1-<(carbobenzyloxy)methyl>-3,4,5,6-tetrahydro-1-benzazocine-2,3(1H)-dione | 97278-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-<(carbobenzyloxy)methyl>-3,4,5,6-tetrahydro-1-benzazocine-2,3(1H)-dione
• 英文别名: 1-benzyloxycarbonylmethyl-3-oxo-3,4,5,6-tetrahydro-1-benzazocin-2-1H-one；benzyl 2-(2,3-dioxo-5,6-dihydro-4H-1-benzazocin-1-yl)acetate
• CAS: 97278-73-4
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₄
• 分子量: 337.375
• InChiKey: GEQOYSVTLDDDPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(carbobenzyloxy)methyl>-3,4,5,6-tetrahydro-1-benzazocine-2,3(1H)-dione 在 二丁基二氯化锡 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1-benzyloxycarbonylmethyl-3-(1-ethoxycarbonyl-3-phenyl-(1S)-propylamino)-3,4,5,6-tetrahydro-(3R)-1-benzazocin-2-1H-one
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶的（羧基烷基）氨基取代的双环内酰胺抑制剂的合成及其生物学性质。

  摘要：

  有效的血管紧张素转化酶抑制剂（3S）-1-（羧甲基）-3-[[（1S）-1-羧-3-苯基丙基]氨基]-2,3,4,5-四氢-1H- [的合成1]苯并ze庚因-2-酮（4b； CGS 14831）和相关的单酯前药（17a； CGS 14824A）与六元和八元环类似物的制备细节一起进行了描述。讨论了化合物的抑制能力和体内生物学活性。数据表明17a具有与依那普利相当的生物学特性。

  DOI：

  10.1021/jm00148a023
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6-tetrahydro-1-benzazocin-2(1H)-one 在 sodium azide 、 五氯化磷 、 potassium tert-butylate 、 溴 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 1-<(carbobenzyloxy)methyl>-3,4,5,6-tetrahydro-1-benzazocine-2,3(1H)-dione
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶的（羧基烷基）氨基取代的双环内酰胺抑制剂的合成及其生物学性质。

  摘要：

  有效的血管紧张素转化酶抑制剂（3S）-1-（羧甲基）-3-[[（1S）-1-羧-3-苯基丙基]氨基]-2,3,4,5-四氢-1H- [的合成1]苯并ze庚因-2-酮（4b； CGS 14831）和相关的单酯前药（17a； CGS 14824A）与六元和八元环类似物的制备细节一起进行了描述。讨论了化合物的抑制能力和体内生物学活性。数据表明17a具有与依那普利相当的生物学特性。

  DOI：

  10.1021/jm00148a023

文献信息

• Certain benzazocinone and benzazoninone derivatives
  申请人：Ciba Geigy Corporation

  公开号：US04537885A1

  公开（公告）日：1985-08-27

  Variously substituted 1-carboxymethyl-3-(carboxymethylamino)-benzazocin-2-one and benzazonin-2-one derivatives are disclosed as angiotensin converting enzyme inhibitors and anti-hypertensive agents. Synthesis of, pharmaceutical compositions and methods of treatment utilizing such compounds are included.

  本文披露了各种替代的1-羧甲基-3-(羧甲基氨基)-苯并嗪啉-2-酮和苯并嗪啉-2-酮衍生物，作为抑制血管紧张素转化酶和降压剂。合成、药物组成和利用这些化合物进行治疗的方法也包括在内。
• Gewisse Benzazocinon- und Benzazoninon-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, pharmazeutische Präparate enthaltend diese Verbindungen, sowie ihre therapeutische Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0119161A2

  公开（公告）日：1984-09-19

  Die Erfindung betrifft Inhibitoren des Angiotensin-umwandelnden Enzyms der Formel worin RA und RB Reste der Formel darstellen, worin R° Carboxy oder ein funktionell modifiziertes Carboxy darstellt; R1 Wasserstoff, Niederalkyl, Amino-niederalkyl, Aryl, Aryl-niederalkyl, Cycloalkyl, Cycloalkyl-niederalkyl, Acylamino-niederalkyl, Mono- oder Di-niederalkylamino-niederalkyl, Niederalkylthio-niederalkyl, Carboxy-niederalkyl, verestertes Carboxy-niederalkyl, Carbamoyl-niederalkyl, N-substituiertes Carbamoyl-niederalkyl, Hydroxy-niederalkyl, verethertes oder acyliertes Hydroxy- niederalkyl, Aryloxy-niederalkyl, Aryl-(thio-,sulfinyl- oder sulfonyl-)-niederalkyl, Aryl-N-niederalkylamino-niederalkyl oder Arylamino-niederalkyl bedeutet; R2 für Wasserstoff oder Niederalkyl steht; R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Niederalkyl, Niederalkoxy, Niederalkanoyloxy, Hydroxy, Halogen oder Trifluormethyl bedeuten, oder R3 und R4 gemeinsam für Niederalkylendioxy stehen; R5 Wasserstoff oder Niederalkyl bedeutet; m für 2 oder 3 steht; und X Oxo, zwei Wasserstoff atome oder Hydroxy oder acyliertes Hydroxy zusammen mit einem Wasserstoffatom bedeutet; und worin der carbocyclische Ring auch Hexahydro sein kann; Salze und Stereoisomere von allen diesen Verbindungen; Verfahren zu ihrer Herstellung, pharmazeutische Präparate enthaltend diese Verbindungen, sowie ihre therapeutische Verwendung.

  本发明涉及式中的血管紧张素转换酶抑制剂 其中 RA 和 RB 代表式中的基团 其中 R°代表羧基或经功能修饰的羧基；R1代表氢、低级烷基、氨基-低级烷基、芳基、芳基-低级烷基、环烷基、环烷基-低级烷基、酰氨基-低级烷基、单-或双-低级烷基氨基-低级烷基、低级烷硫基-低级烷基、羧基-低级烷基、酯化羧基-低级烷基、氨基甲酰-低级烷基、N-取代的氨基甲酰-低级烷基、羟基-低级烷基、醚化或酰化的羟基-低级烷基、芳氧基-低级烷基、芳基-（硫代、亚磺酰基或磺酰基）-低级烷基、芳基-N-低级烷基氨基-低级烷基或芳基氨基-低级烷基；R2 是氢或低级烷基；R3 和 R4 独立地是氢、低级烷基、低级烷氧基、低级烷酰氧基、羟基、卤素或三氟甲基，或 R3 和 R4 合在一起是低级亚烷基二氧基；R5 是氢或低级烷基；m 是 2 或 3；X为氧代、两个氢原子或羟基或与一个氢原子一起的酰化羟基；其中碳环也可以是六氢；所有这些化合物的盐和立体异构体；其制备工艺、含有这些化合物的药物组合物及其治疗用途。
• WATTHEY, J. W. H.;STANTON, J. L.;DESAI, M.;BABIARZ, J. E.;FINN, B. M., J. MED. CHEM., 1985, 28, N 10, 1511-1516
  作者：WATTHEY, J. W. H.、STANTON, J. L.、DESAI, M.、BABIARZ, J. E.、FINN, B. M.

  DOI：——

  日期：——
• US4537885A
  申请人：——

  公开号：US4537885A

  公开（公告）日：1985-08-27
• Synthesis and biological properties of (carboxyalkyl)amino-substituted bicyclic lactam inhibitors of angiotensin converting enzyme
  作者：Jeffrey W. H. Watthey、James L. Stanton、Mahesh Desai、Joseph E. Babiarz、Barbara M. Finn

  DOI：10.1021/jm00148a023

  日期：1985.10

  of the potent angiotensin converting enzyme inhibitor (3S)-1-(carboxymethyl)-3-[[(1S)-1-carboxy-3-phenylpropyl]amino]- 2,3,4,5-tetrahydro-1H-[1]benzazepin-2-one (4b; CGS 14831) and the related monoester prodrug (17a; CGS 14824A) are described together with preparative details for six- and eight-membered ring analogues. Inhibitory potencies and in vivo biological activity of the compounds are discussed

  有效的血管紧张素转化酶抑制剂（3S）-1-（羧甲基）-3-[[（1S）-1-羧-3-苯基丙基]氨基]-2,3,4,5-四氢-1H- [的合成1]苯并ze庚因-2-酮（4b； CGS 14831）和相关的单酯前药（17a； CGS 14824A）与六元和八元环类似物的制备细节一起进行了描述。讨论了化合物的抑制能力和体内生物学活性。数据表明17a具有与依那普利相当的生物学特性。