5-methoxy-N_α-acetyltryptophan methyl ester | 114872-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-N_α-acetyltryptophan methyl ester
• 英文别名: (±)-Nb-acetyl-5-methoxytryptophan methyl ester；(+/-)-Nb-acetyl-5-methoxytryptophan methyl ester；N-acetyl-5-methoxytryptophan methyl ester；methyl 2-acetamido-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 114872-73-0
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₄
• 分子量: 290.319
• InChiKey: XNWKRMUWNISQOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-N_α-acetyltryptophan methyl ester 在 劳森试剂 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 碘甲烷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲基叔丁基醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 10-methoxy-6-methyl-5a-nitro-5a,7,12,13a-tetrahydro-6,13-epiminobenzofuro[3',2':5,6]cyclohepta[1,2-b]indole-13(6H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过2-硝基苯并呋喃的脱芳香族[3 + 2]环加成反应对映选择性地合成多环环丙烷。

  摘要：

  通过2-硝基苯并呋喃与环甲亚胺基团的不对称脱芳环加成反应，成功开发了直接合成熔融多环托烷骨架的方法。在衍生自Cu（OAc）2和二膦配体的手性铜配合物的存在下，以高收率（75-91％）和优异的对映选择性（90-98％）获得了一系列稠合的多环环烷衍生物。产品的便捷转换展示了这种方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04108
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-脯氨酸 在 磺酰氯 、 高氯酸四乙基铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 5-methoxy-N_α-acetyltryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Irie, Kunihiko; Ishida, Akihiko; Nakamura, Tohru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 6, p. 2126 - 2139

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mechanism for the direct synthesis of tryptophan from indole and serine: a useful NMR technique for the detection of a reactive intermediate in the reaction mixture
  作者：Yuusaku Yokoyama、Masamichi Nakakoshi、Hiroaki Okuno、Yohko Sakamoto、Satoshi Sakurai

  DOI：10.1002/mrc.2676

  日期：2010.10

  N-acetylserine were measured in the presence of (CD(3)CO)(2)O in CD(3)CO(2)D, the reactive intermediate could not be detected. This reaction was conducted without 5-methoxyindole in order to elucidate the reactive intermediate, but the intermediate could not be isolated from the reaction mixture. Since the intermediate would be expected to have a very short life time, and therefore be very difficult

  研究了在AcOH中存在Ac（2）O的情况下从吲哚和丝氨酸仿生合成色氨酸的反应机理。虽然在（CD（3）CO（2）D）中存在（CD（3）CO）（2）O的情况下测量了5-甲氧基吲哚与N-乙酰丝氨酸反应的时程（1）H-NMR谱，则无法检测到反应性中间体。为了阐明反应性中间体，在没有5-甲氧基吲哚的条件下进行该反应，但是不能从反应混合物中分离出中间体。由于预期该中间体的寿命非常短，因此很难通过常规分析方法进行检测，因此使用2D-NMR技术，扩散有序光谱法（DOSY）阐明了该中间体的结构。检测到两个中间体，并确认它们是2-甲基-4-亚甲基恶唑-5（4H）-一个和2-甲基-4-羟基甲基恶唑-5（4H）-一个。目前的结果表明，DOSY是检测不稳定中间体的有力工具。
• Tryptophan derivative and application thereof
  申请人：Somei Masanori

  公开号：US20090054511A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  It is intended to provide a tryptophan derivative that activates osteoblasts and to provide a therapeutic drug for osteoporosis and an osteoblast activator using this tryptophan derivative. This invention relates to a compound represented by the following formula (I) or a salt thereof: wherein X represents a halogen atom; R 1 represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted C 1-6 alkyl group, substituted or unsubstituted C 2-6 alkenyl group, substituted or unsubstituted C 2-6 alkynyl group, substituted or unsubstituted aromatic group, substituted or unsubstituted aralkyl group, substituted or unsubstituted acyl group, substituted or unsubstituted arylsulfonyl group, substituted or unsubstituted C 1-6 alkylsulfonyl group, substituted or unsubstituted C 2-7 alkoxycarbonyl group, or hydroxyl group; R 2 represents a substituted or unsubstituted C 1-21 alkyl group; R 3 , R 5 , and R 6 are the same or different and represent a hydrogen atom or halogen atom; R 4 represents a hydrogen atom or substituted or unsubstituted C 1-6 alkyl group; and R 7 represents a hydrogen atom or substituted or unsubstituted C 1-21 hydrocarbon group, and to a therapeutic drug for osteoporosis and an osteoblast activator comprising the compound or a salt thereof.

  本发明旨在提供一种激活成骨细胞的色氨酸衍生物，并提供一种治疗骨质疏松症和使用该色氨酸衍生物的成骨细胞激活剂的治疗药物。本发明涉及一种由以下式（I）或其盐所表示的化合物：其中X代表卤素原子；R1代表氢原子，取代或未取代的C1-6烷基，取代或未取代的C2-6烯基，取代或未取代的C2-6炔基，取代或未取代的芳香族基，取代或未取代的芳基烷基，取代或未取代的酰基，取代或未取代的芳基磺酰基，取代或未取代的C1-6烷基磺酰基，取代或未取代的C2-7烷氧羰基或羟基；R2代表取代或未取代的C1-21烷基；R3、R5和R6相同或不同，代表氢原子或卤素原子；R4代表氢原子或取代或未取代的C1-6烷基；R7代表氢原子或取代或未取代的C1-21碳氢基团，以及包含该化合物或其盐的治疗骨质疏松症和成骨细胞激活剂的治疗药物。
• Simple Synthetic Method for 1,2,3,3a,8,8a-Hehahydropyrrolo[2,3-b]indoles Having a Halogen or an Oxygen Functional Group at the 3a-Position
  作者：Masanori Somei、Takako Iwaki、Yoshikazu Fukui、Masaki Okigawa、Fumio Yamada、Yoshiyuki Nagahama、Sachiko Ogasawara、Satomi Tanaka、Shiho Funaki

  DOI：10.3987/com-15-s(t)40

  日期：——

  1-Methoxy-Nb-methoxycarbonyltryptamine derivatives are successfully converted by either halogenating reagents or iodine/morpholine to 1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indoles having a halogen or an oxygen functional group at the 3a-position. Synthesis of the corresponding methyl 1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylates is also reported.
• Switchable Reactivity of Acylated α, β-Dehydroamino Ester in the Friedel−Crafts Alkylation of Indoles by Changing the Lewis Acid
  作者：Elena Angelini、Cesarino Balsamini、Francesca Bartoccini、Simone Lucarini、Giovanni Piersanti

  DOI：10.1021/jo800881u

  日期：2008.7.1

  Highly regioselective electrophilic substitution of indoles with N-acetylated alpha,beta-dehydroalanine methyl ester, promoted by different transition metal salts was achieved. The orthogonal regioselectivity provides an efficient protocol toward highly functionalized 3-indolyl-alpha-amino acids. The mechanism of the reactions was explored by NMR studies.
• TRYPTOPHAN DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：Somei, Masanori

  公开号：EP1911744B1

  公开（公告）日：2013-09-04