tyrosol sinapate | 1428533-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: tyrosol sinapate
• 英文别名: 4-hydroxyphenethyl (E)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)acrylate；Tyrosol synapate；Tyrosol Sinapate；2-(4-hydroxyphenyl)ethyl (E)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1428533-02-1
• 化学式: C₁₉H₂₀O₆
• 分子量: 344.364
• InChiKey: AQFYCJCVOFNYLP-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙醇 、 3,5-二甲氧基-4-羟基肉桂酸 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到tyrosol sinapate
  参考文献：
  名称：

  橄榄类拟南芥和半合成生物甾体类似物用于转移性乳腺癌的控制

  摘要：

  （-）-Oleocanthal（1）和ligstroside糖苷配基（2）是常见的生物活性橄榄油secrididoids 。以前曾报道过类脂环糊精1是c-MET抑制剂。在化学上，（-）-油藤黄素是常见的橄榄酚醇酪醇的烯酸酯。因此，有几种类似物（4 – 13）是通过使用天然存在于橄榄和杂环酸中的各种酚类作为烯醇酸生物同工异构体，对酪醇进行酯化和氨基甲酸酯化来合成的，以评估取代（-）-油酸的酸部分的作用。评估了它们对高转移性人乳腺癌细胞系MDA-MB231的c-MET抑制活性以及抗增殖，抗迁移和抗侵袭活性。葡糖苷配糖苷（2）表现出最佳的抗迁移活性。通常，酪氨酸酯显示出比氨基甲酸酯类似物更好的活性。鼻窦炎酪醇（5）在Z'-LYTE™激酶测定中显示出最佳的c-MET磷酸化抑制活性。双方1和5竞争性地抑制ATP结合到c-MET催化域的口袋中。化合物5显示出对肿瘤细胞的选择性活性，而对非致瘤性人乳腺M

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.12.050

文献信息

• Synthesis and Biological Activities of Tyrosol Phenolic Acid Ester Derivatives
  作者：Hao Zang、Peng Shen、Qian Xu、Luyun Zhang、Guangqing Xia、Jiaming Sun、Junyi Zhu、Xiaohong Yang

  DOI：10.1007/s10600-019-02889-z

  日期：2019.11

  Sixteen tyrosol derivatives were synthesized and characterized by NMR and HR-MS. The antioxidant activity of those compounds was evaluated using four different assays. The results showed that some target compounds displayed better antioxidant activity than L-ascorbic acid and Trolox. Five target compounds exhibited more potent α-glucosidase inhibition activity (18.1–56.7 μM) than acarbose (60.9 μM). Eight target compounds showed some anticholinesterase activities.

  合成并表征了十六种酪醇衍生物，采用NMR和高分辨质谱（HR-MS）进行检测。这些化合物的抗氧化活性通过四种不同的测定方法进行评估。结果表明，一些靶向化合物的抗氧化活性优于L-抗坏血酸和Trolox。五种靶向化合物展现出比阿卡波糖更强的α-葡萄糖苷酶抑制活性（18.1–56.7 μM），而阿卡波糖的活性为60.9 μM。有八种靶向化合物显示出一定的抗胆碱酯酶活性。
• Olive secoiridoids and semisynthetic bioisostere analogues for the control of metastatic breast cancer
  作者：Belnaser A. Busnena、Ahmed I. Foudah、Tina Melancon、Khalid A. El Sayed

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.12.050

  日期：2013.4

  of (−)-oleocanthal. Their c-MET inhibitory activity as well as their antiproliferative, antimigratory, and anti-invasive activities against the highly metastatic human breast cancer cell line MDA-MB231 has been assessed. Ligstroside aglycone (2) showed the best antimigratory activity. Generally, tyrosol esters showed better activities versus carbamate analogues. Tyrosol sinapate (5) showed the best

  （-）-Oleocanthal（1）和ligstroside糖苷配基（2）是常见的生物活性橄榄油secrididoids 。以前曾报道过类脂环糊精1是c-MET抑制剂。在化学上，（-）-油藤黄素是常见的橄榄酚醇酪醇的烯酸酯。因此，有几种类似物（4 – 13）是通过使用天然存在于橄榄和杂环酸中的各种酚类作为烯醇酸生物同工异构体，对酪醇进行酯化和氨基甲酸酯化来合成的，以评估取代（-）-油酸的酸部分的作用。评估了它们对高转移性人乳腺癌细胞系MDA-MB231的c-MET抑制活性以及抗增殖，抗迁移和抗侵袭活性。葡糖苷配糖苷（2）表现出最佳的抗迁移活性。通常，酪氨酸酯显示出比氨基甲酸酯类似物更好的活性。鼻窦炎酪醇（5）在Z'-LYTE™激酶测定中显示出最佳的c-MET磷酸化抑制活性。双方1和5竞争性地抑制ATP结合到c-MET催化域的口袋中。化合物5显示出对肿瘤细胞的选择性活性，而对非致瘤性人乳腺M