12-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)dodecan-1-ol | 114302-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 12-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)dodecan-1-ol
• 英文别名: 1-Dodecanol, 12-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-；12-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydodecan-1-ol
• CAS: 114302-23-7
• 化学式: C₁₈H₄₀O₂Si
• 分子量: 316.6
• InChiKey: IYKLXDWHFDMRJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)dodecan-1-ol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (12-bromododecyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of galactosyl compounds for targeted gene delivery

  摘要：

  Cell-specific DNA delivery offers a great potential for targeted gene therapy. Toward this end, we have synthesized a series of compounds carrying galactose residues as a targeting ligand for asialoglycoprotein receptors of hepatocytes and primary amine groups as a functional domain for DNA binding. Biological activity of these galactosyl compounds in DNA delivery was evaluated in HepG2 and BL-6 cells and compared with respect to the number of galactose residues as well as primary amine groups in each molecule. Transfection. experiments using a firefly luciferase gene as a reporter revealed that compounds with multivalent binding properties were more active in DNA delivery. An optimal transfection activity in HepG2 cells requires seven primary amine groups and a minimum of two galactose residues in each molecule. The transfection activity of compounds carrying multi-galactose residues can be inhibited by asialofetuin, a natural substrate for asialoglycoprotein receptors of hepatocytes, suggesting that gene transfer by these galactosyl compounds is asialoglycoprotein receptor-mediated. These results provide direct evidence in support of our new strategy for the use of small and synthetic compounds for cell specific and targeted gene delivery. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00203-6
• 作为产物：
  描述：

  12-(四氢吡喃-2'-氧基)十二烷-1-醇 在 咪唑 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 12-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)dodecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  四氢吡喃基醚与三氟甲磺酸三乙基甲硅烷基酯–2,4,6-可力丁的组合反应：中间，有效的脱保护的推测，以及在作为链的高效环封闭复分解中的应用

  摘要：

  四氢吡喃基（THP）醚与三乙基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TESOTf）–2,4,6-可力丁的反应通过胶体盐中间体进行，以高收率得到了醇和4-三乙基甲硅烷氧基丁醛。中间体的结构由1确定1 H NMR和FAB-MS研究并通过用EtOH捕获。该反应用于THP醚的温和，高效和高度化学选择性的脱保护方法。该反应的特征是反应条件是弱碱性的。然后，可以在不影响酸不稳定的保护基的情况下进行反应。此外，将烯醇-THP醚的中间体与其他烯醇截留，得到无环的混合缩醛，然后以四氢吡喃基单元为系绳，进行有效的闭环复分解。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600572

文献信息

• Bongkrekic Acid Analogue, Lacking One of the Carboxylic Groups of its Parent Compound, Shows Moderate but pH-insensitive Inhibitory Effects on the Mitochondrial ADP/ATP Carrier
  作者：Atsushi Yamamoto、Keisuke Hasui、Hiroshi Matsuo、Katsuhiro Okuda、Masato Abe、Kenji Matsumoto、Kazuki Harada、Yuya Yoshimura、Takenori Yamamoto、Kazuto Ohkura、Mitsuru Shindo、Yasuo Shinohara

  DOI：10.1111/cbdd.12594

  日期：2015.11

  Bongkrekic acid, isolated from Burkholderia cocovenenans, is known to specifically inhibit the mitochondrial ADP/ATP carrier. However, the manner of its interaction with the carrier remains elusive. In this study, we tested the inhibitory effects of 17 bongkrekic acid analogues, derived from the intermediates obtained during its total synthesis, on the mitochondrial ATP/ATP carrier. Rough screening

  分离自椰树伯克霍尔德氏菌的邦克里奇酸可特异性抑制线粒体ADP / ATP载体。然而，其与载体相互作用的方式仍然难以捉摸。在这项研究中，我们测试了17种Bongkrekic酸类似物对线粒体ATP / ATP载体的抑制作用，这些类似物来自其总合成过程中获得的中间体。通过测量它们对线粒体ATP合成的抑制作用，对这些化学物质进行了粗略的筛选，结果发现其中的4种，即KH-1，KH-7，KH-16和KH-17具有中等程度的抑制作用。进一步表征这4种类似物对线粒体功能的作用表明，KH-16具有中等水平。KH-1和KH-17较弱；和KH-7，线粒体内膜的透化作用和电子传输抑制作用的副作用都可以忽略不计，这表明只有KH-7对线粒体ADP / ATP载体具有特定的抑制作用。尽管母体奉公酸显示出其作用的强烈pH依赖性，但KH-7的抑制作用对反应介质的pH几乎不敏感，表明奉公酸的3个羧基对于其依赖pH的作用很重要。还清楚地证明了KH-7对线粒体ADP
• Structure–activity relationship studies of symmetrical cationic bolasomes as non-viral gene vectors
  作者：Zheng Huang、Yi-Mei Zhang、Qian Cheng、Ji Zhang、Yan-Hong Liu、Bing Wang、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1039/c6tb00870d

  日期：——

  Compared to traditional cationic lipids, bola-type lipids have received much less attention despite their advantages including the ability to form more stable and regular-shaped liposomes. In this report, a series of novel symmetric cationic bolalipids based on lysine or cyclen headgroups were designed and synthesized. Structure-activity relationships including the effect of the hydrophobic chain length

  与传统的阳离子脂质相比，硼酸型脂质尽管具有优势，包括能够形成更稳定和规则形状的脂质体，但受到的关注却少得多。在此报告中，设计并合成了一系列基于赖氨酸或cycln头基的新型对称阳离子玻利班脂。系统地研究了结构活性关系，包括疏水链长度和阳离子头基对脂质体形成，DNA结合，脂质体的物理性质和基因转染的影响。结果表明，适当的疏水链长度对于形成具有良好DNA结合和缩合能力的纳米级酒体至关重要。基于MTS的细胞生存力分析表明这些bolosome / DNA复合物的细胞毒性较低。Lys-14-10具有36个原子长度的疏水链，在两种细胞系中表现出最佳的转染效率。流式细胞仪和共聚焦激光显微镜分析表明，由具有这种链的bolalipids形成的双链体可能诱导最高的细胞摄取。对于阳离子头基，赖氨酸比cyclon更适合于这种bola型载体。尽管这些bolalipids的TEs仍低于市售的非博拉脂质脂质转染胺2000
• Nonenzymatic synthesis of anomerically pure, mannosyl-based molecular probes for scramblase identification studies
  作者：Giovanni Picca、Markus Probst、Simon M Langenegger、Oleg Khorev、Peter Bütikofer、Anant K Menon、Robert Häner

  DOI：10.3762/bjoc.16.145

  日期：——

  The chemical synthesis of molecular probes to identify and study membrane proteins involved in the biological pathway of protein glycosylation is described. Two short-chain glycolipid analogs that mimic the naturally occurring substrate mannosyl phosphoryl dolichol exhibit either photoreactive and clickable properties or allow the use of a fluorescence readout. Both probes consist of a hydrophilic

  描述和鉴定涉及蛋白质糖基化生物途径的膜蛋白的分子探针的化学合成。模仿天然底物甘露糖基磷酸基二元醇的两种短链糖脂类似物具有光反应性和可点击性，或者允许使用荧光读数。两种探针均由亲水性甘露糖头基组成，后者通过磷酸二酯桥与香茅醇衍生物连接。此外，新颖的基于亚磷酰胺化学的方法为非酶结合以纯净形式的糖部分提供了直接的方法。
• Palladium-Catalyzed Long-Range Deconjugative Isomerization of Highly Substituted α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Luqing Lin、Ciro Romano、Clément Mazet

  DOI：10.1021/jacs.6b06390

  日期：2016.8.17

  long-range deconjugative isomerization of a broad range of α,β-unsaturated amides, esters, and ketones by an in situ generated palladium hydride catalyst is described. This redox-economical process is triggered by a hydrometalation event and is thermodynamically driven by the refunctionalization of a primary or a secondary alcohol into an aldehyde or a ketone. Di-, tri-, and tetrasubstituted carbon-carbon

  描述了通过原位生成的氢化钯催化剂对各种 α,β-不饱和酰胺、酯和酮进行长程解共轭异构化。这种氧化还原经济过程由加氢金属化事件触发，并由伯醇或仲醇再官能化为醛或酮的热力学驱动。二、三和四取代的碳-碳双键反应效率相似；该系统对多种官能团具有耐受性，并且烯烃迁移可以持续超过 30 个碳原子。再官能化的产物通常以良好到极好的产率分离。机理研究支持由重复迁移插入和 β-H 消除组成的链行走过程。异构化反应的双向性是通过同位素标记实验建立的，该实验使用具有与两个末端功能分离的双键的底物。还发现氢化钯直接参与形成产物的互变异构步骤。使用异构的三取代 α,β-不饱和酯证明了原位生成的 [Pd-H] 的两亲性特征。最后，在一小组α-取代的α，β-不饱和酮的异构化中获得的高水平对映选择性预示着这种非常规异构化的对映选择性版本的成功开发。还发现氢化钯直接参与形成产物的互变异构步骤。使用异构的三取代 α,β-不饱和酯证明了原位生成的
• Remarkable effect of 2,2′-bipyridyl: mild and highly chemoselective deprotection of methoxymethyl (MOM) ethers in combination with TMSOTf (TESOTf)–2,2′-bipyridyl
  作者：Hiromichi Fujioka、Ozora Kubo、Kento Senami、Yutaka Minamitsuji、Tomohiro Maegawa

  DOI：10.1039/b907910f

  日期：——

  The remarkable effect of 2,2′-bipyridyl led to the successful development of the mild and highly chemoselective deprotection method of methoxymethyl (MOM) ethers using the combination of TMSOTf (or TESOTf) and 2,2′-bipyridyl; this method can be applied to the direct conversion of the MOM group to other ethereal protective groups (e.g.benzyloxymethyl) with the corresponding alcohols.

  2,2'-联吡啶的显著效果促成了甲氧基甲基（MOM）醚的温和且高度化学选择性的去保护方法的成功开发，该方法结合了TMSOTf（或TESOTf）和2,2'-联吡啶；该方法可以直接将MOM基团转化为其他醚类保护基团（例如苄氧基甲基）及相应的醇。