(S)-6-[4-[2-[3-(indol-4-yloxy)-2-hydroxypropylamino]-2-methylpropyl]phenoxy]-3-cyanopyridine | 189119-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-6-[4-[2-[3-(indol-4-yloxy)-2-hydroxypropylamino]-2-methylpropyl]phenoxy]-3-cyanopyridine
• 英文别名: 6-[4-[2-[[(2S)-2-hydroxy-3-(1H-indol-4-yloxy)propyl]amino]-2-methylpropyl]phenoxy]pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 189119-09-3
• 化学式: C₂₇H₂₈N₄O₃
• 分子量: 456.544
• InChiKey: AGRXJWBNHMWMQQ-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-[4-[2-[3-(indol-4-yloxy)-2-hydroxypropylamino]-2-methylpropyl]phenoxy]-3-cyanopyridine 在 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 以92%的产率得到LY-368842
  参考文献：
  名称：

  两种14C标记的β3-肾上腺素能受体激动剂的聚合合成

  摘要：

  β3-肾上腺素能受体激动剂 A 和 B 与药物处置研究所需的放射性标记酰胺片段的合成是基于 2-(4-(2-氨基-2-甲基丙基)苯氧基)-5-[14C ]-氰基吡啶通过 2-溴-5-碘吡啶与对位取代苯酚反应，然后用氰化钾-[14C] 将芳香碘化物氰化。生成的胺与 4-羟基吲哚和 4-羟基咔唑的缩水甘油衍生物偶联后，相应的腈用碱性过氧化氢水解得到目标酰胺 A 和 B。 版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1086
• 作为产物：
  描述：

  6-(4-(2-amino-2-methylpropyl)phenoxy)-3-iodopyridine 在 N-甲基吡咯烷酮 、 copper(l) iodide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (S)-6-[4-[2-[3-(indol-4-yloxy)-2-hydroxypropylamino]-2-methylpropyl]phenoxy]-3-cyanopyridine
  参考文献：
  名称：

  两种14C标记的β3-肾上腺素能受体激动剂的聚合合成

  摘要：

  β3-肾上腺素能受体激动剂 A 和 B 与药物处置研究所需的放射性标记酰胺片段的合成是基于 2-(4-(2-氨基-2-甲基丙基)苯氧基)-5-[14C ]-氰基吡啶通过 2-溴-5-碘吡啶与对位取代苯酚反应，然后用氰化钾-[14C] 将芳香碘化物氰化。生成的胺与 4-羟基吲哚和 4-羟基咔唑的缩水甘油衍生物偶联后，相应的腈用碱性过氧化氢水解得到目标酰胺 A 和 B。 版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1086

文献信息

• Convergent synthesis of two14C-labeled β3-adrenergic receptor agonists
  作者：Boris A. Czeskis、William J. Wheeler、Dean K. Clodfelter

  DOI：10.1002/jlcr.1086

  日期：2006.7

  The synthesis of β3-adrenergic receptor agonists A and B with radiolabeled amide fragment, required for drug disposition studies, was accomplished based on initial formation of 2-(4-(2-amino-2-methylpropyl)phenoxy)-5-[14C]-cyanopyridine by the reaction of 2-bromo-5-iodopyridine with para-substituted phenol, and following cyanation of aromatic iodide with potassium cyanide-[14C]. After the coupling

  β3-肾上腺素能受体激动剂 A 和 B 与药物处置研究所需的放射性标记酰胺片段的合成是基于 2-(4-(2-氨基-2-甲基丙基)苯氧基)-5-[14C ]-氰基吡啶通过 2-溴-5-碘吡啶与对位取代苯酚反应，然后用氰化钾-[14C] 将芳香碘化物氰化。生成的胺与 4-羟基吲哚和 4-羟基咔唑的缩水甘油衍生物偶联后，相应的腈用碱性过氧化氢水解得到目标酰胺 A 和 B。 版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.