2-(Cyanomethyl)-4-n-propyl-9-hydroxy-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzoquinoline | 113528-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(Cyanomethyl)-4-n-propyl-9-hydroxy-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzoquinoline
• 英文别名: 2-(Cyanomethyl)-4-n-propyl-9-hydroxy-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzo[f]quinoline；(9-Hydroxy-4-propyl-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydro-benzo[f]quinolin-2-yl)-acetonitrile；2-[(2S,4aR,10bR)-9-hydroxy-4-propyl-2,3,4a,5,6,10b-hexahydro-1H-benzo[f]quinolin-2-yl]acetonitrile
• CAS: 113528-17-9
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O
• 分子量: 284.401
• InChiKey: RPCWJOWQGVSUFN-FSPWUOQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-<<(Methylsulfonyl)oxy>methyl>-4-n-propyl-9-methoxy-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzoquinoline 在 三溴化硼-二甲基硫醚 三溴甲基硫化硼 、 18-冠醚-6 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 2-(Cyanomethyl)-4-n-propyl-9-hydroxy-1,2,3,4,4a,5,6,10b-octahydrobenzoquinoline
  参考文献：
  名称：

  2-取代的八氢苯并[f]喹啉的合成及其多巴胺能活性。

  摘要：

  已经合成了一系列2-取代的八氢苯并[f]喹啉，并对其多巴胺激动剂活性进行了测定。在与放射性配体[3H]螺哌啶醇的竞争结合研究中，仅对应于多巴胺β-旋转异构体构象的化合物显示出两相活性。这些发现表明，与相应的α-旋转异构体相比，具有β-旋转异构体构象的同源物显示出与麦角灵类似的受体结合特性。

  DOI：

  10.1021/jm00125a007

文献信息

• CRAIG, J. CYMERMAN;TORKELSON, STEVEN M.;FINDELL, PAUL R.;WEINER, RICHARD +, J. MED. CHEM. , 32,(1989) N, C. 961-968
  作者：CRAIG, J. CYMERMAN、TORKELSON, STEVEN M.、FINDELL, PAUL R.、WEINER, RICHARD +

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and dopaminergic activity of 2-substituted octahydrobenzo[f]quinolines
  作者：J. Cymerman Craig、Steven M. Torkelson、Paul R. Findell、Richard I. Weiner

  DOI：10.1021/jm00125a007

  日期：1989.5

  A series of 2-substituted octahydrobenzo[f]quinolines has been synthesized and assayed for dopamine agonist activity. Only the compounds corresponding to the beta-rotameric conformation of dopamine showed biphasic activity in competition binding studies with the radioligand [3H]spiroperidol. These findings suggest that the congeners possessing the beta-rotamer conformation show receptor-binding characteristics

  已经合成了一系列2-取代的八氢苯并[f]喹啉，并对其多巴胺激动剂活性进行了测定。在与放射性配体[3H]螺哌啶醇的竞争结合研究中，仅对应于多巴胺β-旋转异构体构象的化合物显示出两相活性。这些发现表明，与相应的α-旋转异构体相比，具有β-旋转异构体构象的同源物显示出与麦角灵类似的受体结合特性。