benzyl 12-hydroxydodecanoate | 99837-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 12-hydroxydodecanoate
• 英文别名: Dodecanoic acid, 12-hydroxy-, phenylmethyl ester
• CAS: 99837-97-5
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃
• 分子量: 306.445
• InChiKey: NQOJORCGROAJNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.5±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 12-hydroxydodecanoate 在 lithium hydroxide 、 氯甲酸乙酯 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 various solvents 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 tetradec-2-enedioic acid 1-methylamide 14-({2-[2-(13-methylcarbamoyl-tridec-12-enoylamino)-ethyldisulfanyl]-ethyl}-amide)
  参考文献：
  名称：

  纳米级充水单层间隙固体壁上的甲基铵基团作为四阴离子卟啉的结合位点

  摘要：

  包含两个仲酰胺功能和缺电子或富电子碳-碳双键的长链硫氢化物在金表面上围绕平躺的八阴离子卟啉自组装。因此获得了具有 2 nm 宽的卟啉基间隙的刚性和反应性表面单层。然后将金电极浸入水中，间隙表面的双键与甲胺反应。通过迈克尔加成或通过用次溴酸盐溴化然后甲胺取代将其加到双键上。只有间隙边界处的双键可被溶解在大量水体积中的甲胺接触并发生反应。刚性膜间隙的壁现在在限定高度的双键位点处含有甲基铵基团。四阳离子卟啉铜 (II) 不能再扩散到间隙中，并且不会淬灭间隙底部的八阴离子卟啉的荧光。另一方面，四阴离子卟啉被铵基团固定。然后，结合的卟啉作为分子覆盖物，在铁氰化物从大量水传输到电极的过程中充当间隙。通过将 pH 值提高到 12 来去除它，其中甲基铵基团被中和成胺。再次将 pH 值降低至 7 并添加更多的阴离子卟啉重新闭合了间隙。卟啉“覆盖物”应通过多重电荷相互作用定位在距底部卟啉 8-10 和 20 埃的距离处。8-10

  DOI：

  10.1021/ja003882a
• 作为产物：
  描述：

  12-羟基十二酸 、 溴甲苯 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以8.50 g的产率得到benzyl 12-hydroxydodecanoate
  参考文献：
  名称：

  纳米级充水单层间隙固体壁上的甲基铵基团作为四阴离子卟啉的结合位点

  摘要：

  包含两个仲酰胺功能和缺电子或富电子碳-碳双键的长链硫氢化物在金表面上围绕平躺的八阴离子卟啉自组装。因此获得了具有 2 nm 宽的卟啉基间隙的刚性和反应性表面单层。然后将金电极浸入水中，间隙表面的双键与甲胺反应。通过迈克尔加成或通过用次溴酸盐溴化然后甲胺取代将其加到双键上。只有间隙边界处的双键可被溶解在大量水体积中的甲胺接触并发生反应。刚性膜间隙的壁现在在限定高度的双键位点处含有甲基铵基团。四阳离子卟啉铜 (II) 不能再扩散到间隙中，并且不会淬灭间隙底部的八阴离子卟啉的荧光。另一方面，四阴离子卟啉被铵基团固定。然后，结合的卟啉作为分子覆盖物，在铁氰化物从大量水传输到电极的过程中充当间隙。通过将 pH 值提高到 12 来去除它，其中甲基铵基团被中和成胺。再次将 pH 值降低至 7 并添加更多的阴离子卟啉重新闭合了间隙。卟啉“覆盖物”应通过多重电荷相互作用定位在距底部卟啉 8-10 和 20 埃的距离处。8-10

  DOI：

  10.1021/ja003882a

文献信息

• [EN] CONJUGATED ANTISENSE COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS ANTISENS CONJUGUÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014179620A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  Provided herein are oligomeric compounds with conjugate groups. In certain embodiments, the oligomeric compounds are conjugated to N-Acetylgalactosamine.

  本文提供了具有共轭基团的寡聚化合物。在某些实施例中，这些寡聚化合物与N-乙酰半乳糖结合。
• A Convenient Protocol for the Esterification of Carboxylic Acids with Alcohols in the Presence of di-<i>t</i>-Butyl Dicarbonate
  作者：Lukas J. Gooßen、Arno Döhring

  DOI：10.1055/s-2003-44986

  日期：——

  Stoichiometric mixtures of carboxylic acids and primary or secondary alkyl alcohols are cleanly converted into their corresponding esters by treatment with di-t-butyl dicarbonate [(BOC) 2 O] in the presence of catalytic amounts of N,N'-dimethylaminopyridine (DMAP). This convenient procedure provides a general access to a broad variety of esters including those bearing highly sensitive functional groups

  在催化量的 N,N'-二甲氨基吡啶 (DMAP) 存在下，通过用二碳酸二叔丁酯 [(BOC) 2 O] 处理，羧酸和伯或仲烷基醇的化学计量混合物完全转化为相应的酯. 这种方便的程序提供了对各种酯的通用访问，包括那些带有高度敏感官能团的酯，如苯酚酯或 BOC 基团。产品的纯化特别容易，因为副产品 t-BuOH 和 CO 2 是挥发性的——这是优于标准 DC​​C/DMAP 方法的一大优势。
• [EN] OLIGONUCLEOTIDES CONTAINING NUCLEOTIDE ANALOGS<br/>[FR] OLIGONUCLÉOTIDES CONTENANT DES ANALOGUES NUCLÉOTIDIQUES
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2021044004A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  The present disclosure relates to double-stranded oligonucleotides, including double-stranded oligonucleotides such as siRNAs, comprising a sense strand oligonucleotide and an antisense strand oligonucleotide, and wherein the antisense strand oligonucleotide comprises one or more nucleotide analogs of formula (I-A) which are neither the 5'-overhang nucleotide nor the 3'-overhang nucleotide of the said antisense strand oligonucleotide, and wherein a nucleotide analog of formula (I-A) is as described in the disclosure. Oligonucleotides containing these analogs have superior biological activity, for example, increased in vitro stability and improved in vivo potency especially improved off-target profiles. The improved oligonucleotides are useful for silencing (e.g., reducing or eradicating) the expression of a target gene.

  本公开涉及双链寡核苷酸，包括双链寡核苷酸，例如siRNA，包括一个sense链寡核苷酸和一个antisense链寡核苷酸，其中antisense链寡核苷酸包括一个或多个公式(I-A)的核苷酸类似物，这些类似物既不是所述antisense链寡核苷酸的5'-突出核苷酸也不是3'-突出核苷酸，并且公式(I-A)的核苷酸类似物如所述。含有这些类似物的寡核苷酸具有优越的生物活性，例如增加的体外稳定性和改善的体内效力，特别是改善的非靶向作用谱。改进的寡核苷酸对于沉默（例如减少或根除）靶基因的表达是有用的。
• Total Synthesis of a Chimeric Glycolipid Bearing the Partially Acetylated Backbone of Sponge-Derived Agminoside E
  作者：Kevin Muru、Maude Cloutier、Arianne Provost-Savard、Sabrina Di Cintio、Océane Burton、Justin Cordeil、Marie-Christine Groleau、Jean Legault、Eric Déziel、Charles Gauthier

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01907

  日期：2021.11.5

  We describe the total synthesis of a chimeric glycolipid bearing both the partially acetylated backbone of sponge-derived agminoside E and the (R)-3-hydroxydecanoic acid chain of bacterial rhamnolipids. The branched pentaglucolipid skeleton was achieved using a [3 + 2] disconnection approach. The β-(1 → 2) and β-(1 → 4)-glycosidic bonds were synthesized through a combination of NIS/Yb(OTf)3- and TMSOTf-mediated

  我们描述了一种嵌合糖脂的全合成过程，该糖脂具有海绵衍生的 agminoside E 的部分乙酰化主链和细菌鼠李糖脂的 ( R )-3-羟基癸酸链。使用 [3 + 2] 断开方法实现了支链五糖脂骨架。β-(1 → 2) 和 β-(1 → 4)-糖苷键是通过结合 NIS/Yb(OTf) 3 - 和 TMSOTf 介导的硫代甲苯基立体选择性糖基化，N-苯基三氟乙酰亚胺酯和三氯乙酰亚胺酯供体。后期五乙酰化，（2-叠氮甲基）苯甲酰基的施陶丁格还原，然后连续流动微流体氢解完成了结构简化的糖脂的全合成，其聚糖部分的部分乙酰化模式与agminoside E相同。我们的研究为海绵来源的agminosides的全合成和了解它们在海绵中的生物学功能奠定了基础。
• Conjugates and compositions for cellular delivery
  申请人：Sirna Therapeutics, Inc.

  公开号：US20040249178A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  This invention features conjugates, degradable linkers, compositions, methods of synthesis, and applications thereof, including cholesterol, folate, galactose, galactosamine, N-acetyl galactosamine, PEG, phospholipid, peptide and human serum albumin (HSA) derived conjugates of biologically active compounds, including antibodies, antivirals, chemotherapeutics, peptides, proteins, hormones, nucleosides, nucleotides, non-nucleosides, and nucleic acids including enzymatic nucleic acids, DNAzymes, allozymes, antisense, dsRNA, siNA, siRNA, triplex oligonucleotides, 2,5-A chimeras, decoys and aptamers.

  该发明涉及共轭物、可降解连接剂、组合物、合成方法及其应用，包括胆固醇、叶酸、半乳糖、半乳糖胺、N-乙酰半乳糖胺、PEG、磷脂、肽和人血清白蛋白（HSA）衍生的生物活性化合物共轭物，包括抗体、抗病毒药物、化疗药物、肽、蛋白质、激素、核苷、核苷酸、非核苷类化合物和包括酶性核酸、DNA酶、异酶、反义、双链RNA、小干扰RNA、三链寡核苷酸、2,5-A嵌合体、诱饵和适配体在内的核酸。