2-chlorobenzoyl fluoride | 393-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chlorobenzoyl fluoride
• 英文别名: 2-Chlor-benzoesaeurefluorid；2-Chlor-benzoylfluorid
• CAS: 393-51-1
• 化学式: C₇H₄ClFO
• 分子量: 158.56
• InChiKey: WISHETKZKBKQJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  71-77 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chlorobenzoyl fluoride 、 1-环丙基-4-甲氧基苯 在 2-mesityl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到4-(2-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-4-oxobutyl 2-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  NHC/光氧化还原协同催化芳基环丙烷开环生成 1-芳酰氧基化-3-酰化烷烃

  摘要：

  报道了通过 NHC 和有机光氧化还原协同催化实现单、二和三取代环丙烷的开环/芳基羧化/酰化，用于制备 γ-芳酰氧基酮。关键步骤是光氧化还原催化循环中产生的苄基自由基和NHC催化循环中形成的羰基自由基的自由基/自由基交叉偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.202110304
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯甲酰氯 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-chlorobenzoyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  NHC/光氧化还原协同催化芳基环丙烷开环生成 1-芳酰氧基化-3-酰化烷烃

  摘要：

  报道了通过 NHC 和有机光氧化还原协同催化实现单、二和三取代环丙烷的开环/芳基羧化/酰化，用于制备 γ-芳酰氧基酮。关键步骤是光氧化还原催化循环中产生的苄基自由基和NHC催化循环中形成的羰基自由基的自由基/自由基交叉偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.202110304

文献信息

• Gram-Scale Preparation of Acyl Fluorides and Their Reactions with Hindered Nucleophiles
  作者：Michał Barbasiewicz、Michał Tryniszewski

  DOI：10.1055/a-1649-5460

  日期：2022.3

  A series of acyl fluorides was synthesized at 100 mmol scale using phase-transfer-catalyzed halogen exchange between acyl chlorides and aqueous bifluoride solution. The convenient procedure consists of vigorous stirring of the biphasic mixture at room temperature, followed by extraction and distillation. Isolated acyl fluorides (usually 7–20 g) display excellent purity and can be transformed into sterically

  使用酰氯和氟化氢水溶液之间的相转移催化卤素交换，以 100 mmol 的规模合成了一系列酰氟。方便的程序包括在室温下剧烈搅拌双相混合物，然后萃取和蒸馏。分离的酰氟（通常为 7-20 g）显示出极好的纯度，并且在温和条件下用氨基锂碱和醇盐处理时可以转化为空间位阻酰胺和酯。
• Catalytic Acid Fluoride Synthesis via Carbonylation of Organic Bromides in the Presence Potassium Fluoride
  作者：Tamon Okano、Nobuyuki Harada、Jitsuo Kiji

  DOI：10.1246/bcsj.65.1741

  日期：1992.6

  Various aryl bromides were carbonylated under an atmospheric pressure of carbon monoxide in DMF in the presence of potassium fluoride to give aroyl fluorides in excellent yields. The carbonylation was promoted by the addition of phase transfer catalysts, but the contamination with water reduced the selectivity.

  在氟化钾的存在下，在一氧化碳的大气压下，在DMF中，各种芳基溴化物被羰基化，以优异的产率得到芳酰氟。通过添加相转移催化剂促进羰基化，但水的污染降低了选择性。
• Ni-catalysed deamidative fluorination of amides with electrophilic fluorinating reagents
  作者：Feng-Wei Wu、Yang-Jie Mao、Jun Pu、Huan-Le Li、Peng Ye、Zhen-Yuan Xu、Shao-Jie Lou、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1039/d2ob00519k

  日期：——

  We describe here a Ni-catalysed deamidative fluorination of diverse amides with electrophilic fluorinating reagents. Different types of amides including aromatic amides and olefinic amides were well compatible, affording the corresponding acyl fluorides in good to excellent yields.

  我们在这里描述了镍催化的各种酰胺与亲电氟化试剂的脱酰胺氟化。不同类型的酰胺（包括芳族酰胺和烯属酰胺）具有良好的相容性，以良好至优异的产率提供相应的酰氟。
• Phosphine‐Catalyzed Acyl‐Group Exchange Reaction of Carboxylic Acids and an Aroyl Fluoride
  作者：Hiroyuki Hattori、Kento Ishida、Yohei Ogiwara、Norio Sakai

  DOI：10.1002/ejoc.202201118

  日期：2022.12.12

  A phosphine-catalyzed acyl-group exchange reaction between carboxylic acids and an aroyl fluoride has been developed. A variety of acyl fluorides are directly obtained from carboxylic acids through a catalytic system composed of tricyclohexylphosphine (PCy3) and 2,6-difluorobenzoyl fluoride as a novel deoxyfluorination reagent.

  已经开发了膦催化的羧酸和芳酰氟之间的酰基交换反应。以三环己基膦（PCy 3）和2,6-二氟苯甲酰氟为新型脱氧试剂，通过催化体系由羧酸直接制得多种酰基氟。
• Copper‐Catalyzed Asymmetric Acylboration of 1,3‐Butadienylboronate with Acyl Fluorides
  作者：Shang Gao、Jiaming Liu、Diego Troya、Ming Chen

  DOI：10.1002/anie.202304796

  日期：2023.10.23

  We report herein a Cu‐catalyzed regio‐, diastereo‐ and enantioselective acylboration of 1,3‐butadienylboronate with acyl fluorides. Under the developed conditions, the reactions provide (Z)‐β,γ‐unsaturated ketones bearing an α‐tertiary stereocenter with high Z‐selectivity and excellent enantioselectivities. While direct access to highly enantioenriched E‐isomers was not successful, we showed that such molecules can be synthesized with excellent E‐selectivity and optical purities via Pd‐catalyzed alkene isomerization from the corresponding Z‐isomers. The orthogonal chemical reactivities of the functional groups embedded in the ketone products allow for diverse chemoselective transformations, which provides a valuable platform for further derivatization.

  摘要 我们在此报告一种铜催化的 1,3-丁二烯硼酸酯与酰基氟化物的区域、非对映和对映选择性酰基硼化反应。在开发的条件下，这些反应提供了带有 α-叔立体中心的 (Z)-β,γ-不饱和酮，具有很高的 Z 选择性和很好的对映选择性。虽然直接获得高对映富集的 E 异构体并不成功，但我们发现，通过钯催化烯异构化，可以从相应的 Z 异构体合成出具有优异 E 选择性和光学纯度的此类分子。酮产物中嵌入的官能团的正交化学反应活性允许进行多种化学选择性转化，这为进一步衍生提供了宝贵的平台。