methyl 12-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]dodecanoate | 95841-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 12-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]dodecanoate
• 英文别名: Methyl 12-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydodecanoate
• CAS: 95841-29-5
• 化学式: C₁₉H₄₀O₃Si
• 分子量: 344.61
• InChiKey: YXFGWSLUWAJXCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.888±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 12-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]dodecanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.6h， 生成 氧杂环十三烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cyclization of polymer-supported 12-hydroxydodecanoic thiol esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00210a012
• 作为产物：
  描述：

  12-羟基十二酸 在 咪唑 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 methyl 12-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]dodecanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cyclization of polymer-supported 12-hydroxydodecanoic thiol esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00210a012

文献信息

• A Simple and Useful Synthetic Protocol for Selective Deprotection oftert-Butyldimethylsilyl (TBS) Ethers
  作者：Abu T. Khan、Subrata Ghosh、Lokman H. Choudhury

  DOI：10.1002/ejoc.200400031

  日期：2004.5

  A wide variety of tert-butyldimethylsilyl ethers 1 can be easily cleaved to the corresponding parent hydroxyl compound 2 in the presence of 5 mol % of acetonyltriphenylphosphonium bromide (ATPB) at room temperature. In addition, tert-butyldiphenylsilyl ethers can also be cleaved by using 20 mol % of the same catalyst. Alkyl tert-butyldimethylsilyl ethers can be deprotected to the hydroxyl compounds

  在室温下，在 5 mol% 的丙酮基三苯基溴化鏻 (ATPB) 存在下，多种叔丁基二甲基甲硅烷基醚 1 可以很容易地裂解为相应的母体羟基化合物 2。此外，叔丁基二苯基甲硅烷基醚也可以通过使用 20 mol% 的相同催化剂进行裂解。在芳基叔丁基二甲基甲硅烷基醚存在下，烷基叔丁基二甲基甲硅烷基醚可以化学选择性地脱保护为羟基化合物。一些主要优点是反应条件温和、无需水处理、高效和化学选择性以及与其他保护基团的相容性；在这些实验条件下，芳环中没有发生溴化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• A Highly Efficient and UsefulSynthetic Protocol for the Cleavage of<i>tert</i>-Butyldimethylsilyl(TBS) Ethers Using a Catalytic Amount of Acetyl Chloridein Dry Methanol
  作者：Abu T. Khan、Ejabul Mondal

  DOI：10.1055/s-2003-38360

  日期：——

  A wide variety of tert-butyldimethylsilyl (TBS) ethers as well as tert-butyldiphenylsilyl (TBDPS) ethers 1 can be easily deprotected to the corresponding parent hydroxyl compounds 2 by employing catalytic amounts of acetyl chloride in dry MeOH at 0 °C to room temperature in good yields. Some of the major advantages are mild conditions, high efficiency, high selectivity, high yields, easy operation, and also compatibility with other protecting groups. Furthermore, no acetylation nor chlorination takes place under the experimental conditions.

  各种叔丁基二甲基硅醚和叔丁基二苯基硅醚（简称TBS和TBDPS醚）可以利用催化量的乙酰氯在干燥甲醇中，从0°C至室温条件下，以良好的产率轻松脱保护为相应的母体羟基化合物。这种方法的主要优点包括条件温和、高效、高选择性、高产率、操作简便，并且与其他保护基团兼容。此外，在实验条件下不会发生乙酸化或氯化反应。
• Direct Conversion of Carboxylic Esters into Ketones Using Organoaluminum Complexes
  作者：Eun-Ae Chung、Chang-Woo Cho、Kyo Han Ahn

  DOI：10.1021/jo981643o

  日期：1998.10.1
• Cesium fluoride-promoted esterification of carboxylic acids. A practical alternative to the diazomethane method and direct conversion of organotin carboxylates
  作者：Tsuneo Sato、Junzo Otera、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1021/jo00033a048

  日期：1992.3
• Reaction of Raney nickel with alcohols
  作者：Marie E. Krafft、William J. Crooks、Branka Zorc、Stephen E. Milczanowski

  DOI：10.1021/jo00249a007

  日期：1988.7