13-(tert-butyldimethylsilyloxy)tridecan-2-one | 215322-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 13-(tert-butyldimethylsilyloxy)tridecan-2-one
• 英文别名: 13-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytridecan-2-one
• CAS: 215322-25-1
• 化学式: C₁₉H₄₀O₂Si
• 分子量: 328.611
• InChiKey: OXIYFFHIDDWEIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.861±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-(tert-butyldimethylsilyloxy)tridecan-2-one 在 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 2-(11-(benzyloxy)undecyl)-6-methoxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  生育酚脂肪醇及其类似物的合成得到改善：小胶质细胞活化调节剂

  摘要：

  强大的小胶质细胞活化调节剂生育酚脂肪醇（TFA）的合成是通过三甲基氢醌的C-烷基化实现的。使用维蒂希反应已经合成了几种类似物，特别是水溶性前药，并且已经评估了它们的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.082
• 作为产物：
  描述：

  氧杂环十三烷-2-酮 在 咪唑 、 甲基锂 、 二甲羟胺盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 13-(tert-butyldimethylsilyloxy)tridecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  生育酚脂肪醇及其类似物的合成得到改善：小胶质细胞活化调节剂

  摘要：

  强大的小胶质细胞活化调节剂生育酚脂肪醇（TFA）的合成是通过三甲基氢醌的C-烷基化实现的。使用维蒂希反应已经合成了几种类似物，特别是水溶性前药，并且已经评估了它们的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.082

文献信息

• Direct Conversion of Carboxylic Esters into Ketones Using Organoaluminum Complexes
  作者：Eun-Ae Chung、Chang-Woo Cho、Kyo Han Ahn

  DOI：10.1021/jo981643o

  日期：1998.10.1
• Improved synthesis of tocopherol fatty alcohols and analogs: microglial activation modulators
  作者：Thierry Muller、Djalil Coowar、Mazen Hanbali、Paul Heuschling、Bang Luu

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.082

  日期：2006.12

  The synthesis of tocopherol fatty alcohols (TFAs), potent microglial activation modulators, was achieved via C-alkylation of trimethylhydroquinone. Several analogs, in particular water-soluble prodrugs, have been synthesized using a Wittig reaction and their antioxidant activities have been evaluated.

  强大的小胶质细胞活化调节剂生育酚脂肪醇（TFA）的合成是通过三甲基氢醌的C-烷基化实现的。使用维蒂希反应已经合成了几种类似物，特别是水溶性前药，并且已经评估了它们的抗氧化活性。