1-[3-(10H-phenothiazin-10-yl)propyl]-3-(phenylmethylidene)urea | 1370649-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 1-[3-(10H-phenothiazin-10-yl)propyl]-3-(phenylmethylidene)urea
• 英文别名: N-[3-(10H-phenothiazin-10-yl)propyl]-N'-(phenylmethylidene)urea；1-Benzylidene-3-(3-phenothiazin-10-ylpropyl)urea；1-benzylidene-3-(3-phenothiazin-10-ylpropyl)urea
• CAS: 1370649-57-2
• 化学式: C₂₃H₂₁N₃OS
• 分子量: 387.505
• InChiKey: KFUTXDKVKNYYHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(10H-phenothiazin-10-yl)propyl]-3-(phenylmethylidene)urea 在 sodium ethanolate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-oxo-N-[3-(10H-phenothiazin-10-yl)propyl]-2-phenyl-5-(phenylmethylidene)-3-thiazolidinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of 4-thiazolidinone derivatives of phenothiazine

  摘要：

  新系列的 N-[3-(10H-吩噻嗪基)-丙基]-2-(取代的 苯基）-4-氧代-5-（取代的亚苄基）-1,3-噻唑烷甲酰胺、 5(as)的合成。硫代乙醇酸与 N-[3-(10-苯基) 与 N-[3-(10H-吩噻嗪基)-丙基]-N? 脲，3(a-s) 在无水氯化锌存在下生成新的杂环 化合物 N-[3-(10H-吩噻嗪基)-丙基]-2-(取代苯基)-4-氧代-1,3-噻唑烷，3(a-s) 1,3-噻唑烷甲酰胺，4(a-s)。后一种产物在与 在 C2H5ONa 的存在下，与几种选定的取代芳香醛处理后的产物 发生 Knoevenagel 反应，生成 5(a-s)。化合物 1、 2、3(a-s)、4(a-s) 和 5(a-s)的结构通过红外光谱、1H NMR、13C NMR、Fmass 和化学分析进行了确认。对上述所有化合物进行了 对一些特定细菌和真菌的抗菌活性，以及 对结核杆菌的抗结核活性也进行了筛选。 结核杆菌。

  DOI：

  10.2298/jsc100924152s
• 作为产物：
  描述：

  吩噻嗪 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.3h， 生成 1-[3-(10H-phenothiazin-10-yl)propyl]-3-(phenylmethylidene)urea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of 4-thiazolidinone derivatives of phenothiazine

  摘要：

  新系列的 N-[3-(10H-吩噻嗪基)-丙基]-2-(取代的 苯基）-4-氧代-5-（取代的亚苄基）-1,3-噻唑烷甲酰胺、 5(as)的合成。硫代乙醇酸与 N-[3-(10-苯基) 与 N-[3-(10H-吩噻嗪基)-丙基]-N? 脲，3(a-s) 在无水氯化锌存在下生成新的杂环 化合物 N-[3-(10H-吩噻嗪基)-丙基]-2-(取代苯基)-4-氧代-1,3-噻唑烷，3(a-s) 1,3-噻唑烷甲酰胺，4(a-s)。后一种产物在与 在 C2H5ONa 的存在下，与几种选定的取代芳香醛处理后的产物 发生 Knoevenagel 反应，生成 5(a-s)。化合物 1、 2、3(a-s)、4(a-s) 和 5(a-s)的结构通过红外光谱、1H NMR、13C NMR、Fmass 和化学分析进行了确认。对上述所有化合物进行了 对一些特定细菌和真菌的抗菌活性，以及 对结核杆菌的抗结核活性也进行了筛选。 结核杆菌。

  DOI：

  10.2298/jsc100924152s

文献信息

• Synthesis and pharmaceutical importance of 2-azetidinone derivatives of phenothiazine
  作者：RITU SHARMA、PUSHKAL SAMADHIYA、S D SRIVASTAVA、S K SRIVASTAVA

  DOI：10.1007/s12039-012-0257-x

  日期：2012.5

  A new series of N-[3-(10H-phenothiazin-1-yl)propyl]-4-(substituted phenyl)-3-chloro-2-oxo-1-azetidinecarboxamide 4(a–m) have been synthesized from phenothiazine in four steps. Phenothiazine on reaction with Cl(CH2)3Br at room temperature gave 1-(3-chlorophenyl)-10H-phenothiazine, 1. The compound 1 yielded the condensation product with urea at room temperature, N-[3-(10H-phenothiazin-1-yl)propyl]urea 2. The compound 2 on further reaction with several substituted aromatic aldehydes produced N-[3-(10H-phenothiazin-1-yl)propyl]-N′-[(substituted phenyl)methylidene]-urea 3(a–m). The compounds 3(a–m) on treatment with ClCH2COCl in the presence of Et3N furnished final products 4(a–m). The structures of all the newly synthesized compounds were confirmed by IR, 1H NMR, 13C NMR and FAB-Mass spectra and chemical methods. All the final synthesized compounds were evaluated for their antibacterial, antifungal and antitubercular activities which displayed acceptable activities.

  一种新系列的 N-[3-(10H-吩噻嗪-1-基)丙基]-4-(取代苯基)-3-氯-2-氧代-1-氮杂环丁烷甲酰胺 4(a-m)由吩噻嗪经四个步骤合成。室温下，吩噻嗪与 Cl(CH2)3Br 反应生成 1-(3-氯苯基)-10H-吩噻嗪 1。室温下，化合物 1 与脲缩合生成 N-[3-(10H-吩噻嗪-1-基)丙基]脲 2。化合物 2 与几种取代的芳香醛进一步反应生成 N-[3-(10H-吩噻嗪-1-基)丙基]-N′-[（取代苯基）亚甲基]-脲 3(a-m)。化合物 3(a-m)在 Et3N 存在下用 ClCH2COCl 处理后得到最终产物 4(a-m)。所有新合成化合物的结构都通过红外光谱、1H NMR、13C NMR 和 FAB 质谱以及化学方法得到了证实。对所有最终合成的化合物进行了抗菌、抗真菌和抗结核活性评估，结果表明这些化合物具有可接受的活性。
• Synthesis of Some New 2-Oxo-N-[(10H-phenothiazin-10-yl)alkyl] Derivatives of Azetidine-1-carboxamides
  作者：Ritu Sharma、Pushkal Samadhiya、S. D. Srivastava、S. K. Srivastava

  DOI：10.1002/hlca.201100364

  日期：2012.3

  The synthesis of a new series of 4‐aryl‐3‐chloro‐2‐oxo‐N‐[3‐(10H‐phenothiazin‐10‐yl)propyl]azetidine‐1‐carboxamides, 4a–4m, is described. Phenothiazine on reaction with Cl(CH2)3Br at room temperature gave 10‐(3‐chloropropyl)‐10H‐phenothiazine (1), and the latter reacted with urea to yield 1‐[3‐(10H‐phenothiazin‐10‐yl)propyl]urea (2). Further reaction of 2 with several substituted aromatic aldehydes

  一个新的系列4-芳基-3-氯-2-氧代的合成ñ - [3-（10- ħ -吩嗪-10-基）丙基]氮杂环丁烷-1-羧酰胺，4A - 4米，进行说明。吩噻嗪在室温下与Cl（CH 2）3 Br反应生成10-（3-氯丙基）-10 H-吩噻嗪（1），后者与尿素反应生成1- [3-（10 H-吩噻嗪- 10-基）丙基]脲（2）。2与几种取代的芳族醛的进一步反应生成N-（芳基亚甲基）-N' -[3-（吩噻嗪-10-基）丙基]脲3a –3m，在Et 3 N存在下用ClCH 2 COCl处理后，得到了所需的外消旋的反式-2-氧杂氮杂环丁烷-1-羧酰胺衍生物4a - 4m。所有新化合物的结构均通过IR以及1 H-和13 C-NMR光谱，FAB质谱和化学方法进行了确认。
• Synthesis and biological activity of 4-thiazolidinone derivatives of phenothiazine
  作者：Ritu Sharma、Pushkal Samadhiya、Savitri Srivastava、Santosh Srivastava

  DOI：10.2298/jsc100924152s

  日期：——

  A new series of N-[3-(10H-phenothiazinyl)-propyl]-2-(substituted phenyl)-4-oxo-5-( substituted benzylidene)-1,3-thiazolidine-carboxamide, 5(as) have been synthesized. The cycloaddition reaction of thioglycolic acid with N-[3-(10H-phenothiazinyl)-propyl]-N?-[(substituted phenyl)-methylidene]- urea, 3(a-s) in the presence of anhydrous ZnCl2 afforded new heterocyclic compounds N-[3-(10H-phenothiazinyl)-propyl]-2-(substituted phenyl)-4-oxo- 1,3-thiazolidine-carboxamide, 4(a-s). The later product on treatment with several selected substituted aromatic aldehydes in the presence of C2H5ONa undergoes Knoevenagel reaction to yield 5(a-s). The structure of compounds 1, 2, 3(a-s), 4(a-s) and 5(a-s) were confirmed by IR, 1H NMR, 13C NMR, Fmass and chemical analysis. All above compounds were screened for their antimicrobial activity against some selected bacteria and fungi and for antituberculosis activity compounds have been screened against the bacterium M. tuberculosis.

  新系列的 N-[3-(10H-吩噻嗪基)-丙基]-2-(取代的 苯基）-4-氧代-5-（取代的亚苄基）-1,3-噻唑烷甲酰胺、 5(as)的合成。硫代乙醇酸与 N-[3-(10-苯基) 与 N-[3-(10H-吩噻嗪基)-丙基]-N? 脲，3(a-s) 在无水氯化锌存在下生成新的杂环 化合物 N-[3-(10H-吩噻嗪基)-丙基]-2-(取代苯基)-4-氧代-1,3-噻唑烷，3(a-s) 1,3-噻唑烷甲酰胺，4(a-s)。后一种产物在与 在 C2H5ONa 的存在下，与几种选定的取代芳香醛处理后的产物 发生 Knoevenagel 反应，生成 5(a-s)。化合物 1、 2、3(a-s)、4(a-s) 和 5(a-s)的结构通过红外光谱、1H NMR、13C NMR、Fmass 和化学分析进行了确认。对上述所有化合物进行了 对一些特定细菌和真菌的抗菌活性，以及 对结核杆菌的抗结核活性也进行了筛选。 结核杆菌。