(E)-3-[(1S,2R)-2-Benzyloxy-3-bromo-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-propoxy]-acrylic acid ethyl ester | 155301-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-[(1S,2R)-2-Benzyloxy-3-bromo-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-propoxy]-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-3-[(2S,3R)-4-bromo-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylmethoxybutan-2-yl]oxyprop-2-enoate
• CAS: 155301-40-9
• 化学式: C₂₂H₃₅BrO₅Si
• 分子量: 487.506
• InChiKey: PQIRHNRCFNFIPX-JAPHFTBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[(1S,2R)-2-Benzyloxy-3-bromo-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-propoxy]-acrylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium ethanolate 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 [(2S,4R,5S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  C-furanoside synthesis via radical cyclisation of β-alkoxyacrylates

  摘要：

  C-呋喃苷的立体选择性合成是通过三丁基锡介导的β-烷氧基丙烯酸酯的自由基环化实现的。

  DOI：

  10.1039/c39940000293
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-L-threitol 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 咪唑 、 四溴化碳 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-3-[(1S,2R)-2-Benzyloxy-3-bromo-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-propoxy]-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  C-furanoside synthesis via radical cyclisation of β-alkoxyacrylates

  摘要：

  C-呋喃苷的立体选择性合成是通过三丁基锡介导的β-烷氧基丙烯酸酯的自由基环化实现的。

  DOI：

  10.1039/c39940000293

文献信息

• C-furanoside synthesis via radical cyclisation of β-alkoxyacrylates
  作者：Eun Lee、Cheol Min Park

  DOI：10.1039/c39940000293

  日期：——

  Stereoselective synthesis of C-furanosides is accomplished via tributylstannane-mediated radical cyclisation of β-alkoxyacrylates.

  C-呋喃苷的立体选择性合成是通过三丁基锡介导的β-烷氧基丙烯酸酯的自由基环化实现的。