(1S,2S)-N¹,N²-bis(quinolin-2-ylmethylene)cyclohexane-1,2-diimine | 284497-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-N¹,N²-bis(quinolin-2-ylmethylene)cyclohexane-1,2-diimine
• 英文别名: S,S-ImQ；(S,S)-N,N'-bis(quinoline-2-methylene)-cyclohexane-1,2-diamine；(1R,2R)-(-)-N,N'-bis(quinoline-2-methylene)-1,2-cyclohexyldiimine；1-quinolin-2-yl-N-[(1S,2S)-2-(quinolin-2-ylmethylideneamino)cyclohexyl]methanimine
• CAS: 284497-44-5
• 化学式: C₂₆H₂₄N₄
• 分子量: 392.503
• InChiKey: BIGOHQITWMVTQM-UIOOFZCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-N¹,N²-bis(quinolin-2-ylmethylene)cyclohexane-1,2-diimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S,2S)-N¹,N²-bis(quinolin-2-ylmethyl)cyclohexane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  开发荧光锌（ii）和铜（ii）络合物，用于对映体过量测定羟基羧酸盐。

  摘要：

  手性羟基羧酸盐在天然产物，药物中间体和药物的合成中是有用的化合物。在这里，我们报告了含锌和铜的传感器，它们可以通过猝灭或增强荧光来区分羟基羧酸盐的对映异构体。一种基于锌的传感器-[Zn RR L] 2 + -用于进行分析，以分析α-羟基羧酸盐与各种药物（包括他汀类药物阿托伐他汀）的鳞状混合物的对映体过量（％ee）。该测定法能够测定从0到100％ee范围内的对映体混合物。

  DOI：

  10.1039/d0cc03437a
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-2-甲醛 、 (1S,2S)-(+)-1,2-环己二胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(1S,2S)-N¹,N²-bis(quinolin-2-ylmethylene)cyclohexane-1,2-diimine
  参考文献：
  名称：

  一种用于环丙烯碳酸酯合成的单组分铁催化剂

  摘要：

  据报道，开发了一种新的四胺-铁配合物作为环氧丙烷与二氧化碳环化形成碳酸亚丙酯的催化剂。通过X射线晶体学证实了配合物的结构。即使不添加活化剂，该分子也表现出异常长的铁-氯键和高催化活性。然而，动力学研究表明对催化剂浓度有二级依赖性。通过使用铁，我们为优先使用的有毒金属钴和铬提供了一种生态和经济上有利的替代品。在动力学和其他实验数据的基础上，推导出催化循环以及对高活性的理解。

  DOI：

  10.1002/ejic.201000861

文献信息

• A One‐Component Iron Catalyst for Cyclic Propylene Carbonate Synthesis
  作者：Joachim E. Dengler、Maximilian W. Lehenmeier、Stephan Klaus、Carly E. Anderson、Eberhardt Herdtweck、Bernhard Rieger

  DOI：10.1002/ejic.201000861

  日期：2011.1

  complex as a catalyst for the cyclization of propylene oxide with carbon dioxide to form propylene carbonate is reported. The structure of the complex was confirmed by X-ray crystallography. The molecule exhibited an exceptionally long iron–chlorine bond and a high catalytic activity even without the addition of an activator. However, kinetic studies showed a second-order dependence on catalyst concentration

  据报道，开发了一种新的四胺-铁配合物作为环氧丙烷与二氧化碳环化形成碳酸亚丙酯的催化剂。通过X射线晶体学证实了配合物的结构。即使不添加活化剂，该分子也表现出异常长的铁-氯键和高催化活性。然而，动力学研究表明对催化剂浓度有二级依赖性。通过使用铁，我们为优先使用的有毒金属钴和铬提供了一种生态和经济上有利的替代品。在动力学和其他实验数据的基础上，推导出催化循环以及对高活性的理解。
• From Mesocates to Helicates: Structural, Magnetic and Chiro-Optical Studies on Nickel(II) Supramolecular Assemblies Derived from Tetradentate Schiff Bases
  作者：Júlia Mayans、Mercè Font-Bardia、Lorenzo Di Bari、Lorenzo Arrico、Francesco Zinna、Gennaro Pescitelli、Albert Escuer

  DOI：10.1002/chem.201800323

  日期：2018.5.28

  azido bridge in its end‐on coordination mode. All the dimers exhibit a mesocate supramolecular structure and one of them, the unprecedented mix of helicate and mesocate in 2:1 ratio. The transition from mesocate to helicate conformation has been reached by tuning the flexibility of the central spacers of the Schiff bases and the size of the substituents. Electronic circular dichroism (ECD) studies

  在叠氮化钠存在下，四齿吡啶基/亚胺基和喹啉基/亚胺基外消旋或对映纯席夫碱与Ni（NO 3）2或Ni（ClO 4）2的系统反应是起始外消旋体的函数，手性或非手性基团，一组手性，内消旋或非手性复合物。在所有情况下，这些化合物均由两个Ni II组成通过双叠氮基桥以末端配位模式链接的阳离子。所有的二聚体均表现出中消旋的超分子结构，其中之一是螺旋状和中消旋状化合物以2：1的比例空前混合。通过调节席夫碱的中心间隔基的柔韧性和取代基的大小，已经实现了从内消旋构象到螺旋构象的转变。电子圆二色性（ECD）研究已针对两对对映异构体进行，并通过DFT计算进行了解释。磁化率测量表明，末端叠氮基桥介导的Ni II阳离子之间存在铁磁耦合。
• M and P Double Helical Complexes of Copper(I) with Bis-imino Bis-quinoline Enantiomerically Pure Chiral Ligands
  作者：Valeria Amendola、Luigi Fabbrizzi、Carlo Mangano、Piersandro Pallavicini、Elena Roboli、Michele Zema

  DOI：10.1021/ic0005700

  日期：2000.12.1

  cation is a chiral double helix of M handedness, in which the two ligands are entertwined in such an arrangement that half of each ligand is not equivalent to the other half of the same ligand. Coupled circular dichroism and 1H NMR studies reveal that in CH3CN solution a rearrangement takes place toward a more symmetric helical structure (in which the two halves of the same ligand become equivalent)

  对映体纯的双亚氨基双喹啉配体R，R-ImQ和S，S-ImQ是通过2-喹啉羧醛与反式1,2-的纯R，R和S，S对映体的席夫缩合制备的。二氨基环己烷。两种配体均与高氯酸铜形成2：2螺旋络合物，并通过X射线衍射法确定了[Cu2（R，R-ImQ）2] ClO4.H2O的晶体和分子结构：[Cu2（R，R -ImQ）2] 2+分子阳离子是M手性的手性双螺旋，其中两个配体以这样的方式缠绕在一起：每个配体的一半不等于相同配体的另一半。耦合的圆二色性和1 H NMR研究表明，在CH3CN溶液中，重排朝着更对称的螺旋结构（相同配体的两半相等）进行，它保持了固态时的相同手性，并且是纯M异构体。固态和CH3CN溶液CD实验证实，无论是溶液还是固态的[Cu2（S，S-ImQ）2] ClO4.H2O都是P旋纯性的纯双螺旋，即含有R，R配体。
• PROCESS FOR COUPLING EPOXIDES AND CARBON DIOXIDE
  申请人：Deglmann Peter

  公开号：US20120264910A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The present invention relates to a process for preparing carbonates by reacting propylene oxide, ethylene oxide, styrene oxide and/or cyclohexene oxide with carbon dioxide in the presence of one or more catalysts of the formula I where R 1 is hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -haloalkyl, NR′ 4 —(CH 2 ) 2-6 —where R′ is C 1 -C 6 -alkyl; R 2 is hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, halogen, amino, nitro, C 1 -C 6 -alkoxy or cyano; R 3 , R 4 are each hydrogen or together are a butadienylene moiety which bears the R 5 substituent; R 5 is C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, halogen, amino, nitro, C 1 -C 6 -alkoxy or cyano; M is Zn(II), Mg(II), Cr(II), Cr(III), Co(II), Co(III), Fe(II) or Fe(III); and X 1 , X 2 are each OCOCH 3 , OCOCF 3 , OSO 2 C 7 H 7 or halogen. More particularly, the invention relates to a process for preparing cyclic carbonates, and to a process for preparing aliphatic polycarbonates using these catalysts I, and to particularly preferred catalysts of the formulae Ia and Ib.

  本发明涉及一种通过在存在式I催化剂中，将丙烯氧化物、乙烯氧化物、苯乙烯氧化物和/或环己烯氧化物与二氧化碳反应制备碳酸盐的方法，其中：R1为氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、NR′4—(CH2)2-6—，其中R′为C1-C6烷基；R2为氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、卤素、氨基、硝基、C1-C6烷氧基或氰基；R3、R4均为氢或共同为具有R5取代基的丁二烯基；R5为C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、卤素、氨基、硝基、C1-C6烷氧基或氰基；M为Zn（II）、Mg（II）、Cr（II）、Cr（III）、Co（II）、Co（III）、Fe（II）或Fe（III）；X1、X2均为OCOCH3、OCOCF3、OSO2C7H7或卤素。特别地，本发明涉及一种制备环状碳酸酯的方法，以及使用这些催化剂I制备脂肪族聚碳酸酯的方法，以及特别优选的Ia和Ib式催化剂。
• Exploiting fluorescent zinc(<scp>ii</scp>) and copper(<scp>ii</scp>) complexes for enantiomeric excess determination of hydroxycarboxylates
  作者：Sara Sheykhi、Lorenzo Mosca、Mariia Pushina、Kaustav Dey、Pavel Anzenbacher

  DOI：10.1039/d0cc03437a

  日期：——

  sensor—[ZnRRL]2+—is used in an assay to perform analyses of enantiomeric excess (% ee) of scalemic mixtures of α-hydroxycarboxylates and various drugs including the statin drug atorvastatin. This assay enables determination of mixtures of enantiomers across the range from 0 to 100% ee.

  手性羟基羧酸盐在天然产物，药物中间体和药物的合成中是有用的化合物。在这里，我们报告了含锌和铜的传感器，它们可以通过猝灭或增强荧光来区分羟基羧酸盐的对映异构体。一种基于锌的传感器-[Zn RR L] 2 + -用于进行分析，以分析α-羟基羧酸盐与各种药物（包括他汀类药物阿托伐他汀）的鳞状混合物的对映体过量（％ee）。该测定法能够测定从0到100％ee范围内的对映体混合物。