2H-pyrano[2,3-b]quinolin-2-one | 101382-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2H-pyrano[2,3-b]quinolin-2-one
• 英文别名: Pyrano[2,3-b]quinolin-2-one
• CAS: 101382-63-2
• 化学式: C₁₂H₇NO₂
• 分子量: 197.193
• InChiKey: UTCYBNJQGDCPRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  420.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(quinolin-3-yl)acrylic acid 在 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2H-pyrano[2,3-b]quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  8-Azacoumarins的战略方针

  摘要：

  8-Azacoumarins已成为一类有前途的化合物，但由于具有挑战性而难以开发。提供了用于此类化合物的新颖，通用且实用的方法。关键的内酯化步骤使用与反式丙烯酸相连的吡啶N-氧化物作为起始原料，乙酸酐既作为活化剂，又作为溶剂。该反应涉及多个转化，包括缀合物添加，亲核芳族取代和消除。这些研究为获得8-氮杂香豆素提供了基础，使将来的工作包括发现和开发新型香豆素类药物，荧光探针，光不稳定的保护基团和其他活性分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03771

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Electrophilic Aminations with Anthranils: An Expedient Route to Condensed Quinolines
  作者：Jie Li、Eric Tan、Niklas Keller、Yi-Hung Chen、Peter M. Zehetmaier、Andreas C. Jakowetz、Thomas Bein、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jacs.8b11466

  日期：2019.1.9

  The reaction of various organozinc pivalates with anthranils provides anilines derivatives, which cyclize under acidic conditions providing condensed quinolines. Using alkenylzinc pivalates, electron-rich arylzinc pivalates or heterocyclic zinc pivalates produces directly the condensed quinolines of which several structures belong to new heterocyclic scaffolds. These N-heterocycles are of particular

  各种有机锌新戊酸酯与邻氨基苯甲酸酯的反应提供苯胺衍生物，其在酸性条件下环化提供缩合喹啉。使用烯基新戊酸锌、富电子芳基新戊酸锌或杂环新戊酸锌直接产生稠合喹啉，其中几种结构属于新的杂环支架。由于具有最佳的空穴能带排列和大的带隙，这些 N-杂环特别适用于有机发光二极管，因为它们具有高光致发光量子产率和长激子寿命，以及甲基铵碘化铅钙钛矿太阳能电池中的空穴传输材料.
• 一种8-氮杂香豆素的合成方法及其在抗肿瘤 药物中的应用
  申请人：天津科技大学

  公开号：CN106810560B

  公开（公告）日：2019-03-01

  本发明涉及一种8‑氮杂香豆素的合成方法，具体是：以3‑取代的吡啶或喹啉氮氧化物为原料，乙酸酐为溶剂，碳酸钾为碱，加热条件下，反应得到8‑氮杂香豆素类化合物。该方法具有操作简便，试剂便宜易得，反应选择性高，底物适用性广，产率高等优点。本发明首次运用该方法得到了一系列8‑氮杂香豆素类化合物，在建立该类化合物库的合成应用方面具有广阔的前景。在合成的8‑氮杂香豆素类化合物中选取几个进行了体外肿瘤细胞抑制活性的测试，实验发现对人白血病细胞(K562)及肝癌细胞(HepG2)有抑制活性。
• Tilakraj, T.; Ambekar, Sarvottam Y., Journal of the Indian Chemical Society, 1985, vol. 62, # 3, p. 251 - 253
  作者：Tilakraj, T.、Ambekar, Sarvottam Y.

  DOI：——

  日期：——
• Shankar; Rajendran, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2010, vol. 19, # 4, p. 407 - 408
  作者：Shankar、Rajendran

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic Application of Lithiation Reactions; Part XII. Synthesis of Angular and Linear 2-Oxo-2<i>H</i>-pyranoquinolines
  作者：N. S. Narasimhan、S. P. Bhagwat

  DOI：10.1055/s-1979-28870

  日期：——