo-2-aryl/alkyl-ethyl)indolin-2-ones through Gold/Brønsted Acid Relay Actions: Observation of Selective C=C Bond Cleavage of Enaminones
  作者：Yanzhong Li、Yulei Zhao、Yang Yuan、Lingkai Kong、Fangfang Zhang

  DOI：10.1055/s-0036-1588820

  日期：2017.8

  is developed. This methodology is realized by relay actions of gold and a Brønsted acid in a one-pot multistep manner. The gold(I)-catalyzed chemoselective C(sp2)-H functionalization of enaminones and Brønsted acid promoted cleavage of the C=C bond are integrated effectively. Based on the results of control experiments and ESI-MS analysis, a possible reaction mechanism is proposed. A novel gold(I)/Brønsted

  摘要 开发了一种新颖的金（I）/布朗斯台德酸顺序催化/促进的方法，以在温和的反应条件下合成1-烷基-3-（2-氧代-2-芳基/烷基-乙基）吲哚-2-酮。该方法是通过一锅多步的方式通过金和布朗斯台德酸的中继作用实现的。金（I）催化的化学选择性C（sp 2）-H的烯胺酮和布朗斯台德酸促进的C = C键裂解有效地整合。根据控制实验和ESI-MS分析的结果，提出了一种可能的反应机理。 开发了一种新颖的金（I）/布朗斯台德酸顺序催化/促进的方法，以在温和的反应条件下合成1-烷基-3-（2-氧代-2-芳基/烷基-乙基）吲哚-2-酮。该方法是通过一锅多步的方式通过金和布朗斯台德酸的中继作用实现的。金（I）催化的化学选择性C（sp 2）-H的烯胺酮和布朗斯台德酸促进的C = C键裂解有效地整合。根据控制实验和ESI-MS分析的结果，提出了一种可能的反应机理。
• Tosylhydrazine-promoted self-conjugate reduction–Michael/aldol reaction of 3-phenacylideneoxindoles towards dispirocyclopentanebisoxindole derivatives
  作者：Sayan Pramanik、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.3762/bjoc.18.49

  日期：——

  An efficient tosylhydrazine-mediated conjugate reduction of 3-phenacylideneoxindole and sequential Michael/intramolecular aldol reaction is reported under base-catalyzed conditions towards the formation of densely substituted dispirocyclopentanebisoxindole derivatives. The reaction proceeded in a diastereoselective manner to afford four chiral stereocenters. The method also has advantages of wide substrate scope, readily available starting materials and operational simplicity through one pot reaction.

  报道了一种高效的对甲苯磺酰肼介导的3-苯乙酰亚甲基氧吲哚的共轭还原和顺序的Michael/分子内醛缩反应，通过碱催化条件形成了密集取代的二螺环戊烷基氧吲哚衍生物。该反应以对映选择性的方式进行，形成了四个手性立体中心。该方法还具有底物范围广，起始材料易得和操作简单的优点，通过一锅反应即可实现。

表征谱图