2-氯-6-氟-3-喹啉甲腈 | 948291-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-氯-6-氟-3-喹啉甲腈
• 英文名称: 2-Chloro-6-fluoroquinoline-3-carbonitrile
• CAS: 948291-71-2
• 化学式: C₁₀H₄ClFN₂
• mdl: MFCD09787672
• 分子量: 206.607
• InChiKey: DSSHKNDTEAQJEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-6-氟-3-喹啉甲腈 在 硫脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-fluoro-2-sulfanylidene-1H-quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  噻吩并吡啶衍生物作为新型尿素转运蛋白抑制剂的发现和优化

  摘要：

  尿素转运蛋白（UTs）在尿液浓缩机制中起着重要作用，被公认为是开发具有保盐利尿活性的小分子抑制剂的新型靶标。硫喹啉衍生物是我们小组确定的一类新型UT-B抑制剂，在动物模型中起着重要的利尿作用。然而，差的溶解度和低的生物利用度限制了它的进一步发展。为了克服这些缺点，本研究对噻吩并喹啉进行了结构修饰，从而发现了新型噻吩并吡啶衍生物作为特定的尿素转运蛋白抑制剂。进一步的优化获得了有希望的临床前候选药物8n 对大鼠模型的尿素转运蛋白和利尿活性均具有优异的抑制作用，还具有一定的水溶性和Log P值。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.03.060
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-氟喹啉-3-甲醛 在 盐酸羟胺 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-氯-6-氟-3-喹啉甲腈
  参考文献：
  名称：

  噻吩并吡啶衍生物作为新型尿素转运蛋白抑制剂的发现和优化

  摘要：

  尿素转运蛋白（UTs）在尿液浓缩机制中起着重要作用，被公认为是开发具有保盐利尿活性的小分子抑制剂的新型靶标。硫喹啉衍生物是我们小组确定的一类新型UT-B抑制剂，在动物模型中起着重要的利尿作用。然而，差的溶解度和低的生物利用度限制了它的进一步发展。为了克服这些缺点，本研究对噻吩并喹啉进行了结构修饰，从而发现了新型噻吩并吡啶衍生物作为特定的尿素转运蛋白抑制剂。进一步的优化获得了有希望的临床前候选药物8n 对大鼠模型的尿素转运蛋白和利尿活性均具有优异的抑制作用，还具有一定的水溶性和Log P值。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.03.060

文献信息

• Base‐Mediated Regioselective Synthesis of Pyrrolo[3,4‐b]quinolin‐1‐one and Benzo[b][1,6]Naphthyridin‐1(2H)‐One Derivatives fromo‐Alkynyl Quinoline‐3‐carbonitriles and Their Photophysical Properties
  作者：Vipin Kumar、Shubham Sharma、Satyendra Kumar Pandey、Virender Singh

  DOI：10.1002/ejoc.202400582

  日期：——

  A highly effective method utilizing KOtBu is reported for the regioselective production of pyrrolo[3,4-b]quinolin-1-one and naphthyridin-1(2H)-one derivatives from o-alkynylquinolinecarbonitriles.

  据报道，一种利用 KOtBu 的高效方法用于从邻炔基喹啉碳腈区域选择性生产吡咯并[3,4-b]喹啉-1-酮和萘啶-1（2H）-酮衍生物。