5-benzyloxy-4-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyloxy)-1-naphthyl-3-methoxy-5-methyl-2-(trifluoromethanesulfonyloxy)benzoate | 157849-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-benzyloxy-4-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyloxy)-1-naphthyl-3-methoxy-5-methyl-2-(trifluoromethanesulfonyloxy)benzoate
• 英文别名: [4-[(2S,3R,4R,5S,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-5-phenylmethoxynaphthalen-1-yl] 3-methoxy-5-methyl-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)benzoate
• CAS: 157849-02-0
• 化学式: C₅₄H₄₉F₃O₁₂S
• 分子量: 979.037
• InChiKey: ANXVOOUGIVIIRW-MSIHRXSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxy-4-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyloxy)-1-naphthyl-3-methoxy-5-methyl-2-(trifluoromethanesulfonyloxy)benzoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 特戊酸钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以58%的产率得到1-benzyloxy-10-methoxy-8-methyl-12-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyloxy)-6H-benzonaphtho<1,2-b>pyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of BE-12406 A

  摘要：

  A concise total synthesis of BE-12406 A (3a) was achieved. The key step was the selective O-glycosylation of naphthol 4 with L-rhamnopyronosyl fluoride 5, employing Cp(2)HfCl(2)-AgClO4 in fluorobzenene at -20 degrees C in the presence of a hindered base 9, affording O-glycoside 8 in good yield.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60738-4
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三-O-苄基-L-吡喃鼠李糖 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 二氯二茂铪 、 (HF)x*pyr 、 4 A molecular sieve 、 silver perchlorate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氟苯 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 5-benzyloxy-4-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyloxy)-1-naphthyl-3-methoxy-5-methyl-2-(trifluoromethanesulfonyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of BE-12406 A and Its C(8)-Vinyl Analog

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-95-s55

文献信息

• First total synthesis of BE-12406 A
  作者：Takamitsu Hosoya、Eiji Takashiro、Takashi Matsumoto、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60738-4

  日期：1994.6

  A concise total synthesis of BE-12406 A (3a) was achieved. The key step was the selective O-glycosylation of naphthol 4 with L-rhamnopyronosyl fluoride 5, employing Cp(2)HfCl(2)-AgClO4 in fluorobzenene at -20 degrees C in the presence of a hindered base 9, affording O-glycoside 8 in good yield.
• Total Syntheses of BE-12406 A and Its C(8)-Vinyl Analog
  作者：Keisuke Suzuki、Takamitsu Hosoya、Eiji Takashiro、Yasuko Yamamoto、Takashi Matsumoto

  DOI：10.3987/com-95-s55

  日期：——