1-(benzo[c]isoxazol-3-yl)hexan-1-one | 1257998-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(benzo[c]isoxazol-3-yl)hexan-1-one
• 英文别名: 1-(2,1-Benzoxazol-3-yl)hexan-1-one
• CAS: 1257998-57-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: WPZWZPMFNYNCAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 mercuric triflate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(benzo[c]isoxazol-3-yl)hexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  硝基碳炔与硝基炔的一锅法合成吲哚衍生物

  摘要：

  作为专题“现代合成中的环化策略”的一部分发布 抽象的 据报道，Hg（OTf）2催化硝基炔的环化反应，以高收率和高选择性产生相应的苯并[ c ]异恶唑。在这种策略的基础上，开发了一种一锅合成吲哚衍生物的方法。在该转化中，提出了涉及两个Hg-卡宾中间体。 据报道，Hg（OTf）2催化硝基炔的环化反应，以高收率和高选择性产生相应的苯并[ c ]异恶唑。在这种策略的基础上，开发了一种一锅合成吲哚衍生物的方法。在该转化中，提出了涉及两个Hg-卡宾中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588416

文献信息

• A Combined Experimental and Density Functional Theory Study on the Pd-Mediated Cycloisomerization of o-Alkynylnitrobenzenes - Synthesis of Isatogens and Their Evaluation as Modulators of ROS-Mediated Cell Death
  作者：Chepuri V. Ramana、Pitambar Patel、Kumar Vanka、Benchun Miao、Alexei Degterev

  DOI：10.1002/ejoc.201000769

  日期：2010.11

  nitro–alkyne cycloisomerization leading to isatogens. Since the first documentation of this reaction by Baeyer (picture of Baeyer and the corresponding literature citation are shown) in the late 19th century, a mild and general method for the synthesis of isatogens has been sought. The electrophilic PdII halide complexes are found to bring about this cyclization to provide the desired isatogens and accommodate

  封面图片显示了硝基炔环异构化导致 isatogens 的历史细节。自从 19 世纪后期 Baeyer 首次记录了该反应（显示了 Baeyer 的图片和相应的文献引用）以来，人们一直在寻求一种温和的通用方法来合成 isatogens。亲电性 PdII 卤化物复合物被发现会引起这种环化作用，以提供所需的色素原，并容纳芳基和烷基取代基，并能耐受常用的保护基团/功能单元。CV Ramana、K. Vanka、A. Degterev 等人在文章中讨论了通过高级理论研究的反应过程的细节以及作为新 ROS（活性氧）清除剂的靛蓝素的用途。阿尔。在页。第 5955 章
• Interrupting the [Au]-Catalyzed Nitroalkyne Cycloisomerization: Trapping the Putative α-Oxo Gold Carbene with Benzo[<i>c</i>]isoxazole
  作者：Pawan S. Dhote、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00539

  日期：2021.4.2

  interrupted by possible trapping of the postulated intermediate α-oxo gold carbene with an external nucleophile such as benzo[c]isoxazole (anthranil). At the outset, this provides a simple synthesis of highly functionalized 3-acyl-(2-formylphenyl)-2H-indazoles with the sequential C–O, C–N, and N–N bond formations. This provides indirect support for the existence of α-oxo gold carbenes in the [Au]-catalyzed internal

  通过假想的中间体α-氧代金卡宾可能被外部亲核试剂（例如苯并[ c ]异恶唑（蒽））捕获，从而中断了导致蒽基的2-炔基硝基苯的Au催化硝基炔环异构化。首先，它提供了具有连续C–O，C–N和N–N键形成的高度官能化的3-酰基-（2-甲酰基苯基）-2 H-吲唑的简单合成方法。这为在α-催化的炔炔的内部氧化还原过程中α-氧羰金的存在提供了间接支持。
• One-Pot Synthesis of Indole Derivatives from the Reaction of Nitroalkynes and Alkynes via a Mercury-Carbene Intermediate
  作者：Shifa Zhu、Min Zheng、Kai Chen

  DOI：10.1055/s-0036-1588416

  日期：2017.9

  Published as part of the Special Topic Modern Cyclization Strategies in Synthesis Abstract The cyclization of nitroalkyne catalyzed by Hg(OTf)2 to produce the corresponding benzo[c]isoxazole in excellent yields with high selectivity is reported. On the basis of this strategy, a one-pot method to synthesize indole derivatives has been developed. In this transformation, two Hg-carbene intermediates are

  作为专题“现代合成中的环化策略”的一部分发布 抽象的 据报道，Hg（OTf）2催化硝基炔的环化反应，以高收率和高选择性产生相应的苯并[ c ]异恶唑。在这种策略的基础上，开发了一种一锅合成吲哚衍生物的方法。在该转化中，提出了涉及两个Hg-卡宾中间体。 据报道，Hg（OTf）2催化硝基炔的环化反应，以高收率和高选择性产生相应的苯并[ c ]异恶唑。在这种策略的基础上，开发了一种一锅合成吲哚衍生物的方法。在该转化中，提出了涉及两个Hg-卡宾中间体。