(E)-5-(3-Methoxy-phenyl)-1,1-bis-methylsulfanyl-penta-1,4-dien-3-one | 111222-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-5-(3-Methoxy-phenyl)-1,1-bis-methylsulfanyl-penta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: 5-(3-Methoxyphenyl)-1,1-bis(methylsulfanyl)penta-1,4-dien-3-one；5-(3-methoxyphenyl)-1,1-bis(methylsulfanyl)penta-1,4-dien-3-one
• CAS: 111222-15-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂S₂
• 分子量: 280.412
• InChiKey: JNKSJBLGGZASOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴靛红 、 (E)-5-(3-Methoxy-phenyl)-1,1-bis-methylsulfanyl-penta-1,4-dien-3-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2'-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-6-bromo-1'-(3-methoxyphenyl)-1',2',5',6',7',7a'-hexahydrospiro[indoline-3,3'-pyrrolizin]-2-one
  参考文献：
  名称：

  One-pot chemo/regio/stereoselective generation of a library of functionalized spiro-oxindoles/pyrrolizines/pyrrolidines from α-aroylidineketene dithioacetals

  摘要：

  一种高效的新型和功能化的螺环氧吲哚/吡咯烷/吡咯啉骨架的化学/位置/立体选择性合成已经实现。

  DOI：

  10.1039/c5ra05123a

文献信息

• Cyclocondensation of 2-lithiomethylthiazoles and 2-lithiomethylthiazoline with α-oxoketene dithioacetals: synthesis of substituted and annelated thiazolo- and dihydrothiazolo[3,2-a]pyridinium compounds
  作者：Abraham Thomas、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86767-3

  日期：——

  The oxoketene dithioacetals 1 undergo regioselective 1,2-addition with 2-lithiomethyl-4-methylthiazole (2a) and 2-lithiomethylthiazoline (3) to afford the carbinol acetals 4 which on borontrifluoride etherate assisted cyclization yield the corresponding substituted and annelated 3-methyl-5- methylthiothiazolo[3,2-a.] pyridinium tetrafluoroborates (5a-g, 8a,b,10,12) and the dihydro derivatives (23-25)

  氧杂环丁烯二硫缩醛1与2-lithiomethyl-4-甲基噻唑（2a）和2-lithiomethylthiazoline（3）进行区域选择性1,2-加成，得到甲醇缩醛4，该缩醛4在三氟化硼醚化物协助下环化生成相应的取代和退火的3-甲基-5-甲基硫代噻唑并[3,2-a。]四氟硼酸吡啶鎓（5a-g，8a，b，10,12）和二氢衍生物（23-25）的收率很高。然而，相应的2-甲基-5-苯基噻唑（16）经历了核和侧链的去质子化，并在相似的反应条件下产生了产物的混合物。
• Ultrasound-assisted one-pot multicomponent 1,3-dipolar cycloaddition strategy: combinatorial synthesis of spiro-acenaphthylene-<i>S</i>,<i>S</i>-acetal and 2<i>H</i>-pyranone derivatives
  作者：Solaimalai Thimmarayaperumal、Sivakumar Shanmugam

  DOI：10.1039/c7nj04627h

  日期：——

  2-c]thiazol]-2-one have been achieved through 1,3-dipolar cycloaddition. Intermediate azomethine ylides generated in situ from α-amino acids and acenaphthylene-1,2-dione react with α-aroylidine ketenedithioacetal (AKDTA) derivatives to give the target product in excellent yield under ultrasound irradiation. Further, spiro-S,S-acetals are converted to spiro-2H-pyranones by a one-pot cyclization strategy.

  新型螺[[-1,3'-吡咯烷] -2-一和螺[ac-1,5'-吡咯并[1,2- c ]噻唑] -2-的文库的立体/区域/化学选择性合成一种是通过1，3-偶极环加成反应实现的。由α-氨基酸和1,2-二酮原位产生的中间体甲亚胺基亚烷基与α-芳基亚乙基酮二硫缩醛（AKDTA）衍生物反应，在超声波照射下以优异的收率得到目标产物。此外，通过一锅环化策略将螺-S，S-乙缩醛转化为螺-2 H-吡喃酮。
• One-pot chemo/regio/stereoselective generation of a library of functionalized spiro-oxindoles/pyrrolizines/pyrrolidines from α-aroylidineketene dithioacetals
  作者：Pandi Dhanalakshmi、Seenivasagaperumal Sriram Babu、Solaimalai Thimmarayaperumal、Sivakumar Shanmugam

  DOI：10.1039/c5ra05123a

  日期：——

  An efficient chemo/regio/stereoselective synthesis of novel and functionalized spiro-oxindole/pyrrolizine/pyrrolidine scaffolds has been achieved.

  一种高效的新型和功能化的螺环氧吲哚/吡咯烷/吡咯啉骨架的化学/位置/立体选择性合成已经实现。