2-氯-6-氟苯乙酸乙酯 | 214262-85-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟苯乙酸系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-6-氟苯乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(2-chloro-6-fluorophenyl)acetate
• 英文别名: ethyl (2-chloro-6-fluorophenyl)acetate；ethyl 2-chloro-6-fluorophenylacetate
• CAS: 214262-85-8
• 化学式: C₁₀H₁₀ClFO₂
• 分子量: 216.64
• InChiKey: CEWCLHPMDWPDNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.2467 (estimate)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-6-氟苯乙酸乙酯 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 C₁₀H₈ClFN₂O₂
  参考文献：
  名称：

  α-重氮乙酸酯与烷基N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯的光氧化还原脱羧C（sp3）–N偶联，用于功能化N-烷基Hy的多样化合成

  摘要：

  本文中，我们报道了一种无金属的光催化偶联反应，用于由α-重氮乙酸酯和N-烷基羟基邻苯二甲酰亚胺酯合成结构和功能多样的N-烷基。通过使用玫瑰红作为光催化剂并用黄色LED照射，合成了60多个N-烷基。荧光猝灭分析和氘掺入实验表明，汉茨酯既是电子供体，又是反应的质子源。该策略为常规上难以接近的富含C（sp 3）的N-烷基提供了简单的逆合成断开。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03020
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 2-氯-6-氟苯乙酸 在 硫酸 作用下， 以100%的产率得到2-氯-6-氟苯乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  芳基氯化物分子内钯催化烷烃C-H芳基化

  摘要：

  描述了有效和通用的钯催化分子内 C(sp(3))-H 芳基化（杂）芳基氯化物的第一个例子，产生了各种有价值的环丁烷、茚满、二氢吲哚、二氢苯并呋喃和茚满酮。芳基和杂芳基氯化物的使用通过促进反应底物的制备显着改善了 C(sp(3))-H 芳基化的范围。仔细的优化研究表明，钯配体和碱/溶剂组合对于以高产率获得所需类别的产品至关重要。总体而言，采用 P(t)Bu(3)、PCyp(3) 或 PCy(3) 作为钯配体和 K(2)CO(3)/DMF 或 Cs(2)CO(3) 的三组反应条件)/新戊酸/均三甲苯作为碱/溶剂组合允许使用此方法访问五种不同类别的产品。总共，已成功进行了 40 多个 CH 芳基化实例。当底物中存在几种类型的 C(sp(3))-H 键时，发现芳基化在初级 CH 键与二级或三级位置发生区域选择性。此外，在存在几个主要 CH 键的情况下，选择性趋势与钯环中间体的大小相关，五元环比六元

  DOI：

  10.1021/ja1048847

文献信息

• An efficient method for the preparation of mono α-aryl derivatives of diethyl malonate and ethyl cyanoacetate using ethyl-1-imidazole carbamate (EImC)
  作者：Manoranjan Behera、R. Venkat Ragavan、M. Sambaiah、Balaiah Erugu、J. Rama Krishna Reddy、K. Mukkanti、Satyanarayana Yennam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.067

  日期：2012.2

  An efficient method for the synthesis of mono α-aryl derivatives of diethyl malonate and ethyl cyanoacetate using ethyl-1-imidazole carbamate (EImC) has been described. Using this method many sterically hindered and highly substituted mono α-aryl derivatives of diethyl malonate and ethyl cyanoacetate were synthesized in high yield.

  已经描述了使用-1-咪唑氨基甲酸乙酯（EImC）合成丙二酸二乙酯和氰基乙酸乙酯的单α-芳基衍生物的有效方法。用这种方法可以高产率地合成许多位阻和高度取代的丙二酸二乙酯和氰基乙酸乙酯的单α-芳基衍生物。
• Photoredox Decarboxylative C(sp³)–N Coupling of α-Diazoacetates with Alkyl <i>N</i>-Hydroxyphthalimide Esters for Diversified Synthesis of Functionalized <i>N</i>-Alkyl Hydrazones
  作者：Chun-Ming Chan、Qi Xing、Yip-Chi Chow、Sing-Fung Hung、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03020

  日期：2019.10.4

  coupling reaction for the synthesis of structurally and functionally diverse N-alkyl hydrazones from α-diazoacetates and N-alkyl hydroxyphthalimide esters. By employing Rose Bengal as a photocatalyst with yellow LEDs irradiation, over 60 N-alkyl hydrazones were synthesized. Fluorescence quenching analysis and deuterium incorporation experiments reveal that Hantzsch ester serves as both an electron

  本文中，我们报道了一种无金属的光催化偶联反应，用于由α-重氮乙酸酯和N-烷基羟基邻苯二甲酰亚胺酯合成结构和功能多样的N-烷基。通过使用玫瑰红作为光催化剂并用黄色LED照射，合成了60多个N-烷基。荧光猝灭分析和氘掺入实验表明，汉茨酯既是电子供体，又是反应的质子源。该策略为常规上难以接近的富含C（sp 3）的N-烷基提供了简单的逆合成断开。
• [EN] 1-HETEROCYCLYL-1,5-DIHYDRO-PYRAZOLO[3,4-D] PYRIMIDIN-4-ONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PDE9A MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1-HÉTÉROCYCLYL-1,5-DIHYDRO-PYRAZOLO[3,4-D]PYRIMIDIN-4-ONE ET LEURS UTILISATIONS À TITRE DE MODULATEURS DE PDE9A
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2009121919A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The invention relates to novel 1,6-disubstituted pyrazolopyrimidinones, Formula (I) with Hc is a mono-, bi- or tricyclic heterocyclyl group, the ring members of which are carbon atoms and at least 1, preferably 1, 2 or 3, heteroatom(s), which are selected from the group of nitrogen, oxygen and sulphur, which is in the form of -S(O)r - with r being 0, 1 or 2, and - said heterocyclyl group is or comprises 1 non-aromatic, saturated, or partly unsaturated monocyclic ring which comprises at least 1 heteroatom as ring member and - said heterocyclyl group is bound to the scaffold by said 1 non- aromatic, saturated, or partly unsaturated monocyclic ring which comprises at least 1 heteroatom as ring member. According to one aspect of the invention the new compounds are for the manufacture of medicaments, in particular medicaments for the treatment of conditions concerning deficits in perception, concentration, learning or memory. The new compounds are also for the manufacture of medicaments for the treatment of Alzheimer's disease.

  该发明涉及新型1,6-二取代吡唑吡嘧啶酮，化学式（I），其中Hc是一个单环、双环或三环杂环基团，其环成员为碳原子和至少1个，优选1个、2个或3个来自氮、氧和硫的杂原子，其以-S(O)r-的形式存在，其中r为0、1或2，所述杂环基团是或包括1个非芳香、饱和或部分不饱和的单环环，其中至少包含1个杂原子作为环成员，所述杂环基团通过所述至少包含1个杂原子作为环成员的非芳香、饱和或部分不饱和的单环环与支架相结合。根据该发明的一个方面，新化合物用于制造药物，特别是用于治疗感知、注意力、学习或记忆缺陷相关疾病的药物。新化合物还用于制造治疗阿尔茨海默病的药物。
• [EN] MULTIPLE KINASE PATHWAY INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE MULTIPLES VOIES DE KINASES
  申请人：MANNKIND CORP

  公开号：WO2014052365A1

  公开（公告）日：2014-04-03

  Kinase with inhibitory activity against kinases disposed in multiple signaling pathways and their therapeutic uses.

  对多种信号通路中的激酶具有抑制活性的激酶及其治疗用途。
• [EN] FLUORINATED QUINOLINE, QUINOXALINE AND BENZO[B][1,4]OXAZINE DERIVATIVES AS DIHYDROOROTATE DEHYDROGENASE (DHODH) INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER, AUTOIMMUNE AND INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOLÉINE, DE QUINOXALINE ET DE BENZO[B][1,4]OXAZINE FLUORÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE DIHYDROOROTATE DÉSHYDROGÉNASE (DHODH) POUR LE TRAITEMENT DU CANCER, DE MALADIES AUTO-IMMUNES ET INFLAMMATOIRES
  申请人：JANSSEN BIOTECH INC

  公开号：WO2021084498A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  The present invention discloses compounds formula (I): (I) wherein X is CH; R2 is (AA) R3 is (BB) The present compounds of formula (I) are dihydroorotate dehydrogenase (DHODH) inhibitors, and are useful for the treatment of inflammatory disorders, autoimmune disorders and cancer, such as e.g. lymphomas, leukemias, carcinomas, and sarcomas. The present description discloses the synthesis and characterisation of exemplary compounds as well as pharmacological data thereof (e.g. pages 61 to 101; examples 1 to 24; tables 1 and 2). An exemplary compound is e.g. 7-(4-ethyl-3-(hydroxymethyl)-5- oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-l-yl)-6-fluoro-3-(3-fluorophenyl) -1-isopropylquinolin-4(1H)-one (example 1): (CC)

  本发明揭示了化合物的结构式（I）：（I）其中X为CH；R2为（AA）R3为（BB）。本发明的化合物具有结构式（I），为二氢乳酸酸氧化酶（DHODH）抑制剂，适用于治疗炎症性疾病、自身免疫性疾病和癌症，例如淋巴瘤、白血病、癌症和肉瘤等。本说明揭示了示例化合物的合成和表征以及其药理学数据（例如第61至101页；示例1至24；表1和表2）。示例化合物为例如7-（4-乙基-3-（羟甲基）-5-氧代-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑-1-基）-6-氟-3-（3-氟苯基）-1-异丙基喹啉-4（1H）-酮（示例1）：（CC）。