(R)-(+)-8,9-dihydroxy-2,3,7,11b-tetrahydro-1H-naphth[1,2,3-de]isoquinoline HBr salt | 458563-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (R)-(+)-8,9-dihydroxy-2,3,7,11b-tetrahydro-1H-naphth[1,2,3-de]isoquinoline HBr salt
• 英文别名: (+)-dinapsoline HBr salt；(1S)-15-azoniatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-2(7),3,5,9(17),10,12-hexaene-5,6-diol;bromide
• CAS: 458563-40-1
• 化学式: BrH*C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 334.213
• InChiKey: SBRUGRQLZCBKMD-ZOWNYOTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.79
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 偶氮二异丁腈 、 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 三溴化硼 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 21.42h， 生成 (R)-(+)-8,9-dihydroxy-2,3,7,11b-tetrahydro-1H-naphth[1,2,3-de]isoquinoline HBr salt
  参考文献：
  名称：

  （+）-Dinapsoline：新型多巴胺激动剂的有效合成和药理作用。

  摘要：

  对于新型多巴胺激动剂地那普林（12）（Ghosh，D .; Snyder，SE; Watts，VJ; Mailman，RB; Nichols，DE 8,9-Dihydroxy-2,3,7，11b- tetrahydro-1H-naph [1,2,3-de] isoquinoline：强有力的全多巴胺D（1）激动剂，包含刚性β-苯基多巴胺Pharmacophore。J. Med。Chem。1996，39（2），549-555） 。新合成中的关键步骤是自由基引发的环化反应，以提供完整的地那萘林骨架。改进的合成所需的步骤是原始步骤的一半（Nichols，DE； Mailman，R； Ghosh，D。制备新型萘并[1,2,3-de]异喹啉作为多巴胺受体配体的方法。 WO 9706799 A1，1997年2月27日）。一种晚期中间体（11）被拆分为一对对映异构体。从那里，地那辛的（R）-（+）-12

  DOI：

  10.1021/jm0101545