(4S,5R)-5-butyl-4-methyltetrahydrofuran-2-ol | 1234580-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (4S,5R)-5-butyl-4-methyltetrahydrofuran-2-ol
• 英文别名: (4S,5R)-5-butyl-4-methyloxolan-2-ol
• CAS: 1234580-37-0
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: RLTLZOKNOFKELF-ZQTLJVIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.7±8.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-5-butyl-4-methyltetrahydrofuran-2-ol 在 potassium tert-butylate 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (4S,5R)-4-Methyl-5-nonanol
  参考文献：
  名称：

  棕榈象鼻小狂犬病菌和菲氏念珠菌以及（+）-反式威士忌内酯的聚集信息素的合成

  摘要：

  （3 S，4 S）-3-甲基辛-4-醇，（4 S，5 S）-4-甲基壬基-5-醇和（+）-反式威士忌内酯[（4 S，5 R）-以自由基环化反应为关键步骤，立体选择性地合成了5-丁基-4-甲基二氢呋喃-2（3 H）-one] 。所有三个分子均由常见的环状缩醛中间体合成。 醇-信息素-内酯-自由基反应-立体选择性合成

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289579
• 作为产物：
  描述：

  5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-C-(n-propyl)-α-D-xylofuranose 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 Amberlite H⁺ 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 29.5h， 生成 (4S,5R)-5-butyl-4-methyltetrahydrofuran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Sharma, G V M; Vepachedu, Sreenivasa Rao; Chandrasekhar, S, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 22, p. 3403 - 3410

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Crotylation of (R)-2,3-O-cyclohexylideneglyceraldehyde: a simple synthesis of (+)-trans-oak lactone
  作者：Angshuman Chattopadhyay、Dibakar Goswami、Bhaskar Dhotare

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.070

  日期：2010.7

  a representative example of chiral β,γ-disubstituted-γ-butyrolactones. In this endeavor, crotylations of 1 in THF mediated with four low valent metals were studied. All these reactions took place efficiently producing 2 in good yields but with varied stereoselectivities. Each reaction produced the corresponding secondary alcohol adduct 2b and 2c predominantly with diastereoisomer 2a only in trace amounts

  （R）-2,3-环己基甘油醛（1）的丁酰化被用于反式-橡木内酯（I）的简单合成，反式-橡木内酯（I）是手性β，γ-二取代-γ-丁内酯的代表实例。在这一努力中，研究了由四种低价金属介导的THF中1的丁酰化。所有这些反应均有效地进行，以高产率产生2，但具有不同的立体选择性。每个反应主要仅以痕量产生相应的仲醇加合物2b和2c，主要与非对映异构体2a一起产生。在这四个反应中，只有Sn介导的加成反应产生2b作为主要产品。后来，2c通过氧化还原转化为2d。最后，仅需几个步骤，即可将2c转化为反式-橡木内酯I。按照此路线，2a，2b和2d将产生橡木内酯的其他立体异构体。
• Enantioselective Synthesis of <i>anti</i>-1,2-Oxaborinan-3-enes from Aldehydes and 1,1-Di(boryl)alk-3-enes Using Ruthenium and Chiral Phosphoric Acid Catalysts
  作者：Tomoya Miura、Junki Nakahashi、Wang Zhou、Yota Shiratori、Scott G. Stewart、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/jacs.7b06408

  日期：2017.8.9

  A cationic ruthenium(II) complex catalyzes double-bond transposition of 1,1-di(boryl)alk-3-enes to generate in situ 1,1-di(boryl)alk-2-enes, which then undergo chiral phosphoric acid catalyzed allylation of aldehydes producing homoallylic alcohols with a (Z)-vinylboronate moiety. 1,2-Anti stereochemistry is installed in an enantioselective manner. The (Z)-geometry forged in the products allows their

  阳离子钌 (II) 配合物催化 1,1-二(硼基)alk-3-enes 的双键转座以原位生成 1,1-di(boryl)alk-2-enes，然后进行手性磷酸醛的催化烯丙基化生成具有 (Z)-乙烯基硼酸酯部分的高烯丙醇。1,2-反立体化学以对映选择性方式安装。在产品中锻造的 (Z)-几何允许它们以 1,2-oxaborinan-3-enes 的形式分离，在此基础上进行进一步的合成转化。
• SHARMA, G. V. M.;RAO, VEPACHEDU SREENIVASA;CHANDRASEKHAR, S., SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N2, C. 3403-3410
  作者：SHARMA, G. V. M.、RAO, VEPACHEDU SREENIVASA、CHANDRASEKHAR, S.

  DOI：——

  日期：——
• MORET, E.;SCHLOSSER, M., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 40, 4491-4494
  作者：MORET, E.、SCHLOSSER, M.

  DOI：——

  日期：——