2-chloro-5-(ethoxymethoxy)pyrimidine | 1263188-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-chloro-5-(ethoxymethoxy)pyrimidine
• 英文别名: 2-Chloro-5-(ethoxymethoxy)pyrimidine
• CAS: 1263188-08-4
• 化学式: C₇H₉ClN₂O₂
• 分子量: 188.614
• InChiKey: ARWQNRRWGWOKSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5-(ethoxymethoxy)pyrimidine 、 4-氟苯硼酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以91%的产率得到5-(ethoxymethoxy)-2-(4-fluorophenyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  NITROIMIDAZOOXAZINE AND NITROIMIDAZOOXAZOLE ANALOGUES AND THEIR USES

  摘要：

  当前的发明涉及硝基咪唑噁啉和硝基咪唑噁唑类似物，它们的制备方法，以及将这些化合物用作治疗结核分枝杆菌、用作抗结核药物、用作对克氏锥虫或唐氏利什曼原虫具有意外高效的抗原虫药剂，以及用于治疗其他微生物感染的用途。

  公开号：

  US20110028466A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-羟基嘧啶 、 氯甲基乙醚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到2-chloro-5-(ethoxymethoxy)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  NITROIMIDAZOOXAZINE AND NITROIMIDAZOOXAZOLE ANALOGUES AND THEIR USES

  摘要：

  当前的发明涉及硝基咪唑噁啉和硝基咪唑噁唑类似物，它们的制备方法，以及将这些化合物用作治疗结核分枝杆菌、用作抗结核药物、用作对克氏锥虫或唐氏利什曼原虫具有意外高效的抗原虫药剂，以及用于治疗其他微生物感染的用途。

  公开号：

  US20110028466A1

文献信息

• 一类嘧啶喹啉衍生物及其制备方法和应用
  申请人：广州新民培林医药科技有限公司

  公开号：CN110240590A

  公开（公告）日：2019-09-17

  本发明公开了一类嘧啶喹啉衍生物包括前药及其制备方法和应用。所述嘧啶喹啉衍生物的结构如式(I)所示；其中，R1为氢、C1～4烷基、C1～4卤代烷基、C4～7杂环芳基、C4～7取代杂环芳基、苄基或取代苄基、糖基、氨基酸；R2、R3、R4和R5各自独立地为氢、C1～4烷基、C1～4烷氧基、羟基、氨基或取代氨基、C1～4卤代烷基或卤素、糖基、氨基酸；R6为取代或非取代五元杂环、取代或非取代六元杂环、取代或非取代的C8～12稠和杂环。本发明所述化合物对于5种癌细胞具有很好的抑制作用，大部分化合物的抑制IC50值低于20μM；部分化合物的IC50值甚至低于5μM，其抑制作用极为显著，可制备成为抗癌药物进行应用。
• [EN] NITROIMIDAZOOXAZINE AND NITROIMIDAZOOXAZOLE ANALOGUES AND THEIR USES<br/>[FR] ANALOGUES DE NITRO-IMIDAZO-OXAZINE ET DE NITRO-IMIDAZO-OXAZOLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：GLOBAL ALLIANCE FOR TB DRUG DEV

  公开号：WO2011014776A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The current invention pertains to nitroimidazooxazine and nitroimidazooxazole analogues, their methods of preparation, and uses of the compounds as treatment for Mycobacterium tuberculosis, for use as anti-tubercular drugs, for use as anti-protozoal agents with unexpectedly high potency against Trypanosoma cruzi or Leishmania donovani, and for the treatment of other microbial infections.

  本发明涉及硝基咪唑氧杂环丙烷和硝基咪唑氧杂环咪唑类似物，它们的制备方法以及将这些化合物用作治疗结核分枝杆菌的药物，用作抗结核药物，用作抗原虫药物，对Trypanosoma cruzi或Leishmania donovani具有意外高效的药物，并用于治疗其他微生物感染。
• Nitroimidazooxazine and nitroimidazooxazole analogues and their uses
  申请人：Global Alliance for TB Drug Development

  公开号：US08293734B2

  公开（公告）日：2012-10-23

  The current invention pertains to nitroimidazooxazine and nitroimidazooxazole analogues, their methods of preparation, and uses of the compounds as treatment for Mycobacterium tuberculosis, for use as anti-tubercular drugs, for use as anti-protozoal agents with unexpectedly high potency against Trypanosoma cruzi or Leishmania donovani, and for the treatment of other microbial infections.

  本发明涉及硝基咪唑氧噁啉和硝基咪唑氧唑类似物，其制备方法以及将这些化合物用作治疗结核分枝杆菌的药物、用作抗结核药物、用作抗原虫药物，对Trypanosoma cruzi或Leishmania donovani具有意外的高效性，并用于治疗其他微生物感染。
• 7-Substituted 2-Nitro-5,6-dihydroimidazo[2,1-<i>b</i>][1,3]oxazines: Novel Antitubercular Agents Lead to a New Preclinical Candidate for Visceral Leishmaniasis
  作者：Andrew M. Thompson、Patrick D. O’Connor、Andrew J. Marshall、Vanessa Yardley、Louis Maes、Suman Gupta、Delphine Launay、Stephanie Braillard、Eric Chatelain、Scott G. Franzblau、Baojie Wan、Yuehong Wang、Zhenkun Ma、Christopher B. Cooper、William A. Denny

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00034

  日期：2017.5.25

  Within a backup program for the clinical investigational agent pretomanid (PA-824), scaffold hopping from delamanid inspired the discovery of a novel class of potent antitubercular agents that unexpectedly possessed notable utility against the kinetoplastid disease visceral leishmaniasis (VL). Following the identification of delamanid analogue DNDI-VL-2098 as a VL preclinical candidate, this structurally related 7 substituted 2-nitro-5,6-dihydroimidazo [2,1-b][1,3]oxazine class was further explored, seeking efficacious backup compounds with improved solubility and safety. Commencing with a biphenyl lead, bioisosteres formed by replacing one phenyl by pyridine or pyrimidine showed improved solubility and potency, whereas more hydrophilic side chains reduced VL activity. In a Leishmania donovani mouse model, two racemic phenylpyridines (71 and 93) were superior, with the former providing >99% inhibition at 12.5 mg/kg (b.i.d., orally) in the Leishmania infantum hamster model. Overall, the 7R enantiomer of 71 (79) displayed more optimal efficacy, pharmacokinetics, and safety, leading to its selection as the preferred development candidate.
• NITROIMIDAZOOXAZINE ANALOGUES AND THEIR USES
  申请人：Global Alliance For Tb Drug Development

  公开号：EP2459570B1

  公开（公告）日：2014-12-24