2-氯-5-羟基嘧啶 | 4983-28-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-氯-5-羟基嘧啶
• 英文名称: 2-chloropyrimidine-5-ol
• 英文别名: 2-chloropyrimidin-5-ol；2-chloro-5-hydroxypyrimidine
• CAS: 4983-28-2
• 化学式: C₄H₃ClN₂O
• mdl: MFCD09743796
• 分子量: 130.534
• InChiKey: BOGPIHXNWPTGNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-196 °C
• 沸点：
  328.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.513±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，避免与空气接触。

制备方法与用途

简介

嘧啶类化合物是一类重要的含氮杂环化合物。由于其独特的结构，这类化合物具有很高的生物活性，包括抗真菌、促进植物生长调节等作用。近年来，作为农药的嘧啶类化合物日益增多，涵盖杀虫剂、除草剂和杀菌剂等多种类型。其中，2-氯-5-羟基嘧啶是合成2-(取代苯氧基)-5-羟基嘧啶类化合物的重要原料，在抗真菌等领域广泛应用于有机化学和药物化学领域。

用途

2-氯-5-羟基嘧啶主要作为医药生物化工中间体，被广泛应用在制药过程中。

应用

此外，2-氯-5-羟基嘧啶还是合成具有抗焦虑活性的丁螺酮衍生物的重要中间体。同时，它也是有机合成中间体和医药中间体，在实验室研发及化工医药合成过程中发挥重要作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-5-羟基嘧啶 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到2-溴-5-羟基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1,2,4-OXADIAZOLE DERIVATIVES AS HISTONE DEACETYLASE 6 INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE 1,2,4-OXADIAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE 6

  摘要：

  这项发明涉及到如下所述的式（I）化合物，作为组蛋白去乙酰化酶6（HDAC6）抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及它们在治疗中的应用。

  公开号：

  WO2019110663A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-甲氧基嘧啶 在 三溴化硼 、 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-氯-5-羟基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  PYRROLIDINE GPR40 MODULATORS

  摘要：

  本发明提供了式(I)的化合物： 或其立体异构体，或药用可接受的盐，其中所有变量均如本文所述定义。这些化合物是GPR40 G蛋白偶联受体的调节剂，可用作药物。

  公开号：

  US20110082165A1
• 作为试剂：
  描述：

  对甲苯磺酸 3-甲磺酰基丙酯 、 (-)-(5S)-4-(4,4-difluorocyclohexyl)-3-{(S)-fluoro[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl}-2-[1-(5-hydroxypyrimidin-2-yl)piperidin-4-yl]-7,7-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-5-ol 在 potassium carbonate 、 2-氯-5-羟基嘧啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以80%的产率得到(-)-(5S)-4-(4,4-difluorocyclohexyl)-3-{(S)-fluoro[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl}-7,7-dimethyl-2-(1-{5-[3-(methylsulphonyl)propoxy]pyrimidin-2-yl}piperidin-4-yl)-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  ACID ADDUCT SALTS OF SUBSTITUTED PYRIDINE COMPOUND AS CHOLESTERYL ESTER TRANSFER PROTEIN (CETP) INHIBITORS

  摘要：

  公开号：

  EP2801574B1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED BRIDGED UREA ANALOGS AS SIRTUIN MODULATORS<br/>[FR] ANALOGUES D'URÉE PONTÉS SUBSTITUÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE SIRTUINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP NO 2 LTD

  公开号：WO2016079709A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention relates to novel substituted bridged urea analog compounds of Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, corresponding pharmaceutical compositions, processes for making and use of such compounds, alone or in combination with other therapeutic agents, as Sirtuin Modulators useful for increasing lifespan of a cell, and for use in treating and/or preventing a wide variety of diseases and disorders, which include, but are not limited to, for example, diseases or disorders related to aging or stress, diabetes, obesity, neurodegenerative diseases, cardiovascular disease, blood clotting disorders, inflammation, cancer, and/or flushing as well as diseases or disorders that would benefit from increased mitochondrial activity.

  本发明涉及一种新型的取代桥式脲类似物化合物，其化学式为（I）或其药学上可接受的盐，相应的药物组合物，制备这种化合物的方法以及单独使用或与其他治疗剂联合使用的这些化合物作为Sirtuin调节剂，可用于增加细胞寿命，并用于治疗和/或预防各种疾病和紊乱，包括但不限于与衰老或压力、糖尿病、肥胖、神经退行性疾病、心血管疾病、血液凝块紊乱、炎症、癌症和/或潮红有关的疾病或紊乱，以及那些会受益于增加线粒体活性的疾病或紊乱。
• TAU-PROTEIN TARGETING PROTACS AND ASSOCIATED METHODS OF USE
  申请人：Arvinas, Inc.

  公开号：US20180125821A1

  公开（公告）日：2018-05-10

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of tau protein. In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a VHL or cereblon ligand which binds to the E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds tau protein, such that tau protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of tau. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of tau protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of tau protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本公开涉及双功能化合物，其作为tau蛋白的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及含有一端结合到E3泛素连接酶的VHL或cereblon配体，另一端结合到tau蛋白的双功能化合物，使得tau蛋白与泛素连接酶靠近，以实现tau蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与tau蛋白降解/抑制相关的广泛药理活性。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由tau蛋白聚集或积累导致的疾病或紊乱。
• Synthesis and Anxiolytic Activity of N-Substituted Cyclic Imides(1R*,2S*,3R*,4S*)-N-(4-(4-(2-Pyrimidinyl)-1-piperazinyl)butyl)-2,3-bicyclo(2.2.1)heptanedicarboximide(Tandospirone) and Related Compounds.
  作者：Kikuo ISHIZUMI、Atsuyuki KOJIMA、Fujio ANTOKU

  DOI：10.1248/cpb.39.2288

  日期：——

  The in vitro binding affinities of these compounds were also examined for 5-HT1A receptor sites. Structure-activity relationships within these series are discussed. One of these compounds, (1R*,2S*,-3R*,4S*)-N-[4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-piperazinyl]butyl]-2,3- bicyclo[2.2.1]heptanedicarboximide (1: tandospirone), was found to be equipotent with buspirone in its anxiolytic activity and more anxio-selective

  合成了一系列带有ω-（4-芳基和4-杂芳基-1-哌嗪基）烷基的环状酰亚胺，并在体内测试其抗焦虑活性。还检查了这些化合物的体外结合亲和力的5-HT1A受体位点。讨论了这些系列中的构效关系。这些化合物之一，（1R *，2S *，-3R *，4S *）-N- [4- [4-（4-嘧啶基）-1-哌嗪基]丁基] -2,3-双环[2.2.1已发现]庚烷二甲酰亚胺（1：tandospirone）与丁螺环酮具有相同的抗焦虑活性，并且比丁螺环酮和地西epa具有更高的选择性。Tandospirone（1）目前正在作为一种选择性抗焦虑药进行临床评估。
• [EN] PYRIDIN-3-YL ACETIC ACID DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE PYRIDIN-3-YLE ACÉTIQUE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：VIIV HEALTHCARE UK NO 5 LTD

  公开号：WO2018127800A1

  公开（公告）日：2018-07-12

  Disclosed are compounds of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions comprising the compounds, methods for making the compounds and their use in inhibiting HIV integrase and treating those infected with HIV or AIDS. (I)

  公开了公式I的化合物，包括药用可接受的盐、包含这些化合物的药物组合物、制备这些化合物的方法，以及它们在抑制HIV整合酶和治疗HIV或艾滋病感染者中的用途。
• PIPERIDINE DERIVATIVES FOR GPR119 AGONIST
  申请人：CHONG KUN DANG PHARMACEUTICAL CORP.

  公开号：US20150166480A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present invention relates to novel piperidine derivatives, stereoisomers thereof or pharmaceutically acceptable salts thereof; methods for preparing the compound; and pharmaceutical compositions comprising the compound. The novel piperidine derivatives, according to the present invention, having an effect as GPR119 agonist can be used for treatment of metabolic disorders, including diabetes mellitus (especially type II) and related disorders.

  本发明涉及新型的哌啶衍生物、它们的立体异构体或药用可接受的盐；制备该化合物的方法；以及包含该化合物的药物组合物。根据本发明，具有GPR119激动剂作用的新型哌啶衍生物可用于治疗代谢紊乱，包括糖尿病（尤其是II型）及相关疾病。