2-氯-6-(1H-吡咯-3-基)苯胺 | 75102-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2-氯-6-(1H-吡咯-3-基)苯胺
• 中文别名: 2-(2,3-二苯基-2,3-二氢-1,4-苯并二噁英-6-基)-3,7-二羟基-2,3-二氢-4H-色烯-4-酮
• 英文名称: 3-(2-Amino-3-chlorphenyl)pyrrol
• 英文别名: 3-(3'-chloro-2'-aminophenyl)pyrrole；dechloroaminopyrrolnitrin；2-chloro-6-(1H-pyrrol-3-yl)aniline；3-(2'-amino-3'-chlorophenyl)pyrrole；4-(2-Amino-3-chlorophenyl)pyrrole
• CAS: 75102-75-9
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂
• 分子量: 192.648
• InChiKey: VLWKKIHFPGKVHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-6-(1H-吡咯-3-基)苯胺 、 aeruginaldehyde 在 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 以61%的产率得到pyonitrin A
  参考文献：
  名称：

  泛素AD非生物形成的合成与研究。

  摘要：

  Pyonitrins AD是最近从昆虫相关的Pseudomonas protegens菌株中分离得到的天然产物，它们是通过体内鼠念珠菌病测定法从具有抗真菌活性的复杂组分中分离出来的。假单胞菌蛋白质组学的基因组研究表明，通过两种著名的天然产物Pyochelin和吡咯硝菌素的生物合成中间体之间的自发非酶反应可形成Pyonitrins AD。本文中，我们通过三个步骤完成了仿生蛋白AD的第一个仿生全合成，并使用15N NMR光谱研究了仿生蛋白的非酶促形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00098
• 作为产物：
  描述：

  7-氯色氨酸 在 sodium chloride 作用下， 反应 16.0h， 生成 2-氯-6-(1H-吡咯-3-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  PrnB（吡咯尼群生物合成途径中的第二种酶）、色氨酸和氰化物的三元复合物为吲哚胺双加氧酶超家族提供了新的机制见解。

  摘要：

  Pyrrolnitrin (3-chloro-4-(2'-nitro-3'-chlorophenyl)pyrrole) 是一种从 Pseudomonas pyrrocinia 中分离出来的广谱抗真菌化合物。从色氨酸生物合成吡咯尼群需要四种酶（PrnA、PrnB、PrnC 和 PrnD）。PrnB 重新排列 7-Cl-l-色氨酸的吲哚环并消除羧酸根。PrnB 在体内显示出强大的活性，但在规定条件下 PrnB 的体外活性仍未检测到。PrnB 的结构表明该酶属于血红素 b 依赖性吲哚胺 2,3-双加氧酶 (IDO) 和色氨酸 2,3-双加氧酶 (TDO) 家族。我们报告了 PrnB 的氰化物复合物和两个具有 l-色氨酸或 7-Cl-l-色氨酸和氰化物的三元复合物。后两种复合物本质上是相同的，并且模仿了可能在周转过程中发生的催化三元复合物。在氰化物三元复合物中，先前无序的环变得有序，有助于底物的结

  DOI：

  10.1074/jbc.m110.120485

文献信息

• Functions Encoded by Pyrrolnitrin Biosynthetic Genes from <i>Pseudomonas fluorescens</i>
  作者：Sabine Kirner、Philip E. Hammer、D. Steven Hill、Annett Altmann、Ilona Fischer、Laura J. Weislo、Mike Lanahan、Karl-Heinz van Pée、James M. Ligon

  DOI：10.1128/jb.180.7.1939-1943.1998

  日期：1998.4

  Pyrrolnitrin is a secondary metabolite derived from tryptophan and has strong antifungal activity. Recently we described four genes, prnABCD , from Pseudomonas fluorescens that encode the biosynthesis of pyrrolnitrin. In the work presented here, we describe the function of each prn gene product. The four genes encode proteins identical in size and serology to proteins present in wild-type Pseudomonas fluorescens , but absent from a mutant from which the entire prn gene region had been deleted. The prnA gene product catalyzes the chlorination of l -tryptophan to form 7-chloro- l -tryptophan. The prnB gene product catalyzes a ring rearrangement and decarboxylation to convert 7-chloro- l -tryptophan to monodechloroaminopyrrolnitrin. The prnC gene product chlorinates monodechloroaminopyrrolnitrin at the 3 position to form aminopyrrolnitrin. The prnD gene product catalyzes the oxidation of the amino group of aminopyrrolnitrin to a nitro group to form pyrrolnitrin. The organization of the prn genes in the operon is identical to the order of the reactions in the biosynthetic pathway.

  摘要 吡咯烷酮是一种从色氨酸中提取的次级代谢产物，具有很强的抗真菌活性。最近，我们描述了四个基因、 prnABCD 和 荧光假单胞菌 这四个基因编码吡咯烷酮的生物合成。在本文介绍的工作中，我们描述了每个 prn 基因产物的功能。这四个基因编码的蛋白质在大小和血清学上与野生型荧光假单胞菌中的蛋白质相同。 荧光假单胞菌 荧光假单胞菌中存在，但在一个突变体中却不存在。 prn 基因区域被删除的突变体中却没有这种蛋白。其中 prnA 基因产物可催化 l 色氨酸氯化形成 7-氯-l-色氨酸。 l -色氨酸。该 prnB 基因产物催化环的重排和脱羧作用，将 7-chloro-l -色氨酸转化为 7-chloro-l -色氨酸。 l -色氨酸转化为单去氯氨基吡咯烷酮。prnC基因 prnC 基因产物在 3 位氯化单去氯氨基吡咯烷酮，形成氨基吡咯烷酮。而 prnD 基因产物催化氨基吡咯硝林的氨基氧化成硝基，形成吡咯硝林。prnD基因的组织结构 prn 基因在操作子中的排列顺序与生物合成途径中的反应顺序相同。
• The Second Enzyme in Pyrrolnitrin Biosynthetic Pathway Is Related to the Heme-Dependent Dioxygenase Superfamily
  作者：Walter De Laurentis、Leang Khim、J. L. Ross Anderson、Ariane Adam、Robert S. Phillips、Stephen K. Chapman、Karl-Heinz van Pee、James H. Naismith

  DOI：10.1021/bi7012189

  日期：2007.10.1

  Pyrrolnitrin is a commonly used and clinically effective treatment for fungal infections and provides the structural basis for the more widely used fludioxinil. The pyrrolnitrin biosynthetic pathway consists of four chemical steps, the second of which is the rearrangement of 7-chloro-tryptophan by the enzyme PrnB, a reaction that is so far unprecedented in biochemistry. When expressed in Pseudomonas

  吡咯尼群是一种常用且临床有效的真菌感染治疗方法，并为更广泛使用的氟啶菌胺提供了结构基础。吡咯尼群生物合成途径由四个化学步骤组成，其中第二个是 PrnB 酶对 7-氯色氨酸的重排，这是迄今为止生物化学中前所未有的反应。当在荧光假单胞菌中表达时，PrnB 呈红色，因为它每摩尔蛋白质含有 1 摩尔血红素 b。晶体结构出人意料地将 PrnB 确立为血红素依赖性双加氧酶超家族的成员，与双域吲哚胺 2,3-双加氧酶 (IDO) 具有显着的结构但不具有序列同源性。血红素结合域在结构上也与色氨酸 2,3-双加氧酶 (TDO) 的结构相似。在这里，我们报告了 PrnB 与 d-和 l-色氨酸以及 d-和 l-7-氯-色氨酸的二元复合结构。与在 TDO 晶体结构中观察到的相比，这些结构确定了吲哚环的常见疏水口袋，但表现出不寻常的血红素连接和底物结合。我们的溶液研究支持在晶体结构中观察到的血红素连接。六组氨酸标记的
• Synthesis of Pyrrolnitrin and Related Halogenated Phenylpyrroles
  作者：Matthew D. Morrison、Jason J. Hanthorn、Derek A. Pratt

  DOI：10.1021/ol8026957

  日期：2009.3.5

  A general approach to halogenated arylpyrroles, Including the antifungal natural product pyrrolnitrin, is described using newly synthesized halogenated pyrroles and 2,6-disubstituted nitrobenzenes or 2,6-disubstituted anilines.
• Pee, Karl-Heinz van; Salcher, Olga; Lingens, Franz, Angewandte Chemie, 1980, vol. 92, # 10, p. 855 - 856
  作者：Pee, Karl-Heinz van、Salcher, Olga、Lingens, Franz

  DOI：——

  日期：——
• Substrate Specificity and Regioselectivity of Tryptophan 7-Halogenase from<i>Pseudomonas fluorescens</i>BL915
  作者：Manuela Hölzer、Wassily Burd、Hans-Ulrich Reißig、Karl-Heinz van  Pée

  DOI：10.1002/1615-4169(200108)343:6/7<591::aid-adsc591>3.0.co;2-e

  日期：2001.8