1-phenyl-2,5-pentanediol | 145475-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-phenyl-2,5-pentanediol
• 英文别名: 5-phenyl-1,4-pentanediol；5-phenylpentane-1,4-diol；5-phenyl-pentane-1,4-diol；5-Phenyl-pentan-1,4-diol
• CAS: 145475-10-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: SVZPBLXSRVVZCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2,5-pentanediol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到4-oxo-5-phenylpentanal
  参考文献：
  名称：

  通过酒精助溶剂的简单变化在新型sa（II）介导的环化之间进行切换。

  摘要：

  根据反应中使用的醇助溶剂，γ-不饱和酮会经历由碘化sa（II）介导的两个非常不同的立体选择性环化反应。只需将醇助溶剂从甲醇更改为叔丁醇，即可在前所未有的羟醛螺环化和新型环丁醇形成工艺之间进行切换。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0358399
• 作为产物：
  描述：

  5-hydroxy-1-phenylpentan-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 4-吡咯烷基吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-phenyl-2,5-pentanediol
  参考文献：
  名称：

  从β-（磷酸）烷基形成四氢呋喃的分子间和分子内途径。分离机制的证据

  摘要：

  在烯丙醇和叔丁基硫醇的存在下，由Barton PTOC酯光解产生的β-（磷酸）烷基进行亲核取代，然后进行5-exo-trig自由基闭环，从而以高收率和高反式选择性产生四氢呋喃。通过分子内氢1，5-氢氧基与烷氧基基团的吸收而获得的β-（磷酸基）烷基基团进行亲核取代，得到四氢呋喃。结果的整体，包括离去基团和取代基的作用，强烈支持这些自由基亲核取代反应的离解机理。

  DOI：

  10.1021/jo991570o

文献信息

• Synthesis of P-chiral bisphospholane ligands and their transition metal complexes for use as asymmetric hydrogenation catalysts
  申请人：——

  公开号：US20020087017A1

  公开（公告）日：2002-07-04

  P-chiral bisphospholane ligands and methods for their preparation are described. Use of metal/P-chiral bisphospholane complexes to catalyze asymmetric transformation reactions to provide high enantiomeric excesses of formed compounds is also described.

  描述了P-手性双膦酸配体及其制备方法。还描述了利用金属/P-手性双膦酸配合物催化不对称转化反应，以提供形成化合物的高对映体选择性过量。
• Generation of 2-Lithio-2-(trimethylsilyl)silacyclopentane and 2-Lithio-2-(phenylthio)silacyclopentane and Their Use for the Synthesis of 1,4-Butanediols and<i>γ</i>-Hydroxy Ketones
  作者：Kozo Matsumoto、Toshiaki Yokoo、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto、Noorsaadah Abd. Rahman

  DOI：10.1246/bcsj.67.1694

  日期：1994.6

  2-(trimethylsilyl)silacyclopentane with t-butyllithium in THF–HMPA gave 2-lithio-2-(trimethylsilyl)silacyclopentane in good yield. An addition of alkyl iodides to the lithium compound provided 2-alkyl-2-(trimethylsilyl)silacyclopentanes which were converted into 1-alkyl-1,4-butanediols upon treatment with H2O2–KF and successively with n-Bu4NF. Reaction of 2-lithio-2-(trimethylsilyl)silacyclopentane with aldehydes

  在 THF-HMPA 中用叔丁基锂处理 2-（三甲基甲硅烷基）硅杂环戊烷，以良好的收率得到 2-锂硫基-2-（三甲基甲硅烷基）硅杂环戊烷。向锂化合物中加入烷基碘可提供 2-烷基-2-（三甲基甲硅烷基）硅杂环戊烷，在用 H2O2-KF 和连续用 n-Bu4NF 处理后，它会转化为 1-烷基-1,4-丁二醇。2-锂硫-2-(三甲基甲硅烷基)硅杂环戊烷与醛反应生成2-亚烷基硅杂环戊烷，通过碳-硅键的氧化断裂将其转化为γ-羟基酮。衍生自 2-(苯硫基) 硅杂环戊烷和叔丁基锂的 2-Lithio-2-(苯硫基) 硅杂环戊烷在用醛处理后得到具有甲硅烷基烷基取代基的烯基硫化物。
• 2-Lithio-2-trimethylsilyl-1-silacyclopentane as a Synthetic Equivalent of 1-Lithio-1,4-butanediol
  作者：Kozo Matsumoto、Toshiaki Yokoo、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/cl.1992.2139

  日期：1992.11

  Addition of alkyl iodide to 2-lithio-2-trimethylsilyl-1-silacyclopentane provided 2-alkyl-2-trimethylsilyl-1-silacyclopentane which was converted into 1-alkyl-1,4-butanediol by treatment with H2O2-KF and n-Bu4NF.

  在 2-硫代-2-三甲基硅基-1-硅杂环戊烷中加入碘化烷基，可得到 2-烷基-2-三甲基硅基-1-硅杂环戊烷，经 H2O2-KF 和 n-Bu4NF 处理后，可转化为 1-烷基-1,4-丁二醇。
• Preparation of P-chirogenic phospholanes and their use in asymmetric synthesis
  申请人：Hoge Stewart Garrett

  公开号：US20050222464A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  Materials and methods for preparing P-chirogenic monophospholanes and bisphospholanes are disclosed. The methods employ stereoselective cyclization to generate the phospholane rings followed by pyramidal inversion to access a variety of P-chirogenic phospholanes. When bound to transition metals such as rhodium, the disclosed P-chirogenic phospholanes may be used as catalysts in asymmetric synthesis of valuable pharmaceutical chemical entities, including pregabalin.

  本文披露了制备P-手性单膦杂环和双膦杂环的材料和方法。该方法采用立体选择性环化来生成膦杂环，然后通过金字塔翻转来访问各种P-手性膦杂环。当与铑等过渡金属结合时，所披露的P-手性膦杂环可用作催化剂，在制备有价值的药物化学物质，包括pregabalin的不对称合成中使用。
• Rhodium‐Catalyzed Remote Borylation of Alkynes and Vinylboronates
  作者：Minghao Zhang、Zheming Liu、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1002/anie.202215455

  日期：2023.1.26

  of internal alkynes and sterically hindered tri- and tetra-substituted vinylboronates enabled by rhodium catalysis is reported. The 1,n-diboronate products can be converted to a variety of useful building blocks, biologically active molecules, and drugs via the selective manipulation of the two boryl groups in products including the regioselective cross coupling, oxidation, and amination.

  报道了通过铑催化实现的内部炔烃和空间位阻三取代和四取代乙烯基硼酸盐的区域选择性远程硼化。1, n-二硼酸酯产品可以通过对产品中两个硼基的选择性操作（包括区域选择性交叉偶联、氧化和胺化）转化为各种有用的结构单元、生物活性分子和药物。