Ethyl 3-(2-methyl-4-oxo-3-phenylmethoxypyridin-1-yl)propanoate | 732232-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Ethyl 3-(2-methyl-4-oxo-3-phenylmethoxypyridin-1-yl)propanoate
• CAS: 732232-07-4
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: UTRTUEYJHBBSCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-(2-methyl-4-oxo-3-phenylmethoxypyridin-1-yl)propanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(3-羟基-2-甲基-4-氧代吡啶-1-基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  N-取代的-2-烷基-3-羟基-4（1H）-吡啶酮的合成，理化性质和评价。

  摘要：

  描述了一系列可能与铁（III）螯合的3-羟基-4（1H）-吡啶酮的合成。给出了各个配体的pKa值及其铁（III）配合物的稳定性常数。报告了1-辛醇和MOPS缓冲液（pH 7.4）之间48种羟基吡啶酮及其对应的铁（III）配合物的分布系数值。对数Dcomplex值的范围涵盖7个数量级。结果表明，螯合剂的分布系数值与相应的铁（III）配合物之间存在两相关系。对于对数Dligand = -1的配体，线性关系的斜率值为2.53，而对于对数Dligand <-1的配体，线性关系的斜率为0.49。该系列的亲水性更高的分子的降低的斜率为这种类型的羟基吡啶酮提供了一些优势，因为此类配合物的分配系数不会随着配体亲水性的增加而迅速改变。在非铁超负荷，胆管插管的大鼠和[59Fe]铁蛋白负荷的大鼠模型中，研究了选定的3-羟基吡啶酮促进胆汁中铁的排泄的能力。两种系统都比较了螯合剂从肝脏（地中海贫血的主要靶器官）中去

  DOI：

  10.1021/jm9707784
• 作为产物：
  描述：

  麦芽醇 在 sodium hydroxide 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 Ethyl 3-(2-methyl-4-oxo-3-phenylmethoxypyridin-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  N-取代的-2-烷基-3-羟基-4（1H）-吡啶酮的合成，理化性质和评价。

  摘要：

  描述了一系列可能与铁（III）螯合的3-羟基-4（1H）-吡啶酮的合成。给出了各个配体的pKa值及其铁（III）配合物的稳定性常数。报告了1-辛醇和MOPS缓冲液（pH 7.4）之间48种羟基吡啶酮及其对应的铁（III）配合物的分布系数值。对数Dcomplex值的范围涵盖7个数量级。结果表明，螯合剂的分布系数值与相应的铁（III）配合物之间存在两相关系。对于对数Dligand = -1的配体，线性关系的斜率值为2.53，而对于对数Dligand <-1的配体，线性关系的斜率为0.49。该系列的亲水性更高的分子的降低的斜率为这种类型的羟基吡啶酮提供了一些优势，因为此类配合物的分配系数不会随着配体亲水性的增加而迅速改变。在非铁超负荷，胆管插管的大鼠和[59Fe]铁蛋白负荷的大鼠模型中，研究了选定的3-羟基吡啶酮促进胆汁中铁的排泄的能力。两种系统都比较了螯合剂从肝脏（地中海贫血的主要靶器官）中去

  DOI：

  10.1021/jm9707784